《科学家怎样研究有机物》导学案1-1-2

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1、科学家怎样研究有机物导学案学习要求1.知道如何确定有机物的最简式2.了解李比希提出的基团理论,认识常见的基团以及在有机物中的性质3.能看懂简单的核磁共振谱图4.认识手性分子5.了解简单有机反应的反应机理学习重点难点1.认识常见的基团以及在有机物中的性质2.知道如何确定有机物的最简式学习过程一、有机化合物组成的研究对于有机物的研究首先就要知道有机物的组成及结构。1.定性分析确定有机物的组成元素(1)燃烧法有机物完全燃烧,各元素分别转化为以下物质C_ H_ N_ Cl_(2)钠熔法确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。有机物与Na混合熔融:N NaCN Cl NaCl Br NaBr S Na

2、2S (3)铜丝燃烧法确定有机物是否含有卤素将一根纯铜丝加热至红色,蘸取试样,放在火焰上灼烧,若存在卤素,火焰呈绿色2.定量计算确定有机物的分子式李比希法:利用CuO在高温下氧化有机物,生成水和二氧化碳HH2O_吸收CCO2_吸收确定C、H的量。【例1】实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,含氢20%,又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。(1)最简式法(2)直接计算法直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,即可确定分子式。【补充】有机物相对分子质量的确定(1)标态密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:M_(2)相对密度(D)法:根据气体A相对于

3、气体B的相对密度,求算该气体的相对分子质量:MADMB(3)混合物的平均相对分子质量:【例2】某有机物A 3.0g在4.48L O2中充分燃烧,产物只有CO2 、CO、H2O ,将产物依次通过浓硫酸、碱石灰,浓硫酸增重3.6g,碱石灰增重4.4g,求该有机物的分子式。注意:某有机物燃烧产物为CO2和H2O ,则需确定该有机物中是否含有O元素。m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素二、有机物结构的研究在有机物分子中,原子主要通过共价建结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序,原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在

4、性质上的差异,因此,分子式相同的物质,其结构可能不同,性质也可能不同。1.有机物中的基团有机物中的基团具有不同的结构和性质,它们是不带电的。李比希最早提出基团的概念:P8例如:COOH具有酸性 NH2具有碱性有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。2.有机物中基团种类的确定红外光谱法红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同,测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中含有那些基团。例如下图是乙醇的红外光谱图:3.核磁共振谱图确定有机物的结构在核磁共振分析中,最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1HNMR)进行分析。有机物分子中的H原子核所处的_(

5、附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标(化学位移)的位置也就不同。例如:分子式为C2H6O的两种有机物1H的核磁共振谱图 分析:乙醇的结构简式为CH3CH2OH,乙醇分子中存在三种不同位置的H原子因此,在核磁共振谱图中就会出现_个峰,峰的高度与H原子的个数成_甲醚的结构为:_其中6个H都处于同一位置,因此在核磁共振谱图上只出现_个峰。【例3】已知某有机物的分子式为C4H10,其核磁共振谱图如下所示,请写出它的结构式。【例2】已知某有机物的分子式为C3H6O,其核磁共振谱图如下所示,请写出它的结构式。用质谱法还可以测定有机物的相对分子质量。3.手性分子(1

6、)手性分子如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)(2)手性碳原子当_时,形成的化合物存在手性异构体。三、有机化学反应的研究1.烷烃与卤素单质的光取代反应机理(自由基反应)反应方程式:_反应机理:_2.酯化反应及酯类水解反应的反应机理问题解决:我们知道乙酸和乙醇在浓硫酸作用下,能够生成酯,写出该反应的化学方程式:_酸脱羟基,醇脱氢课堂练习1某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的二氧化碳和水。则该有机物的组成必须满足的条件是(

7、 )A分子中C、H、O的个数比为1:2:3B分子中C、H的个数比为1:2C该有机物的相对分子质量为14D该分子中肯定不含氧2设计实验方案区分己烷、溴乙烷、乙醇三种液态有机物。3某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该试样0.352g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0144 g和0528 g ,生成物完全被吸收。试回答以下问题:(1)维生素C中碳的质量分数是,氢的质量分数是。(2)维生素C中是否含有氧元素?。为什么?。(3)如果需要你确定维生素C的分子式,你还需要哪些信息?。课后作业1某烃

8、含氢元素的质量分数为17.2%,求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58,求该烃的分子式。(用两种解法)2室温时某气态烃10 mL与过量氧气混合,点燃爆炸后恢复至室温,气体体积比点燃前减少了25 mL。再把这些气体通过苛性钠溶液,气体体积又减少了30 mL。试确定该烃的分子式。3燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。(根据燃烧产物求)4为了测定一种气态烃A的化学式,取一定量的A置于一密闭容器中燃烧,定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案,均认为根据自己的方

9、案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向,实验前系统内的空气已排尽):试回答:(1)根据两方案,你认为能否求出A的最简式?(2)请根据你选择的方案,通过计算求出A的最简式。(3)若要确定A的分子式,是否需要测定其他数据?说明其原因。5图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类,都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是( )AA是C3H6;B是C6H6BA是C2H6;B是C3H6CA是C2H6;B是C6H6DA是C3H6;B是C2H66下列化合物分子,在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是(

10、)。ACH3CH2CH3BCCH3OCH3D7向的平衡体系中加入H218O,过一段时间后18O是( )A只存在于乙酸分子中B只存在于乙醇分子中C乙酸和乙酸乙酯分子中D乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中8根据以下叙述,回答12小题。1995年诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。大气中的臭氧层可滤除大量的紫外光,保护地球上的生物。氟利昂(如CCl2F2可在光的作用下分解,产生Cl原子,Cl原子会对臭氧层产生长久的破坏作用(臭氧的分子式为O3)。有关反应为: (1)在上述臭氧变成氧气的反应过程中,Cl是( )A反应物B生成物C中间产物D催化剂(2)O3和O2是( )A同分异构体B同系物C氧的同素异形体D氧的同位素9具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,下列化合物中存在对映异构体的是( )。AC6H5CH(CH3)OCH3BCH3CH3C甲烷D

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