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1、供药学专业药物分析方向（本科） ，医院药学方向（本科）使用天然药物化学教学大纲天 然 药 物 化 学 教 研 室2006 年 5 月天然药物化学课程教学大纲课程名称：天然药物化学(第四版 ) 吴立军主编 人民卫生出版社；课程性质：专业课总 学 时：99 （理论：55 实验：44）一、课程性质、目的和任务：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物的一门学科。其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）单体的结构特点、理化性质、提取分离、纯化方法以及主要类型生理活性成分的结构测定、构效关系、生物合成途径等。它是药学类本科生必修的一门重要的专业课。 本课程是以无机化学
2、、有机化学、分析化学、波谱分析、药用植物学等课程为必需基础课开设的。二、课程基本要求根据药学专业本科生培养目标及学习特点，本课程应着重讲授重要天然生理活性成分的结构类型、理化性质、提取分离、纯化及检识方法，介绍各主要类型天然化合物的生理活性，重点讲授波谱学方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。此外，要适当介绍重要天然生理活性成分的构效关系、天然药物化学在中药制剂及其分析中的应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新进展。通过本课程学习应使学生掌握天然药物化学的相关理论、重要天然生理活性成分的分子结构类型、理化性质、提取分离、纯化、检识及分子结构测定方法和技能，并具有从事天然药物的生产和研究、开发的
3、能力，为继承和弘扬祖国医药学事业、实现中药现代化奠定坚实的理论与实践基础。本课程分为课堂教学与实验教学两部分，其学时分配分别为 55 学时和 44 学时三、课程基本内容及学时分配 学时安排内 容 讲课学时 第一章 总论 6第二章 糖和苷 3第三章 苯丙素类 3第四章 醌类化合物 3第五章 黄酮类化合物 9第六章 萜类和挥发油 6第七章 三萜及其苷类 6第八章 甾体及其苷类 6第九章 生物碱 9第十章 海洋天然药物 1第十一章 天然药物的研究与开发 2习题课 1第一章 总论（6 学时）一、学习目的与要求通过本章学习，使学生明确本课程的学习目的与要求，了解天然药物化学的发展史、研究内容及其与其它课
4、程的关系，掌握常用的天然化学成分的提取、分离、纯化方法，了解天然化合物分子结构测定的一般方法。二、课程内容天然药物化学的发展史；天然药物化学的任务及与其它课程的关系；常用的天然药物化学成分的提取、分离、纯化方法；天然化合物分子结构测定的一般方法。三、考核知识点和要求1、识记 常用的天然药物化学成分提取、分离、纯化方法；天然化合物分子结构测定的一般方法。2、领会 天然药物化学的发展史；天然药物化学的任务及与其它课程的关系。第二章 糖和苷（3 学时）一、学习目的与要求熟悉单糖的 Fischer 式和 Haworth 式以及其椅式的互换和表示；了解单糖、低聚糖、多糖和糖苷的类型；了解羟基的醚化、酰化
5、和缩酮及缩醛化反应，邻二羟基的硼酸络合反应；熟悉糠醛形成反应；掌握过碘酸氧化反应；熟悉酸催化水解及酸催化甲醇解反应；了解乙酰解、碱催化水解及 消除、酶催化水解及过碘酸裂解反应；掌握苷键构型的测定；了解铅盐、铜盐沉淀法、活性炭柱层析、离子交换层析、凝胶过滤法和蛋白质去除法。二、课程内容1、单糖的立体化学；2、糖和苷的分类；3、糖的化学性质；4、苷键的裂解；5、糖链结构的测定；6、苷类提取分离方法。三、考核知识点和要求1、识记 单糖的 Fischer 式和 Haworth 式以及其椅式的互换和表示；单糖、低聚糖、多糖和糖苷的类型；羟基的醚化、酰化和缩酮及缩醛化反应，邻二羟基的硼酸络合反应；糠醛形成
