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1、第32讲烃卤代烃考纲要求掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃的组成、结构特点和主要性质。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质(一)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式(二)烃的物理性质变化规律性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水(三)脂肪烃的代表物及其性质1.甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质比较烃的种类甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构简式CH2=CH2CHCH分子结构特点正四面体结构
2、，键角为109.5，由极性键形成的非极性分子平面结构，键角为120，所有原子处于同一平面内，非极性分子HCCH直线形结构，键角为180，分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子物理性质无色、无味的气体，极难溶于水，密度比空气小无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小纯乙炔是无色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水碳的质量分数75%85.7%92.3%2.烷烃、烯烃、炔烃的化学性质(1)烷烃的代表甲烷稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应：化学方程式为CH42O2CO22H2O。取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4Cl2CH3Cl
3、HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。(2)烯烃的代表乙烯(CH2=CH2)完成下列方程式：燃烧：CH2=CH23O22CO22H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)加聚反应：nCH2=CH2CH2CH2(3)炔烃的代表乙炔(CHCH)完成下列方程式：燃烧燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。加成反应如CHCHH2CH2=CH2；CHCH2H2CH3CH3。加聚反应如nCHCHCH=CH。3.乙烯和乙炔实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OH CH2=CH2H2OCaC22H2OCa(OH)2HCCH反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法(1)符合通式C
4、nH2n2的烃一定是烷烃()(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别()(4)聚丙烯可发生加成反应()(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高()(6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色()(7)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br和2种物质()1.烃反应类型判断(1)CH3CH=CH2_，反应类型：_。(2)CH3CH=CH2Cl2_HCl，反应类型：_。(3)CH2=CHCH=CH2_，反应类型：_。(4)_Br2，反应类型：_。(5)_ ，反应类型：_。答案(1)Cl2加成反应(2)取代反应(
5、3)Br2加成反应(4)CH3CCH加成反应(5)nCH2=CHCl加聚反应2.烯烃的氧化规律某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式：_。答案烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解1.科学家在100 的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ()A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气
6、较多答案A解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。2.(2019西安模拟)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH=CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A.X与溴的加成产物可能有3种B.X能使酸性KMnO4溶液褪色C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种D.Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为答案C解析X分别与1
7、分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。3.某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃：_。(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有_(不包括立体异构，下同)种。(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有_种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_种。答案(1)2,3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6解析(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代
8、基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。4.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。回答下列问题：(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_(填字母)。A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B.B的结构简式为CH2ClCH
9、ClCH3C.C的分子式为C4H5O3D.M的单体是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能团的名称是_，反应的反应类型为_。(3)设计步骤的目的是_，C的名称为_。(4)C和D生成M的化学方程式为_。答案(1)D(2)碳碳双键取代反应(3)保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3 解析A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH=CH2；结合反应的生成物为CH2=CHCH2OH，及反应的条件可知B为ClCH2CH=CH2；生成D的反应物为CH2=CHCN，由粘合剂M逆推可知D为，故C为CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可发生加成反应和氧
10、化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH=CH2，B项错误；CH2=CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。(2)A为CH3CH=CH2，其官能团为碳碳双键，反应是甲基在光照条件下的取代反应。(3)反应是CH2=CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2=CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。(4)CH2=CHCOOCH3与通过加聚反应生成。考点二芳香烃1.芳香烃(1)分类芳香烃(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料
11、，苯还是一种重要的有机溶剂。2.对比记忆苯及其同系物的结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(通式，n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键分子中含有一个苯环与苯环相连的是烷基主要化学性质取代反应：a.硝化：HNO3 H2Ob.卤代：Br2HBr加成反应：3H2难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色取代反应：a.硝化：3HNO33H2Ob.卤代：Br2HBrCl2HCl加成反应：苯环加氢易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：3.苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式CH2CH3CH3CH3CH3CH3
12、CH3CH3(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种()(2)甲苯与氯气光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯()(3)苯的二氯代物有三种()(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯()(5)C2H2与的最简式相同()答案(1)(2)(3)(4)(5)解析(1)C11H16满足CnH2n6，属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构为，戊基有8种，其中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因而符合条件的同分异构体有7种。(2)Cl2与甲苯光照条件下发生取代反应，主要取代甲基上的氢原子。(3)苯的二氯取代物有邻、间、对三种。(4)己烯与足量溴发生加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)的化学式为C8H8，最简式为“CH”。有下列物质：乙苯，环己烯，苯乙烯，对二甲苯，叔丁基苯回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。(2)互为同系物的是_。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。(4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化产物的结构简式：_、_。答案(1)(2)或(3)(4)HOOC(
