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1、1实验一 苯甲酰苯胺的制备Beckmann 重排反应制酰胺一、实验原理Beckmann 重排：醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反应称为 Beckmann 重排。醛肟在重排条件下易失水形成腈，所以很少用醛肟制备甲酰胺。各种不同结构类型的酮肟，均可以生成 Beckmann 重排反应。RNOHHAORNHR酮肟重排常用的催化剂为酸性试剂，如有机酸、Lewis 酸等。OHNZnCl2(1:,20min)MW,140 ON苯甲酰苯胺是制 备 农 药 如 杀 虫 剂 、 植 物 生 长 调 节 剂 等 的 原 料 ； 香 料 及 医药 的 中 间 体 。 通过苯甲酰苯胺的制备，了解 Beckm
2、ann 重排反应的机理。O+NH2O.HClNaOHNHONHO H2SO4 OHN二、实验目的通过苯甲酰苯胺的制备，了解 Beckmann 重排反应的机理三、实验方法1.试剂：0.8g 二苯甲酮（0.004 mol）,0.6g 盐酸羟胺（0.008 mol） ，1g氢氧化钠，10%硫酸溶液，无水乙醇，浓硫酸，碎冰，活性炭。2.步骤二苯甲酮肟的制备。0.8 g 二苯甲酮（0.004 mol）溶于 5ml 的无水乙醇中，一次加入 0.6 g 的盐酸羟胺（0.008 mol，溶于 1.2ml 水）以及 1g 氢氧化钠（溶于 2ml 水）的溶液，水浴加热回流 15min 后，将反应物倒入 10g 水
3、中，2此时得到透明溶液（pH1314） 。加入 10%硫酸溶液约 4ml 至不再有沉淀析出（pH1） ，抽滤。用少量冷水洗涤。粗产品用乙醇-水重结晶，必要时用活性炭脱色。产品为白色晶体，收率约 95%。熔点为 145。苯甲酰苯胺的制备。将装有 0.8 g 的二苯甲酮肟（0.04mol）的烧瓶置于冷水浴中，缓慢地加入 11.5ml 的浓硫酸。在固体溶解后，水浴加热，逐渐将水加热到沸腾，在沸水浴中继续反应 1015min，然后放到冰水浴中。慢慢地加入 10 g 碎冰，此时有沉淀析出，冰水浴中放置，至沉淀完全，抽滤，用冰水洗至中性。初产品可用乙醇-水重结晶，必要时用活性炭脱色，收率 75%87%。思考题：1. Beckmann 重排反应的原理？2. 从反应式可以看出，用二苯甲酮制备二苯甲酮肟时，二苯甲酮与盐酸羟胺系等摩尔反应，但本实验中盐酸羟胺的摩尔数却是二苯甲酮的两倍，其目的是什么？3. 制备得到的苯甲酰苯胺为何要用冰水洗涤而不是用常温水或热水？
