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1、第4节 羧酸、氨基酸和蛋白质,1了解羧酸的结构特点、主要化学性质及以羧酸到醇、酯的转化，能举例说明羧基和羰基、羟基性质的差异，并进一步体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。 2能举例说明什么是羧酸衍生物，认识酯的结构特点和主要性质，并能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。 3知道什么是氨基酸、多肽和蛋白质，了解它们之间的关系。,栏目链接,4结合化学2(必修)的内容进一步了解蛋白质的性质、蛋白质一级结构的含义，知道酶是一类蛋白质，了解酶的催化作用特点。 5认识人工合成多肽、蛋白质和核酸的意义，体会化学科学在生命科学发展中的重要意义。,栏目链接,一、羧酸,1羧酸概述。 (1)定义
2、。 分子由_(或氢原子)和_相连而组成的有机化合物叫做羧酸，官能团是COOH。 (2)羧酸的分类。 羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为_，如乙酸、硬脂酸等；羧基直接连在苯环上的酸为芳香酸，如 。,烃基,羧基,脂肪酸,栏目链接,分子中含有一个羧基的羧酸叫做_，如CH3COOH；含有两个羧基的叫做_。,一元羧酸,二元羧酸,栏目链接,(3)羧酸的物理性质。 分子中碳原子数目为在_以下的羧酸与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度_。 由于羧酸分子间可以形成_，因此它的熔、沸点比相应的醇要高。 (4)羧酸的命名。 选取含有_的最长碳链为主链，按_的碳原子数称为“某酸”。,4,迅速减小,氢键,羧基,
3、主链,栏目链接,从_开始给主链碳原子编号。 在“某酸”名称前加取代基的_和名称。 例如 ，命名为_。 (5)通式(饱和一元脂肪酸)：_或CnH2n1COOH(n0)。 (6)取代羧酸。 羧酸分子中烃基上的_被其他官能团所取代的羧酸称为取代羧酸，常见的取代羧酸有_、_、_。,羧基,位次号,2，3二甲基丁酸,CnH2nO2(nl),氢原子,卤代酸,氨基酸,羟基酸,栏目链接,(7)几种常见的羧酸。 甲酸。 甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是_，也称_。甲酸是有_气味的_液体，有腐蚀性，能与_、_、_、_等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即_和_，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。,HCOOH,蚁酸
4、,刺激性,无色,水,乙醇,乙醚,甘油,羧基,醛基,栏目链接,苯甲酸。 俗称_，是组成最简单的_。苯甲酸是_晶体，易_，_于水，易溶于_，酸性比乙酸_。苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作_。 乙二酸。 俗称_，是最简单的_，结构简式为_。乙二酸是_的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙_于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。,安息香酸,芳香酸,白色针状,升华,微溶,乙醇、乙醚,强,食品防腐剂,草酸,二元羧酸,HOOCCOOH,无色透明,难溶,栏目链接,2羧酸的化学性质。 羧基由_和_组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简
5、单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子_以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较_发生加成反应。羧酸_通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时才可以将羧酸还原为相应的醇。与羧基相连的H较活泼，易被取代。,羟基,羰基,更易,难,很难,栏目链接,(1)酸性。 2RCOOH2Na_。 2RCOOHNa2CO3_。,思考：醇、酚、羧酸的结构中均有“OH”，它们的活泼性有差异吗？,2RCOONaH2,2RCOONaCO2H2O,答案：醇、酚、羧酸的结构中均有OH，可分别称之为”醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些OH相连的基团不同，,栏目链
6、接,OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：,比较项目,羟基类型,栏目链接,栏目链接,3羧酸衍生物酯。 (1)概念。 由_与烃氧基_相连组成的羧酸衍生物。 (2)官能团：_。 (3)命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。如 称苯甲酸苯甲酯。 (4)物理性质：酯类都_溶于水，,酰基,(RO),酯基,难,栏目链接,_溶于有机溶剂，密度一般比水_。低级酯有_味，_挥发。 (5)化学性质。 水解。 在_或_催化条件下，酯的水解通式可 表示为：_， 如CH3COOC2H5发生水解反应的化学方程式为：_。,易,小,香,易,酸,碱,栏目
7、链接,在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度_。 如CH3COOCH3与C2H5OH发生醇解反应的化学方程 式为：_。 (6)应用：香料、药物、杀虫剂、油脂食物等制取。 ( 7)皂化反应。 油脂在_条件下的水解反应。反应的化学方程 式可表示为： _。,大,碱性,栏目链接,二、氨基酸和蛋白质,1氨基酸。 (1)氨基酸是_(NH2)取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的_。天然蛋白质水解后均可得到_，其通式可表示为_。缬氨酸和苯丙氨酸的结构简式分别为_、_。 (2)天然氨基酸均为_色_体，能溶于_或_溶液中，除少数外一般都_溶于水，_溶于乙醇、乙醚。,氨基,取代羧酸,氨基酸,无,晶,强酸,强碱,能
