2020版高考化学新探究大一轮精讲鲁科版检测:选修有机化学基础10模块综合检测(选修有机化学基础)含解析

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1、模块综合检测(选修有机化学基础)(时间:90分钟;满分:120分)1(15分)(2018高考北京卷)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。如图是8羟基喹啉的合成路线。已知:.;.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是_。(2)AB的化学方程式是_。(3)C可能的结构简式是_。(4)CD所需的试剂a是_。(5)DE的化学方程式是_。(6)FG的反应类型是_。(7)将下列KL的流程图补充完整:(8)合成8羟基喹啉时,L发生了_(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为_。解析:A的分子式为C3H6,结合其与氯

2、气反应的生成物B可以发生加成反应,可推知A、B分子中含有碳碳双键,故A的结构简式为 A与Cl2在高温下发生取代生成,即B为CH2CHCH2Cl;B与HOCl发生加成反应生成C,C为ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl;再由D的分子式可知C发生了水解反应,D为 HOCH2CHOHCH2OH。(1)按照官能团分类,CH2CHCH3属于烯烃。(2)AB属于取代反应,注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2CHCH2Cl的结构不对称,它与HOCl发生加成反应时,可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)CD过程中,氯原子发生了水解,所以所用的试剂是Na

3、OH水溶液。(5)DE是醇类物质发生消去反应。(6)F是苯酚,G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物,故FG属于取代反应。(7)K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,二者分子组成上相差一个“H2O”,显然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构,它不能发生消去反应。但根据“已知”,可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基,然后发生消去反应,即可消去一个H2O分子。所以从K到L的流程为K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成 ,再由 发生消去反应生成 (即L)。(8)合成8羟基喹啉的过程中,L发生的是去氢氧化反应,一个L分子脱去了2个氢原子,而一个

4、G分子中NO2变为NH2需要6个氢原子,则L与G的物质的量之比应为31。答案:(1)烯烃(2)CH2CHCH3Cl2CH2CHCH2ClHCl(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH,H2O(或NaOH水溶液)(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2CHCHO2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化312(15分)(2019太原一模)化合物E常用于制备抗凝血药,可以通过如图所示路线合成。(1)B中含氧官能团的名称是_,检验A中官能团的常用试剂为_。(2)CD的反应类型为_,1 mol E最多可与_mol H2发生加成反应。(3)写出D与足量NaOH溶

5、液完全反应的化学方程式:_。(4)B有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应能与FeCl3溶液发生显色反应1 mol该同分异构体与NaOH溶液反应时,最多可消耗3 mol NaOH(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料,请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(无机试剂任选):_。解析:(1)由C及CH3OH可推知B为,B中含氧官能团为(酚)羟基、羧基。A为CH3CHO,所含官能团为醛基,常用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基。答案:(1)(酚)羟基和羧基银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(2)取代反应43(15分)(2017高考全国卷)氟他

6、胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_,该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱,其作用是_。(4)G的分子式为_。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有_种。(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线:_(其他试剂任选)。解析:(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃,A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物,名称是三氟甲苯。(

7、2)反应在苯环上引入了硝基,所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物,反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子,所以是取代反应。(3)观察G的结构简式可知,反应是E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl,同时生成F,据此可写出反应的化学方程式。该反应中有HCl生成,而吡啶是一种有机碱,可与HCl反应,因而能够促使上述反应正向进行,提高原料的利用率。(4)G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)G的苯环上有3个不同的取代基,不妨设为X、Y、Z。可以先确定X、Y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到4种、4种、2

8、种同分异构体,共有10种,则H可能的结构有9种。(6)对比原料和目标产物,目标产物在苯甲醚的对位引入了NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息,运用逆合成分析法,首先在苯甲醚的对位引入硝基,再将硝基还原为氨基,最后与发生取代反应即可得到目标产物。答案:(1) 三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3) 吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6) 4(15分)(2019云南一检)一种联合生产树脂(X)和香料(Y)的合成路线设计如下:已知:A是一种烃的含氧衍生物,其相对分子质量小于100,碳、氢元素质量分数之和为82.98%。回答下列问题:(1

9、) 中的官能团名称为_。(2)写出结构简式:A_,D_,G_。(3)下列说法正确的是_。aB与E生成F的反应类型为加成反应b1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应c与氢氧化钠水溶液反应时,1 mol Y最多能消耗2 mol NaOH(4)H生成Y的化学方程式为_。(5)H的分子存在顺反异构,写出H的顺式异构体的结构简式:_。(6)尿素()氮原子上的氢原子可以像A上的氢原子那样与C发生加成反应,再缩聚成高分子化合物。写出尿素与C在一定条件下生成线型高分子化合物的化学方程式:_。(7)H的同分异构体中,能同时满足如下条件的有机物的结构简式为_。(不考虑立体异构)可发生银镜反应;只含有一

10、个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色;核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为3221。解析:A是一种烃的含氧衍生物,其氧元素的质量分数为182.98%17.02%,设其分子中含有1个氧原子,则M94,符合A的相对分子质量小于100的条件,A中C、H元素的相对质量为9482.98%78,再由B的结构简式可知,A中含有苯环,所以A为苯酚。由E的结构简式、D的分子式推出D为CH3COOH,则C为CH3CHO,结合F和H的结构简式、G的分子式推出G为。(7)能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯基,只含有一个环状结构且能使三氯化铁溶液显紫色,则含有苯环和酚羟基,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为3221,则

11、符合以上条件的同分异构体有、。答案:(1)醛基、(酚)羟基(2) CH3COOH(3)ac(4) H2O(5) (6) (7) 5(15分)(2019广州一测)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)D中含有的官能团是_,分子中最多有_个碳原子共平面。(3)的反应类型是_,的反应类型是_。(4)的化学方程式为_。(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上有两个取代基,能发生银镜反应,共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为62211的是_(写结构简式)。(6)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线:_。答案:(1) (2)碳碳双键10(3)取代反应加成反应(4) (5)15(6) 6(15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A的名称是_,B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_

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