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1、第2节 醇和酚 第2课时 酚,1了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。 2了解苯酚的化学性质及其在生活生产中的应用。 3了解苯环和羟基之间存在的相互影响。,1概念：芳香烃分子中_上的一个或几个氢原子被_取代后生成的有机化合物。 2结构特点：羟基直接与_相连。,一、酚,填一填,苯环,羟基,苯环,邻甲基苯酚,练一练,1物理性质,二、苯酚,填一填,无色,晶体,有毒,互溶,酒精,2.化学性质 (1)酸性 苯酚俗称_，酸性比碳酸_。 电离方程式：_ 与NaOH反应： _ 苯酚钠溶液中通入CO2的反应 _,石炭酸,弱,(2)苯环上的取代反应(与溴水反应) 反应方程式：_ 反应现象：产生_，可用于苯酚的
2、定量检测。,白色沉淀,(3)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显_。 (4)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液显_。 (5)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应方程式为： _,粉红色,紫色,3重要用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛树脂(俗称“电木”)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒；纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛作用。药皂中也掺入了少量的苯酚。,记一记,(3)苯酚与溴水的反应 本实验成功的关键是：浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶于苯酚中；这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀。因此，这个反应可
3、用做苯酚的鉴别和定量测定。 (4)酚醛树脂的制备反应中，常用浓盐酸作催化剂。,练一练,答案： (1)虽然乙醇和苯酚都有OH，但OH所连烃基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，而苯酚分子中OH与苯环相连，由于苯环对OH的影响，使OH键极性增强，所以苯酚能够电离出氢离子显示出一定的酸性。 (2)溴蒸气；光照 溴水或溴的四氯化碳溶液 液溴；FeBr3(或Fe) 浓溴水,一、脂肪醇、芳香醇、酚所含羟基性质异同,“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是( ) A分子中所
4、有的原子共面 B1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应 C易发生氧化反应和取代反应，能够发生加成反应 D遇FeCl3溶液不发生显色反应,解答本题应重点抓住以下三点： (1)明确该有机物中所含有的官能团及该官能团所具有的性质。 (2)明确甲烷、苯等常见有机物的空间结构。 (3)明确官能团和某种物质反应时的定量关系。,碳原子的四个共价单键之间的空间构型是四面体型，EGC中含有3个这样的碳原子，分子中所有的原子不可能都共面；EGC中含有三个酚羟基，能够和FeCl3溶液发生显色反应，容易与氧气、酸性高锰酸钾溶液等发生氧化反应，能够和溴水发生取代反应，1 mol EGC最多可以与3 mol
5、 NaOH完全反应；分子中含有1个醇羟基，能够和酸发生酯化反应，含有2个苯环，能够和氢气发生加成反应。 答案： C,解析： 白藜芦醇与H2只能发生加成反应，不仅与CH=CH发生加成反应，而且与苯环也能够发生加成反应，所以1 mol白藜芦醇最多可与7 mol H2反应。1 mol白藜芦醇与Br2反应，CH=CH能与Br2发生加成反应且需1 mol Br2，而在苯环上与Br2发生取代反应，并且是羟基的邻、对位碳原子上的氢被取代，在左环上只有2个羟基邻位H，右环上有3个羟基邻位H，共有5个H可被取代。在取代反应中，1 mol Br2只能取代1 mol H原子，共可与5 mol Br2发生取代反应，所
6、以1 mol白藜芦醇最多可消耗6 mol Br2。 答案： D,1苯环对羟基的影响 苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂氧氢键，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚。,二、苯酚分子中官能团之间的相互影响,2.羟基对苯环的影响 羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。苯和苯酚的溴代反应比较如下表：,解析： 有机物中所含羟基有三类酚羟基、醇羟基、羧基中的羟基。三者与Na、NaOH、NaHCO3反应情况如下表，据此可分析Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的有机物反应
7、时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为321。 答案： A,解析： A项为乙酸，B、D都为酚类，C为苯甲醇。 答案： C,2在实验室中，从煤焦油提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是( ) A浓溴水，NaOH溶液 BCO2气体，NaOH溶液 C酒精 DNaOH溶液，稀盐酸 解析： 苯酚有弱酸性，先加NaOH溶液再分液，往水层中加稀盐酸即得到苯酚。 答案： D,3仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种无色液体区分开来，这种试剂是( ) AFeCl3溶液 B溴水 CKMnO4溶液 D金属钠 解析： 首先要熟悉4种液体和4种试剂相互反应的情况，才能作出准确的判断。 FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。 溴水与酒精不反应，也不分层；与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加成反应后分为无色的两层；与甲苯发生萃取现象分为两层，上层橙红色，下层无色，因此，溴水可作为鉴别试剂。,KMnO4溶液作为强氧化剂，酒精、己烯、苯酚、甲苯都可以被其氧化，而使其褪色。 金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚溶液反应生成H2，与己烯和甲苯都不反应。 答案： B,解析： 由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类、醚类、烯烃类等的性质。由于苯酚的酸性比碳酸弱，故苯酚与碳酸钠反应不能放出CO2。 答案： C,
