2019-2020学年高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 微型专题重点突破(一)课件 鲁科版选修5

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1、,核心素养发展目标 HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏观辨识与微观探析:从宏观和微观角度理解有机物的结构特点,能辨识有机物的类别和同分异构现象,会用不同的方法表示有机物的分子结构。会根据有机物的结构推断有机物的性质。 2.证据推理与模型认知:通过有机物同分异构体的书写与判断,进一步形成问题分析的思维模型,能写出符合特定条件的同分异构体,会判断同分异构体的数目。,微型专题 克难解疑 精准高效,考题精选 精练深思 触类旁通,内容索引 NEIRONGSUOYIN,微型专题练 对点突破 强化提高,01,微型专题,例1 维生素C的结构简式为 丁香油酚的结构 简式为 下列关于两者所含官

2、能团的说法正确的是 A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基 C.均含碳碳双键 D.均为芳香化合物,一、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断,解析 维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基,无苯环,不是芳香化合物。丁香油酚中含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基,是芳香化合物。,有机物分类中的常见误区 (1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如芳香醇和酚官能团相同,但类别不同。 醇:羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如,易错提醒,等。,酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如,等。,(2)一种物质,根据不同的分类方法可以属于不同的类别,如 既属于环 状化合物中的脂环

3、化合物,又属于烯烃;当有机物分子中含有多个官能团时,它可以属于不同的类别。 (3)醛基与羰基(酮):酮中“ ”两端均为烃基,而醛基中“ ”至少一端与H相连。 (4)羧基与酯基: 中,若R2为氢原子则为羧基,若R2为烃基,则为酯基。,变式1 某有机物的结构简式为 (1)它含有官能团的种类有_种(填字母)。 A.1 B.2 C.3 D.4,解析 该有机物含有羟基、酯基、肽键三种官能团。,C,(2)该有机物_(填“有”或“没有”)醇的性质。 (3)1 mol该有机物中含有_ mol酯基。,解析 该有机物羟基连在苯环上,不属于醇,没有醇的性质。,没有,2,解析 该有机物中含有2个酯基,例2 (2018

4、宝坻区高二下学期联考)下列化学用语正确的是 A.乙烷的结构简式:C2H6 B.丙烷分子的填充模型为: C.2-甲基-1-丁烯的键线式: D.四氯化碳分子的电子式为:,二、有机化合物分子结构的表示方法,解析 A项,C2H6是乙烷的分子式,错误; B项,表示丙烷分子的球棍模型,错误; C项,由2-甲基-1-丁烯可知其结构简式为: 键线式为: 正确; D项,氯原子中未共用的电子对没有表示出来,错误。,(1)书写电子式时易疏漏未共用的电子对,导致错误。 (2)填充模型和球棍模型辨别不清,从而产生错误。分析球棍模型时,要利用价键理论,并关注原子半径的相对大小。 (3)利用键线式确定分子式时易错算氢原子个

5、数,书写结构简式和键线式时,错将官能团省略。如CH2=CH2、CHCH错写为CH2CH2、CHCH。 (4)不能准确表示分子中原子的连接顺序和成键情况。如CH3CHO错写成CH3COH,HOCH2CH3错写成OHCH2CH3。 (5)错将结构简式当成分子式。,易误提醒,变式2 下列化学用语表达正确的是 A.乙烯的电子式 B.CH4的球棍模型 C.对氯甲苯的结构简式 D.乙醇的分子式C2H6O,解析 选项A中,乙烯的电子式应为 ; 选项B中表示的是甲烷分子的填充模型; 选项C中表示的是间氯甲苯,对氯甲苯的结构简式为,例3 烃A分子的空间结构如图(其中C、H元素符号已略去)所示,因其分子中碳原子排

6、列类似金刚石,故名“金刚烷”。下列关于金刚烷分子的说法中错误的是 A.分子中有4个 结构 B.分子中有4个由六个碳原子构成的碳环 C.金刚烷的分子式是C10H16 D.金刚烷分子的一氯代物有4种,三、有机物键线式的识别及应用,解析 题给结构实际是金刚烷的键线式结构,可看出金刚烷由碳原子和氢原子构成,因而属于烃。从结构可看出,金刚烷有两类不同化学环境的碳原子,它们分别是6个(1个碳原子连接2个氢原子)和4个(1个碳原子连接1个氢原子,即选项A所给的结构),A项正确; 分子中存在4个由碳原子构成的六元环,B项正确; 根据前面判断出碳原子数为10及每类碳原子所连接的氢原子个数,可得氢原子数为4162

