《2019-2020学年高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 微型专题重点突破（二）课件 鲁科版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019-2020学年高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 微型专题重点突破（二）课件 鲁科版选修5（92页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、,核心素养发展目标 HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏观辨识与微观探析：能从化学键的角度探析有机反应的实质，理解有机物分子中基团之间相互影响的本质，能辨识有机物的官能团与反应类型之间的关系，能辨识常见有机物分子的空间构型。掌握烃的命名方法。 2.证据推理与模型认知：能通过模型假设、证据推理等认识甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间构型，在此基础上能认识复杂分子中原子间的位置关系。苯环上取代物的同分异构体的书写。,微型专题 克难解疑 精准高效,考题精选 精练深思 触类旁通,内容索引 NEIRONGSUOYIN,微型专题练 对点突破 强化提高,01,微型专题,例1 (2018四川高二
2、月考)下列有机物的命名中，正确的是 A. (2-乙基戊烷) B. (3-甲基-2-戊烯) C. (2-甲基-戊炔) D. (1-甲基-5-乙基苯),一、烃的命名,解析 根据系统命名法，该有机物的名称为3-甲基己烷，A错误； 根据系统命名法，选取含有碳碳双键的最长碳链为主链，则该有机物的名称为3-甲基-2-戊烯，B正确； 根据系统命名法，选取含有碳碳叁键的最长碳链为主链，使官能团的位次最低，则该有机物的名称为4-甲基-2-戊炔，C错误； 命名时，使取代基的位次和最小，则该有机物的名称为1-甲基-3-乙基苯，D错误。,判断有机物命名是否正确，关键是抓住原则，熟知规律，作出判断： (1)基本原则：“
3、最长”“最多”“最近”“最简”“最小”，对烯烃、炔烃必须指明碳碳双键、叁键的位置。 (2)基本规律：在烷烃的命名中碳链1号位上不能连接甲基，2号位上不能连有乙基，3号位上不能连有丙基，否则不遵循“最长”原则。 如：3,3-二甲基丁烷违反“最近”原则；3-甲基-2-乙基戊烷不符合基本规律，即主链选择错误；2,3-二甲基戊烯，未指明碳碳双键的位置。 (3)链状有机物命名时：选主链：含有官能团；编序号：服从官能团；写名称：依据官能团。,方法技巧,变式1 下列说法中正确的是 A. 的系统命名为1,3,4-三甲苯 B.2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为 C. 的系统命名为2-甲基-3-丁炔 D. 的系统
4、命名为4-乙基-2-己烯,解析 选项A中的有机物应命名为1,2,4-三甲苯，原名称未遵循取代基位次之和最小的原则； B项中有机物的名称应为2,2,4-三甲基戊烷；炔类物质命名时，应从离碳碳叁键最近的一端编号，故C中有机物应命名为3-甲基-1-丁炔。,1.有机物命名的“五个”必须 (1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4”标明。 (2)主链上有相同取代基时，必须将这些取代基合并起来，并用中文数字“二、三、四”表明取代基的个数。 (3)位号之间必须用逗号“，”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“”)。 (4)阿拉伯数字与汉字之间，必须用短线“-”相连。 (5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，
5、都必须先写简单的取代基，后写复杂的取代基。,2.链状化合物的命名 链状化合物的命名是在烷烃命名基础上的延伸，命名原则与烷烃相似，但略有不同。主要不同点： (1)选主链选出含有官能团的最长碳链作为主链。 (2)编序号从离官能团最近的一端开始编号。 (3)定位置用阿拉伯数字标明官能团的位置，双键和叁键被两个碳原子共有，应按碳原子编号较小的数字。 (4)并同类相同的官能团要合并(与烷烃命名中的相同支链要合并相类似)。,如：,命名：2-乙基-1-丁烯,命名：4-甲基-1-戊烯,命名：2-甲基-1,3-戊二烯,命名：2,4-戊二醇,3.芳香族化合物的命名 (1)苯环上无官能团时，以苯环为母体命名。如：
6、甲苯； 1,2-二甲苯。 (2)如果苯环上有NO2或X官能团时，也以苯环为母体命名。 如： ，命名：对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)。 (3)如果苯环上有其他官能团，则以官能团所连的苯环上的碳原子为“1”号碳 开始编号，如： 命名：邻甲基苯乙烯(或2-甲基苯乙烯)。,例2 (2018合肥一中高三阶段测试)分子式为C9H12的芳香烃，其可能的结构有 A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,解析 分子式C9H12的芳香烃，当只有一个支链时，该支链为丙基，有正丙苯和异丙苯两种结构；当有两个支链时，一个甲基和一个乙基，有邻、间、对三种结构；当有三个支链时，且三个支链均为甲基，有连三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯
7、三种结构；共有8种结构，故选D。,二、苯的同系物及苯环上氢原子取代产物同分异构体的书写与数目判断,(1)苯的同系物同分异构体有两种情况：苯环在支链上的位置异构，支链在苯环上的位置异构。 (2)定一(或二)移一法的应用 在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动另外一个，从而写邻、间、对3种同分异构体；在苯环上连有3个新原子或原子团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构，再逐一插入第3个原子或原子团，从而确定出同分异构体的数目。 (3)换元法：对于苯的同系物，若ab6，则苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体数目相同。,方法点拨,变式2 一个苯环上连接一个烃基(R)和3个X的有机
