王伦—甘脲衍生物的合成与杀菌活性的研究

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1、湖北理工学院 毕业设计(论文) 毕 业 设 计(论文) 题 目:甘脲衍生物的合成与杀菌性能研究学 院: 化学与化工学院 专业名称: 应用化学 学 号: 201140830121 学生姓名: 王伦 指导教师: 王治国 2015年5月7日学位论文原创性声明 本人郑重声明:所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名: 年 月 日 学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学院有关保障、使用学位论文的规定,同意学院保留并向有关学位论文管理部门

2、或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权省级优秀学士学位论文评选机构将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、保密 ,在_年解密后适用本授权书。2、不保密 。(请在以上相应方框内打“”)作者签名: 年 月 日 导师签名: 年 月 日 摘要甘脲是一种桥环脲醛。甘脲衍生物种类繁多、用途广泛,其中卤代甘脲是一类性能优良的消毒剂,具有化学性质稳定、高效、抑菌时间长、广谱消毒等特性。甘脲衍生物类消毒剂是目前杀菌性能最好的一类消毒剂。新型甘脲类消毒剂具有广阔的应用前景,对已有的甘脲衍生物类消毒剂进行改

3、进也具有重要意义,研究新型消毒剂也一直是卫生化学领域的重要课题。本文简单介绍了卤代甘脲的合成方法,合成了1,1位烃基取代同时3,3位二氯取代甘脲衍生物,同时对其杀菌活性进行了微生物测试。关键词:甘脲衍生物;合成;杀菌剂;杀菌活性;AbstractGlycoluril is a kind of urea formaldehyde of which structure is bridge ring. The type of derivatives of glycoluril is various and its application is wide, meanwhile halogenated

4、glycoluril are good sanitizer and its properties are as the following: stable chemical property, efficient, long-lasting antibacterial, widespread sterilization, and so on. Derivatives of glycoluril are the best sanitizer at present. The new types of derivatives of glycoluril have wide application,

5、and then, it is of high value to modify this kind of sanitizer, to some degree, it is the important issue for the hygiene chemistry filed to research it. This article simply introduced the synthetic method of derivatives of glycoluril , the main research was about the synthesis of Derivatives of gly

6、coluril, two hydrogen atoms of which 3 and 3 nitrogen atoms were substituted by alkyl ,meanwhile 1 and 1 by two helium atoms. And then, we researched the bactericidal activity of the two synthetic compounds by experiment on microbiology.Keywords:Derivatives of glycoluril; synthesis; bactericides; ba

7、ctericidal activity;目录摘要3Abstract31.前言41.1传统类型消毒剂41.2新型有机含氯消毒剂71.3高效甘脲衍生物类消毒剂71.4课题提出92.实验部分102.1实验试剂102.2合成实验112.2.1化合物的合成112.2.2化合物的合成123.杀菌活性研究133.1合成氯代甘脲杀菌活性测试133.1.1实验原理133.1.2实验材料133.1.3实验内容133.1.4杀菌实验结果143.2杀菌性能分析164.结论17致谢18参考文献191. 前言消毒剂是指用于杀灭传播媒介上病原微生物,使其达到无害化要求的制剂。消毒剂的有效成分是指消毒剂中具有杀灭微生物作用的

8、活性成分,其含量常用质量浓度(mg/L)、质量分数(%、10-6)或体积分数(%、10-6)表示,这些有效成分大都是能够直接或间接破坏微生物细胞结构的物质。消毒剂的生产已有近百年的历史,而且随着化学工业的发展,越来越多的化学物质都被确定具有良好的杀菌活性。消毒剂发展至今,不仅门类繁多,而且大多都是生产工艺简单,适于连续生产的大宗化工品。消毒剂是人类对抗病菌的一道重要防线,从2003年的SARS到禽流感,从H5N1到埃博拉病毒,随着人类社会的发展,各类病菌也不断出现,消毒剂已逐渐成为不可或缺的化学品。近年来,消毒剂在公共场所、医疗、食品农业、家居生活等领域应用越来越广泛。目前,世界范围内常用消毒

9、剂的以及应用范围,工业上都有了比较系统的研究与归类。1.1传统类型消毒剂1、单质型消毒剂单质型消毒剂指由单质类的物质作用杀灭微生物的一类消毒剂。主要包括臭氧、卤素元素类的氯气、溴单质和碘单质。它们杀灭微生物的机理主要是这些物质具有氧化性或是卤化作用。臭氧;工业制法一般用氧气,在高压或者紫外线的条件下制备。臭氧不但可以杀菌,而且还可以除去水中的色味等有机物,但是它具有的自发性、分解性,性能不稳定,因而只能随用随生产,不适宜贮存和运输。日常生活和健康领域是臭氧最广泛的应用领域,相关的臭氧型家电发展极为迅速。氯气:工业制法一般是采用电解精制的氯化钠水溶液。氯作为消毒剂主要用于饮用水和污水的消毒,消毒

