《2019年高考化学 满分专练 专题12 有机化学（含解析）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019年高考化学 满分专练 专题12 有机化学（含解析）（47页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题12 有机化学1化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+HCHO+HCOO-回答下列问题：（1）E中含氧官能团名称为_非含氧官能团的电子式为_。E的化学名称为苯丙炔酸，则B的化学名称为_。（2）CD的反应类型为_。BC的过程中反应的化学方程式为 _。（3）G的结构简式为_。（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式_。遇FeCl3溶液显紫色；能发生银镜反应；分子中有五种不同化学环境的氢且个数比为1:1:2:2:4（5）写出用甲醛和乙醇为原材料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线（其他
2、无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。_。【答案】羧基 苯丙烯醛 加成反应 +2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O+3H2O CH3CH2OHCH3CHOC(CH2OH)4C(CH2ONO2)4 【解析】由信息及B分子式可知A应含有醛基，且含有7个C原子，则芳香化合物A为，因此B为；B与新制氢氧化铜反应后酸化生成C，则C为，C与溴发生加成反应生成D，D为，D发生消去反应并酸化得到E，E与乙醇发生酯化反应生成F，F为，对比F、H的结构简式，结合信息可知，G为。据此分析解答。(5)CH2=CH2和水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3
3、CHO和HCHO发生信息反应生成HOCH2C(CH2OH)2CHO，HOCH2C(CH2OH)CHO发生加成反应生成HOCH2C(CH2OH)3，HOCH2C(CH2OH)3和浓硝酸发生取代反应生成C(CH2ONO2)4。 (1)E()中的含氧官能团为羧基，非含氧官能团为碳碳三键，其电子数为，E的化学名称为苯丙炔酸，则B()的化学名称为苯丙烯醛，故答案为：羧基；苯丙烯醛；(2)C为，发生加成反应生成D，B为，C为，BC的过程中反应的化学方程式为+2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O+3H2O，故答案为：加成反应； +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H2O；(3)G的结构简式为，故答
4、案为：；(4)F为，F的同分异构体符合下列条件：遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为11224，符合条件的同分异构体结构简式为，故答案为：；(5)CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO和HCHO发生信息的反应生成C(CH2OH)4， C(CH2OH)3和浓硝酸发生酯化反应生成C(CH2ONO2)4，合成路线为CH3CH2OHCH3CHOC(CH2OH)4C(CH2ONO2)4，故答案为： CH3CH2OHCH3CHOC(CH2OH)4C(CH2ONO2)4。2G是一种神经保护剂的中间体，某种合成路线
5、如下：根据上述转化关系，回答下列问题：（1）芳香族化合物A的名称是_。（2）D中所含官能团的名称是_。（3）BC的反应方程式为_。（4）FG的反应类型_。（5）G的同分异构体能同时满足下列条件的共有_种（不含立体异构）；芳香族化合物能发生银镜反应，且只有一种官能团，其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的是_（写出一种结构简式）。（6）参照上述合成路线，写出以和BrCH2COOC2H5为原料（无机试剂任选），制备的合成路线_。【答案】间苯二酚或1，3-苯二酚 羰基、醚键、碳碳双键 取代反应 16种 【解析】由C的结构简式和逆推知B为，A为。再结合其他各物质的结构简式和反应条
6、件进行推断。（1）根据上述分析可知芳香族化合物A的名称是间苯二酚或1，3-苯二酚。答案：间苯二酚或1，3-苯二酚。（2）由D的结构简式可知所含官能团的名称是羰基、醚键、碳碳双键。答案：羰基、醚键、碳碳双键。（3）B的结构简式为，C的结构简式为，反应条件BC，其方程式为。答案：。（4）由FG的结构简式和条件可知该反应类型为酯基的水解反应，也可称为取代反应。答案：取代反应。（5）G的结构简式为，同时满足芳香族化合物说明含有苯环；能发生银镜反应，且只有一种官能团，说明含有醛基；符合条件G的同分异构体有（移动-CH3有2种），（定-CH3移-CHO有4种），（3种）,(6种)，共有16种；其中，核磁共
7、振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的是。答案：16；。3香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如下。已知：I、II、（1）A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。 按官能团分类，A的类别是_。 生成白色沉淀的反应方程式是_。（2）AB的反应方程式是_。（3）DX的反应类型是_。（4）物质a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：物质a的结构简式是_。（5）反应为取代反应。Y只含一种官能团，Y的结构简式是_。（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，依次为“加成反应消去反应取代反应”，其中“取代反应”的化学方程式为_。（7）研
