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1、拼十年寒窗挑灯苦读不畏难；携双亲期盼背水勇战定夺魁。如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。第1课时碳骨架的构建和官能团的引入学习目标定位1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。一、碳骨架的构建1合成路线的核心构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。2碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。(1)碳链的增长卤原子的氰基取代反应例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为CH3CH2BrNaCNCH
2、3CH2CNNaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。卤代烃与炔钠的取代反应例如：用丙炔钠制2-戊炔的化学方程式为CH3CH2BrNaCCCH3CH3CH2CCCH3NaBr。醛、酮的加成反应CH3CH2CHOHCN炔烃的加成反应例如：CHCHHCNCH2=CHCN。羟醛缩合反应(至少有1个氢)例如：两分子乙醛反应的化学方程式为2CH3CHO。(2)碳链的减短烯烃、炔烃的氧化反应例如：CH3CH=CHCH32CH3COOH。苯的同系物的氧化反应例如：。脱羧反应例如：CH3COONaNaOHNa2CO3CH4。(3)成环与开环的反应成环a羟基酸分子内酯化：如H2O。二元羧酸和二元醇分子间酯
3、化成环：如(环酯)2H2O。b氨基酸缩合如H2NCH2CH2CH2CH2COOHH2O。c二元醇脱水如HOCH2CH2OHH2O。开环a环酯的水解反应：如2H2Ob某些环状烯烃的氧化反应：HOOC(CH2)4COOH。1碳链的增长其他还有：(1)卤代烃与活泼金属反应：2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl。(2)醛、酮与RMgX加成：CH3MgCl2碳链的减短例1下列反应中：酯化反应乙醛与HCN加成乙醇与浓硫酸共热到140 1-溴丙烷与NaCN作用持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物重油裂化为汽油乙烯的聚合反应乙苯被酸性KMnO4溶液氧化(1)可使碳链增长的反应是_。(2)可使碳链减短的反应是_
4、。答案(1)(2)【考点】有机合成中碳骨架的构建【题点】有机合成中碳链的增长和减短易错警示像由CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3不属于碳链增长，酯化反应引入“”，也不属于碳链增长。例2下列物质中，不能使有机物成环的是()AHOCH2CH2CH2COOHBClCH2CH2CH2CH2ClCDH2NCH2CH2CH2COOH答案C解析因为HOCH2CH2CH2COOH有两个官能团，分子之间可以生成环内酯；ClCH2CH2CH2CH2Cl与金属钠反应生成不能直接参与反应形成环状；H2NCH2CH2CH2COOH两端反应形成肽键可结合成环状，因而应选C。【考点】有机合成中碳骨架的构建【题点】有
5、机合成中的成环反应例3写出下列构建碳骨架反应的方程式。(1)一溴甲烷制乙酸：_。(2)CH3CH2CHO和CH3CHO的反应：_。(3) 与NaOH共热的反应：_。(4)由CH2=CH2合成丙酸_答案(1)CH3BrNaCNCH3CN，CH3CNCH3COOH(2)CH3CH2CHOCH3CHO (或CH3CH2CHOCH3CHO)(3)(4)CH2=CH2HBrCH3CH2Br，CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。【考点】有机合成中碳骨架的构建【题点】有机合成中碳链的增长和减短方法规律无水羧酸盐与碱石灰共热发生脱羧反应。二、官能团的引入与转
6、化1官能团的引入(1)引入卤原子取代反应烷烃、芳香烃的取代反应CH4Cl2CH3ClHClBr2 HBrCl2 HCl烯烃、羧酸的-H取代CH3CH=CH2Cl2 RCH2COOHCl2 醇与氢卤酸的取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O加成反应与HX的加成CH2=CH2HBrCH3CH2BrCHCHHBrCH2=CHBr与X2的加成CH2=CH2Br2CH2BrCH2BrCHCHBr2CHCH2Br2CHBr2CHBr2(2)引入羟基加成反应烯烃与水加成CH2=CH2H2OCH3CH2OH醛、酮与H2加成CH3CHOH2CH3CH2OH醛、酮与HCN加成HCN 羟醛缩合HCH2CH