8、物，可能的结构简式共有 A.4种 B.5种 C.6种 D.7种,解析 若将R先排到苯环上，再用三个X基取代，则思维混乱易错选B或D。可将多个X先排到苯环上，得三种结构形式：,然后逐一分析苯环上的等同位置，得出答案。式中苯环上的三个空位均等同，只有一种位置； 式中苯环上有2种不同位置； 式中苯环上有3种不同位置。故R取代后共有6种结构简式，选C。,例3 有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是： (1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是 _，生成物的名称是_，反应的化学方程式为_ _，此反应属于_反应。,三、各类烃的结构与性质,苯,溴苯,
9、HBr,取代,解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。,(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_。 (3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_。 (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是_。,苯、己烷,己烯,甲苯,(1)苯及其同系物使溴水退色是萃取过程，没有发生化学反应；苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。 (2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子，铁粉做催化剂时取代的是苯环上的氢原子。
10、 (3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色。,易误辨析,变式3 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是 A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯 C.苯和1-己烯 D.己烷和苯,解析 被区别的两种物质，它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象，一个没有现象。A中物质只能用酸性高锰酸钾溶液区别，甲苯因被氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深； B项，分别向1-己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液都退色，但1-己烯与Br2反应而使溴水退色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较
11、深； C中1-己烯能使酸性高锰酸钾溶液退色，而苯不反应，1-己烯与Br2反应使溴水退色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深； D中苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。,规律总结明确各类烃与常见检验试剂的反应,应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。,各类烃的结构特点、性质,例4 (2018河南高二期末)-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 A.2种 B.3种 C.4种 D.6种,解析 -月桂烯含有三个碳碳双键，其中有一个共轭二烯
12、的结构，按如图方式 编号： ，与两分子的溴发生加成反应的产物有5,6位上加成1分子溴单 质，另一分子可以在1,2位或3,4位，还可以发生1,4-加成加在1,4位，还可以是1,2和3,4位上发生加成，所以一共有4种结构，故选C。,四、烯烃的不对称加成与共轭二烯烃的加成反应,变式4 (2018天津高二检测)二烯烃与单烯烃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成，其反应形式可示例为 。如果要用这一反应 方式合成 ，则所用原料的名称是 A.1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯 B.2-丁烯和2-甲基-1,3-丁二烯 C.2-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯 D.乙烯和2-甲基-1,3-丁二烯,解析 与环
13、己烯相比较， 含有2个乙基，由 可知， 的原料为1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯。,1.共轭二烯烃的加成 (1)1,2-加成：CH2=CHCH=CH2Br2CH2BrCHBrCH=CH2； (2)1,4-加成：CH2=CHCH=CH2Br2CH2BrCH=CHCH2Br 2.烯烃的不对称加成 不对称烯烃与HX发生加成反应时，在不同条件下有可能得到两种不同的加成产物。 如：CH3CH=CH2HBr 或CH3CH2CH2Br。,例5 下列关于 的说法正确的是 A.所有碳原子可能共平面 B.除苯环外的碳原子共直线 C.最多只有4个碳原子共平面 D.最多只有3个碳原子共直线,五、有机物分子中的原子共
14、线、共面问题的分析,根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。,C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。,通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面与平面共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。,解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路 先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。 (1)明确三类结构模板,思维启迪,(2)对照模
15、板确定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。,解析 苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置的 4个原子共直线。分析 的结构时，容易受苯环书写形式的局限而 认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共平面。,变式5 分子 中，在同一平面上的碳原子至少有 A.7个 B.8个 C.9个 D.14个,例6 下列说法正确的是
