《高中化学 专题三 让有机反应为人类造福 第二单元 合成洗涤剂的生产学案 苏教版选修2》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 专题三 让有机反应为人类造福 第二单元 合成洗涤剂的生产学案 苏教版选修2（6页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二单元合成洗涤剂的生产1认识表面活性剂分子的结构特点与去污原理。2应用有机化学知识理解并掌握十二烷基苯磺酸钠的合成反应。3了解洗涤剂的其他辅助成分，如助剂、泡沫促进剂、织物柔顺剂等的作用。年初岁尾，又是一回新年来临时。过节了，是不是也该为你的家具洗洗脸了，如果您用的是木藤质家具，不妨用以下方法清洗：1茶水去污法：油漆过的家具沾染了灰尘，可用纱布包裹湿的茶叶渣擦抹，或用冷茶水擦洗，会使家具特别光洁明亮。2牛奶去污法：用一块干净抹布在过期不能喝的牛奶里浸一下，然后用其擦桌子、椅子等木制家具，最后用清水再擦一遍，这样去污的效果很好。3肥皂保洁法：每隔一段时间应将木制家具清洁一次，用柔软的抹布或海绵
2、蘸温淡的肥皂水擦洗，干透后再用油蜡涂刷使之光润。4.牙膏保洁法：家具表面的白色漆，日久会变黄，可用抹布蘸点牙膏或牙粉擦拭，油漆颜色便由黄转白，但须注意不可太用力擦。思考：合成洗涤剂的去污原理是什么？提示：合成洗涤剂是实验室常用的洗涤剂，一般用的是烷基苯磺酸钠型或烷基磺酸钠型的有机物，它们的分子中既有亲水性的极性基团，又有憎水(亲油)性的非极性基团。它们的应用范围广泛，润湿乳化能力较强，去污效果很好。一、合成洗涤剂的去污原理1表面活性剂的应用洗涤剂的主要成分之一是表面活性剂，它是洗涤剂能够发挥去污作用的主要物质。2表面活性剂分子表面活性剂的分子结构由两部分组成，一部分是具有亲水性质的基团，叫亲水
3、基团；另一部分是具有疏水性质的基团，叫疏水基团。3表面活性剂的去污原理(1)表面张力。在液体的内部，分子在各个方向上受到的引力是相等的。处于液体表面的分子受内部分子的引力要大于表面外部气体分子对它的作用力，因而液体表面产生一种自动收缩的趋势，与此对应的力称为表面张力。(2)去污原理。能明显降低表面张力的物质称为表面活性剂。它起到润湿、渗透、分散、乳化和发泡等作用。把它加入水中可以促进液体渗透到固体内部，即增加渗透作用。在互不相溶的两种液相中加入表面活性剂后，在分散时，疏水一端溶入油相，亲水一端留在水中，排列成一层保护层，保护了乳液的稳定性。另外，表面活性剂吸附在固体和污垢上，使污垢的附着能力下
4、降，易离开固体表面进入洗液中。4表面活性剂的分类(1)按表面活性剂分子结构中所带电性的特征可以将表面活性剂分为阴离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂和两性表面活性剂四大类。实际应用中以阴离子型表面活性剂为主。(2)按表面活性剂在水和油中的溶解性可分为水溶性和油溶性表面活性剂。二、合成洗涤剂的合成路线1取代基进入苯环的位置苯环上发生取代反应时，取代的基团进入苯环上的位置取决于苯环上原有基团的性质和反应物的性质。在合成十二烷基苯磺酸钠的反应中，十二烷基使苯环邻、对位的氢原子容易被取代，又由于十二烷基的体积大，使得磺酸基主要进入十二烷基的对位。2磺化反应(1)定义。苯分子等芳香烃
5、化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(SO3H)所取代的反应，叫做磺化反应。由十二烷基苯制备十二烷基苯磺酸钠等表面活性剂的过程就叫做磺化过程。(2)应用。磺化反应在现代化工领域中占有重要地位，是合成多种有机产品的重要步骤，在医药、农药、染料、塑料、涂料、洗涤剂及石油等行业中应用较广。3十二烷基苯磺酸钠的主要合成路线三、合成洗涤剂的辅助成分洗涤剂中除了含有表面活性剂外，还含有若干辅助成分，有的还加入杀菌剂、织物柔顺剂、荧光增白剂或其他功能的特殊添加剂。思考：合成洗涤剂对环境有什么影响？提示：(1)有的合成洗涤剂十分稳定，难以被细菌分解，污水积累，使水质变坏。(2)有的合成洗涤剂含有磷元素，造成水