7、16,则金刚烷的分子式是C10H16,C项正确; 由于金刚烷的碳原子类型只有2种,则氢原子的类型也应是2种,故它的一氯代物只有2种,D项错误。,有机物分子结构的表示方法,利用键线式确定有机物分子结构的一般步骤 (1)结合键线式的起点、终点、拐点、交点的个数确定碳原子的个数。 (2)每个碳原子最多形成4个共价键,结合分子中每个碳原子的成键个数,不足的用氢原子补足,从而确定有机物分子中氢原子个数。,思维启迪,变式3 (2018黄山期中)如图是立方烷的键线式结构,下列有关说法不正确的是 A.它和苯的最简式相同 B.它属于芳香烃 C.它只有两种化学键 D.它与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构

8、体,解析 题给立方烷的分子结构是对称的,8个碳原子分别位于正方体的8个顶点,每个碳原子均与另外的3个碳原子形成共价单键,与1个氢原子形成CH键,故其分子式是C8H8,最简式是CH,与苯的最简式相同,A项正确; 分子结构中不含苯环,故不属于芳香烃,B项错误; 分子结构中只含有CC键和CH键,C项正确; 苯乙烯的分子式是C8H8,与立方烷相同,结构不同,互为同分异构体,D项正确。,例4 (2018南昌二中月考)可用 表示的有机物共有(不考虑立体结构) A.24种 B.28种 C.32种 D.36种,解析 C4H9,共有4种不同结构,C3H5Cl2共有9种不同结构,因此组合形式为4936种,故选项D

9、正确。,四、有机化合物同分异构体的书写及数目的判断,有机物同分异构体数目的判断方法 (1)等效氢法 单官能团有机物分子可以看做烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是: 同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。,方法规律,处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH

10、3)2CH3上的18个氢原子等效。 (2)烃基取代法 记住常见烃基的结构:丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。 将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H10O属于醇的可改写为C4H9OH,共有4种结构,C5H10O属于醛的可改写为C4H9CHO,共有4种结构。,(3)定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个Cl原子有2种: 第2步固定第2个氯原子: 有3种,有2种,其中b和d重复,故CH3CH2CH3的二氯代

11、物有4种。,(4)换元法 如:二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体:,用H代替Cl,用Cl代替H,则四氯苯也有3种同分异构体。,变式4 (2018郑州高三检测)下列有机物的同分异构体数目判断错误的是,解析 戊烷C5H12有3种同分异构体,分别为正戊烷、异戊烷与新戊烷,A正确; 能使溴的四氯化碳溶液退色,说明C5H10为戊烯,分别为1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯,故共有5种同分异构体,B正确; 能与Na反应生成氢气说明为醇类,C4H10O可写成C4H9OH,丁基有4种结构,故共有4种醇,C正确; 能与NaHCO3反应说明为羧酸,C4H8O2可写成C

12、3H7COOH,丙基有2种,故有2种同分异构体,D错误。,方法点拔 (1)醇、卤代烃、醛、羧酸等有机物的同分异构体书写时,先写出可能的碳链,再移动官能团(OH、X、CHO、COOH)的位置。 (2)烯烃、炔烃同分异构体书写时,先写出可能的碳链,再移动 、 CC的位置。,例5 按要求写出下列物质的同分异构体 (1)写出与HCCCH2CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式_。,解析 符合要求的碳架结构只有CCCC,根据官能团位置异构有H3CCCCH3,官能团类型异构有H2C=CHCH=CH2。,五、限定条件同分异构体的书写,H3CCCCH3、H2C=CHCH=CH2,(2)分子式与苯丙氨酸C6H5

13、CH2CH(NH2)COOH相同,且满足下列两个 条件的有机物的结构简式有_ _ _。 苯环上有两个取代基;硝基(NO2)直接连在苯环上。,解析 解此题首先要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于官能团类型异构。当苯环上连有1个硝基以后,余下的取代基只能是正丙基、异丙基2种,再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系,其结构简式如下:,有机物同分异构体书写的基本原则 有机物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意“有序性”和“等效性”两个特征和“四顺序”原则。 (1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如:碳原子有4个价

14、键、氢原子有1个价键、氧原子有2个价键等。 (2)所谓“有序性”即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为先看种类(按官能团异构);二定碳链;三写位置(指官能团或支链的位置);最后补氢。 (3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。 (4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间。,归纳总结,变式5 烷烃分子可看做由CH3、CH2、 和 等基团组成。 (1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团,所含碳原子数又最少,则该烃分子 应含_个碳原子,其结构简式可能为_或 _或_。,8,(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应,这些同分异构体中, 一氯代物有4种同分异构体的是_(填结构简式)。,解析 中含有4种不同类型的氢原子,故发生取代 反应生成的一氯代物有4种,而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。,02,考题精选,1.(2018河南周口一高模拟)下列化学用语错误的是 A.羟基的电子式: B.乙烯的结构简式:CH2CH2 C.乙酸的实验式:CH2O D.3,3-二甲基-1

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