8、究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酯化生成 ，其水溶性增强，更有利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因：_。【答案】酚类 +3Br2+3HBr +HCHO 取代（酯化）反应 +CH3CH2OH COOH是强亲水性基团 【解析】A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀，则A为苯酚，结合A与B加氧氧化生成，可知，B为；煤多步转化为D,根据分子式结合酯化反应的条件可知，D为乙醇，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，则X为乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3），根据已知信息II可知，乙酸乙酯与物质a发生取代反应生成了乙醇与物质Y，物质Y与可合成目标产物，结合条件再分析作答。（1）A
9、的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀，则A为苯酚， 按官能团分类，A属于酚类，故答案为：酚类； 苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，其反应方程式为，故答案为：。（2）AB的反应为苯酚与甲醛生成的过程，其化学方程式为，故答案为：；（3）DX为乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成乙酸乙酯的过程，其反应类型为取代（酯化）反应，故答案为：取代（酯化）反应；（4）D为乙醇，与发生取代反应会生成，其分子式为C5H10O3，故答案为：；（5）根据给定已知信息II及上一问求出的物质a的结构简式可知，CH3COOCH2CH3与物质a发生取代反应生成Y与乙醇，且Y中只含一种官能团，则Y为，故答案为
10、：；（6）物质Y为，与根据给定已知条件I先发生加成反应生成，在经过消去反应生成，再自身发生取代反应生成，故答案为：；（7）与相比，从官能团结构可以看出，因为COOH是强亲水性基团，所以引入的羧基导致其水溶性增强，故答案为：COOH是强亲水性基团。4“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示：已知：(1)的反应类型是_，化合物 的官能团的名称为_。(2)关于B和C，下列说法不正确的是_(填字母序号)。a利用红外光谱法可以鉴别B和C bB可以发生氧化、取代、消去反应
11、c可用溴水检验C中含有碳碳三键(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为_。(4)D生成E的化学方程式为_。(5)有机物M是有机物C的同系物，其相对分子质量比C大14，写出一种满足下列条件的M的同分异构体N的结构简式是_。a除苯环外，不含其它的环状结构，不考虑立体异构；b能与FeC13溶液发生显色反应；c1mol N最多与6mol Br2(浓溴水)反应。(6)为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K( ) 其合成路线如下，写出H、J的结构简式：H_、J_。【答案】取代反应 氟原子、氨基 c 【解析】（1）与反应生成和溴化氢，为
12、取代反应。的官能团为氟原子和氨基。（2）B含有碳碳三键、醛基和羟基，C含有碳碳三键和醛基，二者官能团不同，可以用红外光谱进行鉴别，故a正确；B含有碳碳三键、醛基和羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其能发生氧化、取代，和消去反应，b正确；C含有碳碳三键和醛基，因为醛基也能使溴水褪色，不能用溴水检验碳碳三键，故c错误。（3）分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，说明结构中含有两个甲基，X的结构简式为；（4）D和NaN3反应生成E，发生取代反应，氟原子被-N3原子团取代，化学方程式为：（5）有机物M是有机物C的同系物，其相对分子质量比C大14，则M的分子式为C10H8O，
13、其不饱和度为7。 M的同分异构体N的结构要求为： a除苯环外，不含其它的环状结构，不考虑立体异构，则侧链上有3个不饱和度，且全部为碳碳不饱和键；b能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；c1mol N最多与6mol Br2(浓溴水)反应，则侧链一定不在酚羟基的邻位和对位，只能在间位。综上所述，苯环上连接两个侧链，一个为羟基、一个位于羟基间位的-C4H3，其含有一个碳碳双键和一个碳碳三键；或在苯环上连接三个取代基，一个羟基、一个乙炔基和一个乙烯基，其结构简式为：（6）与氧气反应，说明是醛基变羧基，所以H为；其与乙炔反应生成，再与反应生成J，结构简式为：。5高分子化合物M的合成路线如下：已
14、知：（1）A中含氧官能团的名称是_。（2）反应的试剂和条件为_，B的结构简式为_。（3）D为酯类，以乙醛为原料，写出合成D所涉及的化学方程式_。（4）2 D E + C2H5OH，F中含有醇羟基，写出下列物质的结构简式：E_ F_G_（5）反应中属于取代反应的有_。【答案】羰基 浓硝酸/浓硫酸、加热 CH3CHO+H2 CH3CH2OH2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O 【解析】（1）逆推法，根据C的结构简式和反应条件Fe/HCl可知,B到C是硝基还原成氨基,推出B的结构简式,根据B可知A在浓硝酸和浓硫酸，加热条件下发生取代反应生成B（），由此推测出A；（2）根据产物M（）逆推，
