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1、专题一 同分异构现象和同分异构体- -教案一、同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的_，但_不同，因而产生了_的差异的现象。(2)同分异构体：具有_的化合物互为同分异构体。二、同分异构体的种类：主要是结构异构，此外还有立体异构：顺反异构；(选修中讲)提示：要正确理解同分异构体概念同分异构体的判断：分子式相同，结构不同。相对分子质量相同的物质不一定是同分异构体，如H2SO4和H3PO4的相对分子质量相同，但不是同分异构体。同分异构现象不仅在有机物中广泛存在，在某些无机物中也存在，如HOCN(氰酸)和HN=C=O(异氰酸)。同分异构体因结构不同，导致性质不同。若为碳链异构，则
2、物理性质不同，化学性质相似；若为官能团异构，则物理性质和化学性质都不相同。三、化学中的四同定义化学式结构性质同位素质子数相同，中子数不同的原子核素符号不同，如H、H、H电子结构相同，原子核结构不同单质物理性质不同，化学性质相同同素异形体同一种元素组成的不同单质元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石，O2和O3单质的组成或结构不同物理性质不同，化学性质相似同系物结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物不同相似物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同，结构不同的化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同同一种物质分子式和结构式都相同的物质相同相同相同重点介绍下同系物1定义：
3、结构相似，在分子组成上彼此相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物。2同系物的判断：通式相同 ；结构相似 ；同一类物质 ；组成上相差一个或多个“CH2”原子团。结构相似：是指属于同一类物质。更确切地说是指：a.碳键和碳链特点相同b官能团相同c官能团数目相同d官能团与其他原子的连接方式相同。如：CH3CH3与CH3CH2CH3，CH3OH和CH3CH2OH，HCOOH和CH3COOH等属于同一类物质四、同分异构体的性质熔、沸点高低与支链多少有关，一般支链越多熔沸点越低。如：正戊烷异戊烷新戊烷。化学性质：同类异构性质相似，不同类异构存在差异性。五、同分异构体判断名师点睛(1)同系物的判断应注意两
4、点：一是结构相似，它是指分子中具有相同的官能团，且官能团的个数也要相同(即属于同一类物质)；二是组成上相差一个或若干个CH2原子团。(2)同分异构体的判断也应注意两点：一是分子式相同，也就是组成相同；二是结构不同，主要表现为原子或原子团的排列顺序不同1关于同分异构体的下列说法中正确的是()A互为同分异构体的物质一定是同一类物质B同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一C同分异构现象只存在于有机化合物之间D同分异构现象只存在于无机化合物之间例2(2015经典习题选萃)有下列几种有机化合物的结构简式： (1)属于同分异构体的是_。 (2)属于同系物的是_。(3)官能团位置不同的同分异构体是_
5、。(4)官能团类型不同的同分异构体是_五、同分异构体的书写和数目判断(1)减碳对称法(适用于烷烃)：烷烃只存在于碳链异构，书写时要注意全面而不重复。下面再以C7H16为例进行解析(为了简便，在所写结构式中省略了氢原子)：所有碳，一条链：将分子中全部碳原子连成直链作为母链即主链。CCCCCCC缩一碳，作支链记住保持主链C不变：取下一个碳原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少一个碳原子的异构体骨架。再缩碳，组合链：从母链的一端取下两个碳原子，使这两个碳原子相连(整连)或分开(散连)，依次连在母链所剩下的各个碳原子上，得到多个带一个乙基或带两个甲基、主链比
6、母链少两个碳原子的异构体骨架。摘三碳，分别连：从母链的一端取下三个碳原子，得到一个带有三个甲基、主链比母链少三个碳原子的异构体骨架。母链上取下的碳原子，不得多于母链所剩部分的碳原子数。C7H16的同分异构体有九种。上述减碳对称法可概括为“两注意，四句话”，即两注意：选择最长的碳链为主链，找出中心对称线。四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。(2)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)：官能团的位置异构的书写先链后位：先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。含有官能团的同分异构体的书写顺序一般为碳链异构官能团位
7、置异构官能团类别异构，这样可以避免重复和漏写。下面以C5H10为例，写出烯烃范围内的同分异构体。书写方法：先写出可能的碳链方式(只写碳骨架)，再加上含有的官能团位置。碳链异构：_位置异构：用箭头表示双键的位置， 即在()中，双键可能加入的位置有CCCC=C、CCC=CC；在()中，双键可能加入的位置有；在()中，双键无法加入，因为碳只能形成四个键。2同分异构体数目的判断方法(1)基元法记住常见的烃基种类数，据此判断。例如丁基(C4H9)的结构有4种，则丁醇(C4H9OH)、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)的同分异构体均为4种(2)换元法此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，
8、其具体方法是：有机物CnHm形成的CnHmaXa与CnHaXma(am)具有相同的异构体数，即确定此类型有机物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)同分异构体也有3种。(3)等效氢法(又称对称法)有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。同一碳原子上的氢原子等效，如CH3上的3个氢原子等效。同一碳原子所连甲基上的氢原子都是等效的。如新戊烷()中4个甲基上的氢原子都是等效的。同一分子中处于
9、轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如3分子中，在苯环的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。(4)定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定其同分异构体的数目。4、不饱和度转换法 根据结构简式判断：不饱和度 = 双键数 + 三键数2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）分子式相同，所以不饱和度也相同，只需注意双键数、三键数和环数，无需数H原子数。不饱和度公式：对于有机物CxHy0z，其=。若含有氮原子，每有一个氮原子增加O5个不饱和度；当=1时，分子结构中含有一个C=O键或C=C键或单键构成的环；当4时，分子结构中含有
10、苯环的可能性极大。例：1.下列说法中错误的是(A)化学性质相似的物质是同系物分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物分子中含有碳、氢元素的化合物是烃类A B只有 C只有 D只有2下列关于同分异构体的说法一定正确的是()A相对分子质量相同的化合物，组成元素种类相同，结构不同B各元素质量分数相同、相对分子质量也相同的化合物，结构不同C相对分子质量相同，分子结构不同的化合物D最简式相同，分子结构不同的化合物3.某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有两个CH3，两个CH2，一个和一个Cl，它的可能结构有四种，请写出这四种可能
11、的结构简式：_、_、_、_。4下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有两种同分异构体的是(D)5. 篮烷的结构如图所示。下列说法中正确的是(D) A篮烷的分子式为C12H20B篮烷分子中存在2个六元环C蓝烷分子中存在3个五元环D篮烷的一氯代物共有4种同分异构体 6.C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（ A ）种A3 B6 C12 D247某有机物的分子式与苯丙氨酸()相同，且同时符合下列条件：有带两个取代基的苯环；有一个硝基直接连接在苯环上。则其同分异构体的数目为(B)A3种 B6种 C8种 D10种8.分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解，生成有机物C和D，且C 在一定的条件下可转化为D，则A 的可能结构有（ C ）A2 B3 C4 D59.在下列各组有机化合物中，既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是（ B ）A甲酸、乙酸、软脂酸 B甲酸、石炭酸、苯甲酸C1丙醇，2丙醇，甲乙醚 D丙醛、丙酮、丙烯醇10.已知某有机物的结构简式如右：写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。、化合物是1,3,5-三取代苯 、苯环上的三个取代基分别是甲基、羟基和含有酯基结构的基团。5