10、的机理一般认为是生成次氯酸,进而杀死水体中细菌。液态氯还用于医院的污水处理。但是近年来随着各类杀菌物质的发现,氯气主要用于处理污水,而饮用水的消毒则用更加清洁的消毒剂。溴单质:工业上提取溴单质的主要原料是海水、某些盐湖咸水,石油产区的钻水井、井盐水,以及加工光卤石和钾盐矿时得到的母液,运用空气吹出法、蒸汽蒸馏法、离子交换法等方法生产溴单质。溴单质也适用于水体的杀菌和污水的处理,但是溴单质具有更好的效果,而且对环境的污染很小,同时也因为生产工艺的复杂以及来源的不广泛,而没有大量用于消毒。碘单质:工业制取碘单质,一般以智利硝石、石油钻水井和地下卤水为原料提取碘单质,运用空气吹出发和离子交换法等进行

11、生产。含碘单质的消毒剂一般用于临床医学,主要用于皮肤、粘膜的消毒以及外科紧急灭菌1。2、过氧化物类消毒剂由于它们具有强的氧化能力,各种微生物对其十分敏感,可将所有微生物杀灭。过氧类消毒剂主要包括过氧化氢、过氧乙酸、过碳酸钠、过硼酸钠、过氧戊二酸、过氧化尿素等。过氧化物都是高效消毒剂,而且生产工艺简单。过氧化物在纯净时性质稳定,在有杂质存在时,极易分解。这类消毒剂多用于公共场所和医疗消毒,也可用于水果蔬菜的消毒。3、醛类消毒剂这类消毒剂是一种活泼的烷基化试剂,主要是作用于微生物蛋白的氨基、羧基、羟基和巯基,从而破坏蛋白质分子,是微生物死亡。这类消毒剂主要包括甲醛和戊二醛,主要通过有机合成以及大工

12、业生产。该类消毒剂生产工艺简单,年产量大,同时也是重要的有机合成试剂。近年来,人们研发了一系列新型的醛类消毒剂,其中杀菌效果最好的为邻苯二醛。4、醇酚类消毒剂这类消毒剂主要包括乙醇、异丙醇、苯酚、甲酚、氯代苯酚等,主要的杀菌机理与醛类消毒剂相似,但属于中效水平的消毒剂,可杀灭如乙型肝炎等病毒,同时对于水体繁殖的细菌具有良好的杀菌活性。这类消毒剂也主要是通过大工业进行生产的,产量大,用量也较大。近年来,三氯羟基二苯醚已被广泛用于临床消毒和防腐。5、无机含氯消毒剂含氯系列消毒剂是消毒剂中的一大类,有十几个品种,按照分子组成又可分为无机和有两部分。在无极含氯消毒剂中,现在市售的品种主要包括二氧化氯、

13、次氯酸钠、漂白粉和漂白精、氯化磷酸三钠、亚氯酸钠等。有效氯含量一般指单位体积的含氯消毒剂溶液中所含消毒剂的质量。有效氯含量是衡量含氯消毒剂的重要指标之一,其杀灭微生物的能力就是用有效氯的含量来表示。无机含氯消毒剂,具有杀菌作用的原因大多是因为这些消毒剂溶于水后能产生具有杀菌作用的次氯酸,从而具有杀菌活性。无机含氯消毒剂以其较为简单的生产工艺和良好的杀菌活性而在二十世纪末得到广泛的应用,并且次氯酸钠是目前应用仍然很广泛的消毒剂2。二氧化氯:目前二氧化氯主要有三种生产方法,氧化法、电解法、还原法,其中氧化法是用盐酸或者氯气与亚氯酸钠反应,电解法是直接电解氯化钠或者次氯酸钠得到二氧化氯,还原法是用强

14、酸条件下还原氯酸钠。目前国内外在使用二氧化氯消毒剂时,一般是制成二氧化氯浓度为2%的稳定溶液,另外溶液中加过碳酸钠或者硼酸钠加以稳定。二氧化氯主要用于水体杀菌剂、还用作农业产品或者其他食品的杀菌。自2001年“9.11”事件后,还被用作公共场所的消毒。次氯酸钠:工业上主要用液碱氯化法制取。次氯酸钠是无机含氯消毒剂中应用最为广泛的,在医疗界可用于浸泡医疗衣物、在餐饮业可用于对餐具的消毒、在公共场所可用于浸泡厕所或者便盆、在灾区可用作大面积消毒。漂白粉与漂白精:有效成分为次氯酸钙,主要采用石灰氯化法制取。该种消毒就受温度、酸碱度、作用时间等影响较大,需要处理后才能用于人体的伤口和食物以及餐具的消毒。也因为其消毒效果比较好所以广泛用于伤口的消毒。氯化磷酸三钠:分子式为Na3PO41/4NaClO12H2O。生产方法有两种,一是用磷酸钠和次氯酸钠反应,冷却结晶即可得到,二是用氢氧化钠混以一定比例的磷酸,再逆向通入氯气得到该产品。氯化磷酸钠的消毒活性较低,需要较长的时间,但是适于各类物品的消毒,如医疗用具、公共场所、餐饮业、蔬菜水果等食品。亚氯酸钠:工业上有电解法、过氧化氢法和一氧化铅法,其中电解法是将氯酸钠溶于硫酸制成混合液后加入至二氧化氯发生器中,然后连续通入盐水和蒸馏水加以电解即可,过氧化氢法是用硫酸溶液中二氧化硫与氯酸钠的还原反应然后生成二氧化

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