6、体富营养化，促使水生藻类大量繁殖，水中的溶解氧降低，也使水质变坏。一、肥皂与合成洗涤剂的优缺点肥皂和洗涤剂不同，尽管两者都可以去除油渍。肥皂是由天然原料脂肪和碱制成的，而洗涤剂则是人工合成的材料。1合成洗涤剂的优点(1)肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂的使用不受水质的限制。因为硬水中的钙、镁离子会跟肥皂生成高级脂肪酸钙、镁盐类沉淀，使肥皂丧失去污能力。而合成洗涤剂在硬水中生成的钙、镁盐类能够溶于水，不会丧失去污能力。(2)合成洗涤剂去污能力强，并且适合洗衣机使用。(3)合成洗涤剂原料便宜。制造合成洗涤剂的主要原料是石油，而制造肥皂的主要原料是油脂，石油比油脂更价廉易得。2合成洗涤剂的缺点洗
7、涤剂对环境的影响较大。合成洗涤剂的制造过程中产生大量的废水和废气，它的使用，特别是含磷洗涤剂的使用，又增添了一系列的环境污染。3肥皂的优点肥皂使用后排放出去时，很快就可由微生物分解。所以相对来说，肥皂在生产和使用上，对环境的影响是轻微的。4肥皂的缺点肥皂洗涤的不利之处是，水中的矿物质会与肥皂起反应，形成不能溶解的薄膜，这将使衣物变灰，而薄膜将形成残渣。肥皂(以硬脂酸钠为例)合成洗涤剂(以烷基苯磺酸钠为例)原料动植物油脂(属于生物质原料，成本较高但可再生)石油产品(属于化石原料，价格便宜，但不能再生)分子结构C17H35COONa水溶液pH89，会造成某些人群皮肤过敏59，比较适中在酸性水中洗涤
8、效果降低洗涤效果不受影响在硬水中与Mg2、Ca2反应生成沉淀(即浮渣)，不易形成泡沫，洗涤效果降低洗涤效果不受影响生物降解性可被微生物降解无支链的可被微生物降解；有支链的不易被微生物降解二、磺化反应在合成洗涤剂生产中的应用有机化合物分子中的氢被磺酸基(SO3H)取代的反应称为磺化反应，苯及其衍生物几乎都可以进行磺化反应。苯磺酸在加热条件下与稀硫酸反应，可失去磺酸基生成苯，这是苯的磺化反应的逆反应。磺化反应的可逆性在有机合成中十分有用，在合成时可通过磺化反应保护苯环上的某一位置，待进一步发生某一反应后，再通过稀硫酸将磺酸基除去，即可得到所需的化合物。苯磺酸是有机强酸，在水中溶解度很大，在有机分子
9、中引入磺酸基后可增加其在水中的溶解度。合成洗涤剂是烷基苯磺酸的钠盐，烷基是亲油部分，磺酸基是亲水部分，其合成路线如下：拓展思考：用洗涤剂洗涤油渍和用纯碱刷锅利用的原理相同吗？提示：不同。洗涤剂洗涤过程中利用的是物理变化，而纯碱刷锅则利用纯碱的碱性使油脂水解，是化学变化。知识点1 洗涤剂的去污原理【例题1】常用洗涤剂的主要成分是十二烷基苯磺酸钠，十二烷基苯磺酸钠是普通洗衣粉的主要成分。其结构可用图形来表示，端为链烃基，端为极性基。根据这一结构特点，试分析和回答下列问题：(1)十二烷基苯磺酸钠分子在水溶液表面分布的结构示意图，应是下列各图中的_图(填序号)，理由是_。(2)进入水内部的十二烷基苯磺
10、酸钠分子，可能会以下列结构形式中的_存在(填序号)。解析：(1)水分子为极性分子，根据相似相溶原理，洗衣粉分子的极性基(端)应溶解于水中(亲水基)，链烃基(端)不应溶于水中(憎水基)，C符合要求。(2)A中极性基交替排列，可减少分子之间的斥力；D中极性基(端)向外，链烃基(端)向内的排列，在一定程度上使憎水基团脱离与水的接触，使体系能量最低。A、D为其可能的存在形式。答案：(1)C链烃基在液面上，极性基团在液面之下与水相亲，可使体系能量降低(2)AD点拨：本题据洗涤剂的去污原理，链烃基属于憎水基，SO3Na属于亲水基，是“相似相溶”原理应用的实例，现象是结构和性质的反映；分子的排列要以体系能量