6、反应；过碘酸氧化反应；酸催化水解及酸催化甲醇解反应；乙酰解、碱催化水解及 消除、酶催化水解及过碘酸裂解反应；苷键构型的测定；铅盐、铜盐沉淀法、活性炭柱层析、离子交换层析、凝胶过滤法和蛋白质去除法。2、领会 单糖、低聚糖、多糖和糖苷的概念和苷键构型的测定、铅盐、铜盐沉淀法、活性炭柱层析、离子交换层析、凝胶过滤法和蛋白质去除法等的原理。第三章 苯丙素类 （3 学时）一、学习目的与要求了解苯丙素的结构类型；掌握香豆素结构类型及其化学性质；掌握香豆素的荧光鉴别以及 Gibbs 和 Emerson 鉴别反应；熟悉香豆素的提取分离方法。二、课程内容1、苯丙酸；2、香豆素：结构类型；化学性质；鉴别反应；提取
7、分离方法。3、木脂素：结构类型；化学性质；鉴别反应；提取分离方法。三、考核知识点和要求1、识记 苯丙素的结构类型、香豆素的结构类型、香豆素的化学性质、香豆素的鉴别反应和香豆素的提取分离方法。木脂素的结构类型；化学性质； 2、领会 香豆素的鉴别及提取分离原理。第四章 醌类化合物（3 学时）一、学习目的与要求了解苯醌、萘醌、菲醌蒽醌的基本结构和分类；熟悉蒽醌的化学结构、化学性质与呈色反应；熟悉蒽醌的提取分离方法。二、课程内容1、醌类化合物的基本结构和分类；2、醌的化学结构和化学性质；3、醌的提取分离方法。4、醌的结构鉴定三、考核知识点和要求1、识记 蒽醌的化学结构、化学性质与呈色反应及其提取分离方
8、法。2、领会 蒽醌的鉴别及提取分离原理。第五章 黄酮类化合物（9 学时）一、学习目的与要求掌握黄酮类化合物的基本结构和分类，了解其生理活性；掌握黄酮类化合物的理化性质、颜色反应、提取分离方法及薄层鉴定方法；掌握紫外及可见光在黄酮类化合物鉴定中的应用；掌握 1HNMR 和 MS 在黄酮类化合物结构测定中的应用；了解黄酮类化合物结构鉴定实例。二、课程内容1、黄酮类化合物概述；2、黄酮类化合物的理化性质和颜色反应；3、黄酮类化合物的提取分离；4、黄酮类化合物的检识与结构测定。5、黄酮类化合物的结构研究注意问题三、考核知识点和要求1、识记 黄酮类化合物的基本结构和分类及其生理活性；黄酮类化合物的理化性
9、质、颜色反应、提取分离方法及薄层鉴定方法；应用紫外及可见光鉴定黄酮类化合物；应用1HNMR 和 MS 测定黄酮类化合物结构；黄酮类化合物结构鉴定实例。2、领会 黄酮类化合物的鉴别及提取分离原理。第六章 萜类和挥发油（6 学时）一、学习目的与要求了解萜类化合物的定义和分类；了解主要萜类的结构、性质以及其药物；掌握挥发油的化学组成和性质；熟悉挥发油的提取分离方法。二、课程内容1、概述萜的定义和分类，萜的异戊二烯定则和生源，2、萜的结构类型及重要化合物3、萜的理化性质，4、提取与分离的基本方法，5、萜的检识与结构鉴定。6、挥发油的分布、组成与分类；基本性质；提取分离的方法；挥发油的鉴定。三、考核知识
10、点和要求1、识记 主要萜类的结构、性质以及其药物；挥发油的化学组成和性质；挥发油的提取分离方法。2、领会 萜类化合物的定义。第七章 三萜及其苷类（6 学时）一、学习目的与要求了解三萜类的结构类型和主要类型的理化性质及生理活性；掌握三萜及其皂苷的提取分离方法。二、课程内容1、三萜类化合物的结构类型；2、主要类型三萜化合物的理化性质及生理活性；3、三萜及其皂苷的提取分离鉴定方法。三、考核知识点和要求1、识记 三萜类化合物的结构类型；主要类型三萜化合物的理化性质及生理活性；三萜及其皂苷的提取分离鉴定方法。2、领会 三萜类化合物的定义。第八章 甾体及其苷类（6 学时）一、学习目的与要求了解甾体化合物的
