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1、高三级化学科秋季（陈sir编）高三总复习有机化学专题第六讲 高分子化合物和有机合成一、知识要点1高分子化合物的概念高分子化合物是相对小分子而言的，相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。2高分子化合物的结构特点(1)高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。如聚乙烯中：聚乙烯的结构单元(或链节)为CH2CH2。n表示每个高分子化合物中链节重复的次数，叫聚合度。n越大，相对分子质量越大。合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。(2)根据结构中链节连接方式
2、分类，可以有线型结构和体型结构。聚乙烯、聚氯乙烯中以CC单键连接成长链。淀粉、纤维素中以CC键和CO键连接成长链。(这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加)硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。3高分子化合物的基本性质(1)溶解性:线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢。体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解，只有一定程度的胀大(溶胀)。(2)热塑性和热固性:加热到一定温度范围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体热塑性(如聚乙烯)。加工成型后受热不再熔化，就叫热固性(如电木)。(3)强度:
3、高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性:通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。(5)特性:有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。4高分子材料的分类5应用广泛的高分子材料(1)塑料:工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHClCH2CHCl。(2)合成纤维:合成涤纶的化学方程式为(3)合成橡胶合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2。6.找单体方法:找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，
4、聚合时的结合点必为分离处。(1)加聚反应的特点。单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。(2)缩聚反应的特点。单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)；缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。7有机合成题的解题思路8有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入(2)官能团的消去通过加成反应消除不饱和键。 通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(C
5、HO)。 通过消去反应或水解反应消除卤素原子。(3)官能团的转化利用衍变关系引入官能团， 通过不同的反应途径增加官能团的个数，如通过不同的反应，改变官能团的位置，如9合成路线的选择(1)中学常见的有机合成路线一元合成路线：一元醇一元醛一元羧酸酯二元合成路线：二元醛二元羧酸芳香化合物合成路线：(2)有机合成中常见官能团的保护 酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为 ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。 碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保 护起来，待氧化后再利用消去
6、反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。3碳架的构建(1)链的增长:有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示：与HCN的加成反应加聚或缩聚反应，如：(2)链的减短脱羧反应：RCOONaNaOHRHNa2CO3。氧化反应：水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18C8H16；C8H18C4H10C4H8。(3)常见由链成环的方法二元醇成环羟基酸酯化成环氨基酸成环二元羧酸
7、成环二、例题解析有机高分子化合物概述1食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 ()APE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化 BPE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl D废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染2橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需要进行硫化处理。即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应；橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越
8、差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是()A橡皮筋 B汽车外胎 C普通气球 D医用乳胶手套3聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：(1)聚苯乙烯的链节是_，单体是_；(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为_；(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：它_(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有_(填“热塑”或“热固”)性。合成有机高分子化合物的性质和用途1上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首，下列有关说法正确的是(双选)()A聚氨酯保温材
9、料能耐高温 B聚氨酯属于加聚型高分子材料C聚氨酯属于混合物 D聚氨酯材料没有固定的熔点2所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是()A在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”B的单体是苯乙烯C聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品D用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用单体的判断1下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚
10、物的是 ()A单体CH2=CH2制高聚物CH2CH22聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是 ()A聚乳酸是一种纯净物 B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D聚乳酸是一种酸性高分子材料3下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为_。有机合成中的综合分析1丙烯酰胺(H2C=CHCONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。回答下列问
11、题：(1)D的结构简式为_，F的结构简式为_。(2)指明下列反应类型：AB_，CD_。(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：_。(4)写出DE的化学方程式： _。2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学_。2工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()，其过程如下：据合成路线填写下列空白：(1)有机物A的结构简式：_，B的结构简式：_。(2)反应属于_反应，反应属于_反应。(3)和的目的是_。(4)写出反应的化学方程式：_。3分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了右图合成路线：试回答下列问题
12、：(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现_种峰；峰面积比为_。(2)C物质的官能团名称_。(3)上述合成路线中属于取代反应的是_(填编号)。(4)写出反应、的化学方程式：_；_。(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为CH2COOCH3：_。三、体验高考1(2013浙江理综，29)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B不发生硝化反应C可发生水解反应 D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_