11、处于最低为原则。用水作为主要清洁剂去污时，一般要加入适量的肥皂或者洗涤剂，它是利用了相似相溶原理。洗涤过程中，污垢中油脂与肥皂或洗涤剂接触后，烃基部分插入油滴使油污被包围起来，再经过摩擦、振动，大的油污便分散成小的油珠，脱离被洗物分散到水中形成乳浊液。知识点2 洗涤剂的合成【例题2】下列有关合成洗涤剂的叙述错误的是()。A在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基含碳原子的个数以1218为宜B在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基应以带有支链的为宜C在合成洗涤剂中添加酶制剂可提高洗涤效果D在合成洗涤剂中应以无磷助剂代替含磷助剂解析：选项A，烷基是亲油憎水基，故碳原子数不宜太多或太少，以1218为宜，正确；选项B，在洗
12、涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基应以直链为宜，因为支链很难被细菌降解而使水体污染，故不正确；选项C，合成洗涤剂中添加酶制剂可除去某些特殊的污渍，提高洗涤效果，正确；选项D，含磷助剂可使水体富营养化，故应以无磷助剂代替，正确。答案：B点拨：制造优良的合成洗涤剂，要进行分子结构和配方的优化。主要注意：(1)确定合适的碳链长度。含碳原子个数以1218为最佳，碳链过长使油溶性过强，水溶性减弱；碳链过短使油溶性减弱而水溶性增强。(2)选择不含支链的烃基。以天然油脂生产的肥皂，烃基可以被环境中的生物降解，合成洗涤剂用含有支链的烃基时，难以被生物降解。(3)合理的配方。生产合成洗涤剂，还要按规格要求加入多种助洗剂和
13、辅助剂，如含磷化合物是一种较好的洗涤剂，但大量使用任意排放会造成赤潮和水华等环境问题；加入荧光漂白剂可使衣服更加亮白；加入香料可使衣物洗后留香。1热的饱和肥皂水中加入下列物质，不会析出固体或产生沉淀的是()。A氯化钙 B稀硫酸C食盐 D酒精解析：肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠。将氯化钙加入肥皂水中会产生沉淀：Ca22RCOO(RCOO)2Ca。稀硫酸加入肥皂水中会产生不溶于水的高级脂肪酸：RCOOHRCOOH。食盐加入肥皂水中会发生盐析，使肥皂析出；酒精与肥皂水互溶。答案：D2合成洗涤剂同肥皂相比有哪些优点：原料便宜；不受软水、硬水等水质限制；不污染水体；去污能力强。你认为正确的是()。A BC
14、 D解析：(1)肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂的使用不受水质的限制。因为硬水中的钙、镁离子会跟肥皂生成高级脂肪酸钙、镁盐类沉淀，使肥皂丧失去污能力。而合成洗涤剂在硬水中生成钙、镁盐类能够溶于水，不会丧失去污能力。(2)合成洗涤剂去污能力强，并且适合洗衣机使用。(3)合成洗涤剂原料便宜。制造合成洗涤剂的主要原料是石油，而制造肥皂的主要原料是油脂，石油比油脂更价廉易得。答案：B3已知苯和卤代烷烃在催化剂作用下，发生烷基化反应(取代)，生成苯的同系物，如又如工业上以苯、浓硫酸、十二烷、NaCl和H2O为原料制取(洗衣粉的主要成分)。依据合理途径写出有关反应的化学方程式。_、_、_、_(可不填满，也可补充)。解析：(逆推法)：要合成，逆用题给信息知，须有：和H2SO4(已提供)；要合成，逆用题给信息知，须有：(已提供)和C12H25Cl；而C12H25Cl可由C12H26(已提供)和Cl2光照反应制取；Cl2可由电
