医用化学糖类

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1、,糖类,糖的世界,食用糖 (蔗糖),医疗用糖 (葡萄糖及其衍生物),绿色植物的皮和杆等 (纤维素),粮食及块根,块茎中的糖 (淀粉),动物体内储藏的多糖 糖原,食用菌中的糖 (香菇多糖,茯苓多糖,灵芝多糖),细菌,酵母的细胞壁,结缔组织中的糖 (透明质酸),核酸中的核糖,蛋白质中的糖蛋白,引言:什么是糖?,光合作用的产物,广泛分布于自然界 植物的根、茎、叶、果实和种子中含的葡糖糖、果糖、蔗糖、淀粉和纤维素 哺乳动物乳汁中的乳糖 肝和肌肉中的糖原 细胞中的核糖和脱氧核糖,局限性,糖类化合物的化学式不一定符合此通式。如,脱氧核糖 C5H10O4,鼠李糖 C6H12O5,符合Cn(H2O)m的不一定

2、是糖类化合物。如,CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3,糖类中不含水,通式只表达各元素的比例关系。,糖类都含有C、H、O三种元素大部分糖类物质分子式可表示为Cn(H2O)m,又被称为“碳水化合物”,糖的结构:,一、定义: 二、分类:,1、单糖 2、低聚糖 3、多糖,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。,糖类的分类,单糖 (不能水解成更简单的糖),(依据:能否水解以及水解产物的多少),低聚糖 (能水解成二、三、四 分子单糖的糖),多糖(能水解成许多分子单糖的糖),返回,含有36个碳原子的多羟基醛或多羟基酮 多氢醛:醛糖 多氢酮:酮糖 碳原子数目:丙糖(三碳糖)、丁糖(四碳糖)、

3、戊糖(五碳糖)、己糖(六碳糖)最常见 医学:葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖和氨基糖等,单糖:不能水解的多羟基醛或多羟 基酮 (代表物:葡萄糖、果糖),一、葡萄糖,1、结构,官能团:,-CHO,OH,CH2OH (CHOH)4 CHO,哈沃斯式,-D-葡萄糖,-D-葡萄糖,用途,存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中,植物的种子、叶、根、花中 动物血液、淋巴液、脊髓液中也有葡糖糖 无色或白色晶体粉末、有甜味(甜度为蔗糖的60%)、熔点146,易溶于水稍溶于乙醇,不溶于乙醚,血糖:人体血液中的葡萄糖,3.96.0mmol/L (0.70-1.10g/l ) 供能物质,尤其是神经中枢 重要的营

4、养物质,直接被吸收,静注葡萄糖来迅速补充营养 强心、利尿、解毒 补充体液,增加能量,分子式:C6H12O6,官能团:,二、果糖,与葡萄糖为同分异构体,OH,思考:,葡萄糖与果糖在性质上有何不同?如何区别?,结构:,-果糖(游离态),-果糖(结合态),开链式果糖,白色晶体,熔点103-105,易溶于水 最甜的天然糖 游离于蜂蜜和水果浆汁中,以结合态存在与蔗糖中 菊根粉(果糖组成) 动物前列腺和精液中也含有果糖 果糖磷酸酯+酶2分子磷酸丙糖(体内代谢的重要步骤),核糖和脱氧核糖,核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4) 戊醛糖,核糖,-核糖,脱氧核糖,-脱氧核糖,核糖为片状结晶;熔点87

5、 -脱氧核糖的熔点7882,-脱氧核糖熔点9698 核糖是核糖核酸(RNA)的重要组成部分,蛋白质的合成 脱氧核糖是脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分,决定遗传性状 重要遗传物质,单糖的性质,一、与托伦试剂反应(银镜反应) 葡萄糖+托伦试剂银+复杂产物 二、与班氏试剂反应(砖红色沉淀) 葡萄糖+班氏试剂 Cu2O(砖红色)+复杂产物 临床上用班氏试剂检验尿中的葡萄糖,第二节 双糖(代表物:蔗糖、麦芽糖和乳糖)和多糖,重要的低聚糖;两分子单糖缩合而成,蔗糖是由一分子-葡萄糖和一分子-果糖脱水形成 广泛存在于植物中(甜菜和甘蔗) 食用糖中红糖、白糖和冰糖,常见的:蔗糖、麦芽糖和乳糖,分子式均为C