7、O水解反应卤代烃的水解NaOH 酯的水解H2OCH3COOHC2H5OH酚钠水溶液与酸(引入酚羟基)H2OCO2NaHCO3(3)引入醛基氧化反应烯烃氧化2CH3CH=CH2O2醇氧化2RCH2OHO22H2O乙炔水化CHCHH2O(4)引入羧基氧化反应醛的氧化CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O2CH3CHOO22CH3COOH烯烃被KMnO4(H)氧化RCH=CHRRCOOHRCOOH含侧链的芳香烃被KMnO4(H)氧化水解反应酯的水解CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH有机酸酐的水解H2O蛋白质或肽的水解H2O2H2NCH2COOH氰的水解C
8、H3CH2CNCH3CH2COOH(5)碳碳双键的引入方式消去反应醇的消去CH3CH2OHCH2=CH2H2O卤代烃的消去CH3CH2ClNaOHCH2=CH2NaClH2O邻二卤代烃的消去ZnCH2=CH2ZnCl2炔烃与H2、HX、X2的加成CHCHH2CH2=CH22.官能团的转化(1)在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。已知如下转化关系：用对应的字母完成填空：上述转化中属于取代反应的为e、f，属于加成反应的为a、c、j，属于消去反应的为b、d，属于氧化反应的为g、i、k，属于还原反应的为h、j。转化步骤b的试剂为NaOH醇溶液，转化步骤e的试剂为
9、NaOH水溶液，转化步骤g的试剂为酸性KMnO4溶液，转化步骤h的试剂为LiAlH4。(2)官能团的数目变化、位置变化官能团数目的改变，如：CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH。官能团位置的改变，如：CH3CH2CH2ClCH3CH=CH21从分子中消除官能团的方法(1)经加成反应消除不饱和键。(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消去OH。(3)经加成或氧化反应消除CHO。(4)经水解反应消去酯基。(5)经消去或水解反应消除卤素原子。2官能团的转化与衍变根据合成需要(有时题目信息中会明确某些衍变途径)可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三
10、种方式：(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类的转化。(2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加。如：CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变。如：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2例4由环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的八步反应(无机产物已略去)：根据以上反应关系回答下列问题：(1)写出A的结构简式_。(2)确定下列反应所属反应类型：反应_，反应_。(3)反应的化学方程式为_。
11、答案(1)(2)取代反应加成反应(3)2CH3COOH解析此题显然要求解题者明确上述合成路线中各步反应的原理，从题面上看，八步反应中多次涉及烃与卤素单质的作用及卤代烃参与的反应。其中，反应很明确，就是环己烷与氯气在光照条件下的取代反应；从条件来看，反应应该属于卤代烃的消去反应，产物A是环己烯；反应是环己烯与氯气在不见光的条件下发生的，得到的产物发生反应后形成一个共轭二烯烃1,3-环己二烯，显然B应是环己烯与氯气加成的产物1,2-二氯环己烷，而反应属于消去反应；是共轭二烯烃的1,4-加成；发生的是什么反应应该与联系起来思考：反应的条件告诉我们，这一步发生的是酯化反应，要发生酯化，化合物C中应该有
12、醇羟基才可以，故反应应该是卤代烃的水解反应；则反应为环上双键的加氢。【考点】有机合成中官能团的引入或转化【题点】有机合成中官能团引入或转化的综合方法规律二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入碳碳叁键，如CH3CH2CHCl22NaOH CH3CCH2NaCl2H2O。CH2BrCH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O。例5乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B和A反应生成C的化学方程式为_，该反应的类型为_。(3)D的结构简式为_。(4)F的结构简式为_。(5)D的同分异构体的结构简式为_