11、结构和分类；掌握重要的强心苷的结构特征和性质；了解甾体皂苷的理化性质及提取分离方法。二、课程内容1、甾体化合物的结构和分类；2、强心苷的结构特征和性质；3、甾体皂苷的理化性质及提取分离方法。三、考核知识点和要求1、识记 甾体化合物的结构和分类；重要的强心苷的结构特征和性质；甾体皂苷的理化性质及提取分离方法。2、领会 甾体化合物、强心苷及甾体皂苷的概念。第九章 生物碱（9 学时）一、学习目的与要求了解生物碱的含义、分布、存在形式、分类方法、主要类型及其生理活性；掌握生物碱的检识方法、理化性质及反应；掌握生物碱的提取分离方法；了解生物碱结构鉴定与测定的一般程序；熟悉一般生物碱鉴定与结构测定基本方法
12、；掌握所举例生物碱的性质及提取分离方法。二、课程内容1、生物碱的概述；2、生物碱的分类；3、生物碱的理化性质；4、生物碱的提取分离；5、生物碱的生理活性；6、生物碱结构鉴定与测定；7、生物碱的各论。三、考核知识点和要求1、识记 生物碱的分布、存在形式、分类方法、主要类型及其生理活性；生物碱的检识方法、理化性质及反应；生物碱的提取分离方法；生物碱结构鉴定与测定的一般程序；一般生物碱鉴定与结构测定基本方法；所举例生物碱的性质及提取分离方法。2、领会 生物碱的含义及其检识方法的原理。第十章 海洋天然药物（3 学时）一、学习目的与要求1.熟悉主要的海洋天然药物类型2.了解海洋天然药物的主要研究内容及方
13、向二、教学内容1.海洋天然药物的现况与发展2.大环内酯类化合物3.聚醚类化合物4.肽类化合物5.C15 乙酸原化合物6.前列腺素类似物7.海洋天然产物研究实例三、考核知识点和要求1、识记 大环内酯类化合物，聚醚类化合物，肽类化合物，C 15 乙酸原化合物2、领会 海洋天然药物的主要研究内容及方向第十一章 天然药物的研究开发（3 学时）一、学习目的与要求1.掌握天然药物的研究开发程序2.了解天然活性化合物的分离研究方法途径和实例二、教学内容1.天然药物的研究开发程序2.天然药物中生物活性成分的研究方法三、考核知识点和要求1、识记 天然药物的研究开发程序2、领会 天然药物的研究开发程序习题课 （1
14、 学时）附表：实验项目名称与学时安排序号 实验项目名称 学时分配1 大黄中蒽醌类成分的提取分离与鉴定 162 芦丁的提取、分离和结构鉴定 143 黄连中盐酸小檗碱的提取、分离与结构鉴定 14主要参考资料1天然药物化学成分提取分离手册 杨云等主编 20032植物药有效成分的提取分离 李伯廷主编 19933有机化合物结构鉴定与有机波谱学 宁永成 20004天然药物化学 王宪楷 19885中草药成分化学 林启寿 19776 国内期刊：药学学报 ；中草药 ；化学学报 ；有机化学 ；Chinese Chemical Letters 等7国外期刊：Journal of Natural Products;
15、Phytochemistry; Planta Medica; Carbohydrate Research; Tetrahedron 等 供药学专业药物分析方向（本科） ，医院药学方向（本科）使用天然药物化学实验教学大纲天 然 药 物 化 学 教 研 室2006 年 5 月一、实验教学的指导思想和教学目的天然药物化学是一门实践性很强的学科，天然药物化学实验是天然药物化学课程的重要组成部分，学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问
16、题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。二、实验教学的基本要求通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能。三、实验教材选用本教研室编写的天然药物化学实验(本科用)。四、实验考核根据平时实验成绩综合评定。实验作业 60%，实验操作 30%，实验课参与境况 10%。 五、实验项目表实验学时安排（总课时为 44 学时）：序 号 实 验 名 称 学 时 实验要求 实验类型 备注实验一 1 大黄的提取 4 掌握提取方法 综合实验 2 蒽醌苷元的分离 4 掌握分离方法 综合实验 3 蒽醌苷元的精制 4 掌握精制方法 综