8、,难,栏目链接,(3)氨基酸的解离形式。,栏目链接,(4)氨基酸的等电点是氨基酸水溶液中阴、阳离子浓度相等时的pH；达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。 (5)可发生缩合反应。 2多肽。 (1)酰胺键的结构式为 ，可简写为_。它又称为_，它是由一个 氨基酸分子的_和另一个氨基酸分子的_脱去一分子水形成的。,CONH,肽键,羧基,氨基,栏目链接,(2)由_个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽，它含有_个肽键。三肽以上均可称为_。 3蛋白质。 (1)_是构成蛋白质的物质基础。 (2)核心官能团是_，相对分子质量在_以上。,四,三,多肽,氨基酸,CONH(肽键),10 000,栏目链接,(3)
9、形成原理：不同的氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物；因此每种蛋白质都有唯一而确切的氨基酸的序列。 (4)性质：水解、盐析、变性、颜色反应等。 (5)生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。 思考：如何分离提纯蛋白质？,栏目链接,答案：常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。,栏目链接,4酶。 (1)含义：酶是具有_活性，对许多_化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的_。 (2)催化的特点：需要比较温和的条件；在接
10、近体温和_环境中，酶才能够发挥较好的催化作用。 具有高度的专一性：某一种酶仅对某种物质的_反应起_作用。 效率非常高：酶的催化效率是普通催化剂的_N多_倍。,生物,有机,蛋白质,中性,给定,催化,栏目链接,知识点1 羧酸的结构和性质,1羧酸的命名。 (l)选取含有羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”； (2)从羧基开始给主链碳原子编号； (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。,栏目链接,2羧酸的分类。 (1)根据分子中烃基种类的不同，羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸。 分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、硬脂酸(C17H
11、35COOH)。 分子中羧基直接连接在苯环上的羧酸称为芳香酸，如苯甲酸 。,栏目链接,根据分子中羧基数目的不同，羧酸可以分为一元羧酸、二元羧酸等。 如乙酸、乙二酸 、对苯二甲酸。 3常见的羧酸。 (1)甲酸 俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基(如右上图)，,栏目链接,因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化(表现出COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化(表现出CHO的性质)。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。,栏目链接,(2)苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水
12、，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。 (3)乙二酸 俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇，通常以结晶水合物的形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 (4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，,栏目链接,在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。 4羧酸的性质。 (1)物理性质。 溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R)和羧基(COOH)所起的作用的相对大小
13、决定：R这部分不溶于水；COOH这部分溶于水。,栏目链接,当羧酸碳原子数在4以下时COOH这部分的影响起主要作用，所以能与水互溶。随着分子中碳链的增长，R这部分的影响起主要作用，所以羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至相对分子质量与烷烃相近时，它们的溶解度相近。 沸点：羧基的两个氧原子，既通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。所以羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，所以羧酸的沸点要比相应的醇的沸点高。,栏目链接,例如，乙酸和1丙醇的相对分子质量都是60，但乙酸的沸点为118 ，1丙醇的沸点为97.4 。 (2)化学性质。 羧基由羰基和羟基组成，两者的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。 在发生化学反应时，乙酸的主要断键方式有：