6、12H22O11,纯净的蔗糖:白色晶体, 熔168-186(分解),易溶于水,甜度仅次于果糖 易水解,加酸或酶水解为葡萄糖和果糖,这种混合物称为转化糖,更甜(蜂蜜) 矫味剂,高浓度作防腐剂和抗氧剂,麦芽糖,两分子葡萄糖脱水形成的二糖 存在于麦芽中,淀粉加酶的水解产物 纯净的麦芽糖:白色晶体,熔点102103,易溶于水,70%蔗糖甜度,饴糖的主要成分 加酸或酶2分子葡萄糖 细菌培养基,乳糖,存在于乳汁中,人乳:6%-7%,牛乳4%-5% 乳酪工业的副产物 一分子-半乳糖+一分子葡萄糖,纯净的乳糖:白色粉末,在水中溶解度小,不很甜 吸湿性小,片剂、散剂的矫味剂和填充剂 加酸或酶水结成一分子-半乳糖

7、+一分子葡萄糖,二、常见的多糖,淀粉、糖原、纤维素,许多单糖分子脱水缩合而成,通式(C6H10O5)n 相对分子质量很大,天然高分子化合物 广泛存在于动植物体内,淀粉、糖原(能量) 植物的纤维素、动物的甲壳素(骨架作用) 粘多糖、血型物质等 无甜味,大多不溶于水,少数与水形成胶体 加酸或酶,逐步水解,最终产物为单糖,淀粉,重要食物,块根和种子中:大米80%,小麦70%,马铃薯20% -葡萄糖组成,通式(C6H10O5)n 直链淀粉和支链淀粉 玉米淀粉:27%直链淀粉 糯米:多为直链淀粉 豆类淀粉:有些淀粉全为直链淀粉,直链淀粉 支链淀粉,直链淀粉更容易消化,又称为可溶性淀粉,溶于热水成胶体,加

8、碘变深蓝 支链淀粉又称胶体淀粉,溶于冷水,在热水中膨胀成浆糊状,加碘呈蓝紫色 加酸或加酶能水解 淀粉+淀粉酶麦芽糖+麦芽糖酶葡萄糖,糖原,又称动物淀粉,人和动物体内葡萄糖的储存形式 存在于肝(肝糖原)和肌肉(肌糖原)中;也存在于酵母和细菌中 -葡萄糖组成,结构类似于支链淀粉,支链更多、更稠密 无定形粉末,不溶于冷水,溶于热水成透明胶体溶液,加碘显红棕色 维持血糖浓度,血糖浓度葡萄糖+胰岛素糖原;血糖浓度糖原+胰高血糖素葡萄糖;,纤维素:,白色,无气味和味道,呈纤维状结构,天然高分子化合物 不溶于水和有机溶剂,某些酸碱和盐的水溶液可使纤维素产生无限溶胀、溶解,组成单元:-葡萄糖,通式(C6H10O5)n,结构类似于直链淀粉,自然界分布最广的糖,植物光合作用生成,构成细胞壁,木材50%-70%,棉花90%以上,食草动物有纤维素水解酶,能将纤维素水解成葡萄糖,供能 人没有,故不能直接供能 能刺激胃肠道蠕动和分泌消化液,帮助食物消化和废物排泄,减少有害物质和肠粘膜的接触时间,预防便秘、痔疮和直肠癌,降低胆固醇,预防和治疗糖尿病。,谢 谢!,主讲:李锐,

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