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1、2013高考化学有机推断例析一、例题解析：例1（2010天津卷）已知：RCHCHOR RCH2CHO + ROH （烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为34 。与A相关的反应如下：请回答下列问题： A的分子式为_。 B的名称是_；A的结构简式为_。 写出C D反应的化学方程式：_。 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。 属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下： 写出G的结构简式：_。 写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型二、有机推断题解题策略
2、小结组成的信息：有机物分子式或通式等组成特点结构的信息：有机物碳链、基团、氢类型等结构特点关注如下几方面的信息，寻找突破口 性质的信息：有机物反应类型、反应现象等性质特点 条件的信息：有机物反应时所需的条件特点 转变关系信息：有机物互相转变时的结构变化特点提示性信息：题中给出的提示性信息特点判断或书写有机物的官能团名称、符号等判断有机物具有的性质等 判断有机反应类型或反应条件等解读信息、明确问题、规范解答 书写有机物的分子式或结构简式等书写有机反应方程式等 书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等 解释有关现象或原因等三、有机推断题解题信息小结1、重
3、要官能团具有的重要性质名称碳碳双键碳碳叁键苯（基）卤原子醇羟基物质烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇类反应加成(Br2 H2 HX H2O等)加聚氧化(使KMnO4褪色)加成(Br2 H2 HX等 )加聚氧化(使KMnO4褪色)加成（H2）取代(卤代、硝化）(苯环烃基使KMnO4褪色)消去水解（取代）取代（HBr、Na）氧化（催化氧化）酯化、消去名称酚羟基醛基羧基酯（基）氨基物质酚类醛酸酯胺类反应取代（浓溴水）氧化、显色、中和、缩聚（制酚醛树脂）还原（H2）氧化（银镜反应、新制氢氧化铜、催化氧化)酯化（取代）缩聚（二元羧酸或羟基酸）中和水解（取代）(油脂皂化)取代、(形成肽键)碱性、注意（1）注意反应时的
4、量的关系；（2）当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会继续与碱反应；（3）酯在碱性条件下水解时生成羧酸盐，酸化时才生成羧基。2、特征性质与结构关系 3、特征反应条件与反应类型、结构变化关系反应条件发生的反应官能团的变化浓硫酸、加热酯化羟基或羧基转变为酯基醇消去、成醚醇羟基转变为不饱和键、形成醚键稀硫酸酯、二糖、多糖的水解酯基转变为羧基与羟基；二糖、多糖变为单糖NaOH/水酯水解酯基转变为羧基与醇羟基卤代烃水解卤原子转变为羟基NaOH/醇卤代烃消去卤原子转变为不饱和键O2/催化剂、醇催化氧化醇羟基转变为醛基（羰基）醛催化氧化醛基转变为羧基X2/FeX3 苯环上的卤代苯环上氢原子被卤原子取代X2、光照（
5、或高温）取代烷烃基上的氢原子被卤原子取代苯环烷基上的氢原子被卤原子取代H2、催化剂加成（还原）反应碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基转变为单键4、链状有机物互相转变的二条特征路线：（1）一元官能团之间之间的互相转化从乙烯开始最后到乙酸的转化；（2）一元官能团到二元官能团的转化从乙醇(溴乙烷)开始最后到乙二酸乙二酯的转化。例2现测出A的1H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为12223。利用红外光谱仪可测得A分子的红外光谱如下图：CCH CO 苯环骨架 COC CC波数/cm1%透过率100504000 3000 2000 1500 1000 5000试回答下列问题。（1）A的结构简式可为C6H
6、5COOCH2CH3 C6H5CH2OOCCH3、 。（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式： 。（3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。新制Cu(OH)2悬浊液CD(C9H10O3)ENaHCO3溶液F 写出D E的化学方程式： 。 请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）。提示：合成反应流程图表示方法示例如下：A反应物反应条件BC反应物反应条件H反应物反应条件例3、根据图示填空：（1）化合物A含有的官能团是_。（2）B在酸性条件上与反
7、应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是_。（3）D的结构简式是_。（4）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式是_。（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。参考答案： 例1. C12H16O 1丙醇（或正丙醇） CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag+3NH3 +H2O （写出其中两种） 序号所加试剂及反应条件反应类型H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），还原（或加成）反应浓H2SO4，消去反应Br2（或Cl2）加成反应NaOH，C2H5OH，例2、略例3、（1）碳碳双键、醛基、羧基（2）消去反应、中和反应（3）（4）（5）各产品过程检验的检验时机应在操作者对首件加工完成后自检，并判定合格。再由车间依据计划将需进行专检的部件填写报检单报检，在报检后首先由检验人员应检查车间是否按程序文件的规定开展了自检，然后接受报检进行检验、记录及判定。5
