来自石油和煤的两种基本化工原料-乙烯和苯

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1、思考:,衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么?,乙烯的产量,石油:黑色或深棕色黏稠状液体,现代工业的血液,一、乙烯 1、分子结构,空间构型: 平面结构,六个原子在同一平面。,分子式:C2H4,结构式:,电子式:,结构简式: CH2 = CH2 或 H2C = CH2,CH2CH2,结构比较,C=C双键中有一个键不稳定,易断裂,2C和4H在同一平面上,CC,C=C,10928,1.54,348,2C和6H不在同一平面上,120,1.33,615,CH2CH2,CH3CH3,2、 物理性质:,无色、稍有气味的气体; 难溶于水; 密度略小于空气(标况1.25g/L),排水法收集,石蜡油的分解实验

2、,石蜡油:17个C以上的烷烃混合物,碎瓷片:催化剂,加热位置:碎瓷片,将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中。,生成的气体通入溴的四氯化碳溶液,点燃气体,总结,3、 化学性质:, 氧化反应:,现象:火焰明亮、伴有黑烟、并放热,规律:含碳量越高,黑烟越大。, 可燃性(点燃前验纯),(产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光),返回,乙烯与酸性KMnO4溶液,现象:紫红色褪去 结论:乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,鉴别乙烯和甲烷,催化氧化,返回,有机物得O或去H-氧化反应 有机物去O或得H-还原反应,将乙烯通入溴的CCl4溶液中,现象:橙色褪去,1,2-二溴乙烷,加成反应:,碳碳双

3、键中有一个键易断,下一页,乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。,我是 溴分子,乙烯与溴反应实质,乙烯,溴分子,1,二溴乙烷,请写出该反应的化学方程式。,加成反应:不饱和键断开,其他原子或原子团连在原不饱和碳原子上。 例如:,练习2 除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是_,用足量的稀溴水洗气,练习1写出乙烯和H2、H2O发生加成反应的反应方程式。,在一定条件下,乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等发生加成反应。,练习3 在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备氯乙烷CH3CH2Cl。试回答: ()乙烷制氯乙

4、烷的化学方程式是_; 该反应类型是_ ()乙烯制备氯乙烷的化学方程式是_;该反应类型是_ ()比较两种方法,_法制备氯乙烷更好,原因是_,所得的产物单一,纯净。,加成,加成反应,取代反应,(3)聚合反应,乙烯分子之间可否发生加成反应呢?,CH2CH2 + CH2CH2,小的 变大聚合反应 以加成的方式聚合 加成聚合反应, 简称加聚反应,聚合反应: 加聚反应:,返回,相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫聚合反应。,乙烯的化学性质,1、氧化反应,(2)使KMnO4(H+)褪色,(1)燃烧,2、加成反应,1,2-二溴乙烷(无色液体),可鉴别甲烷和乙烯。,3、聚合反应:

5、,高分子化合物属于混合物,无固定的熔沸点,因为n的值不一定相同。,(3)催化氧化,乙烯的用途,(1)有机化工原料,(2)植物生长调节剂, 催熟剂,聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等 聚乙烯纤维无纺布 乙醇燃料、化工原料 涤纶纺织材料等 洗涤剂、乳化剂、防冻液 醋酸纤维、酯类 增塑剂 杀虫剂、植物生长调节剂 聚氯乙烯塑料包装袋、管材等 合成润滑油、高级醇、聚乙二醇,乙 烯,乙烯的用途,实验室制取氯乙烷, 是采取CH3CH3与Cl2取代 反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好?,CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依 次通过哪一组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸

6、B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液,C,练习,能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶 D.四氯化碳溶液 通常用于衡量一个国家石油化工发展水平 的标志是( ) A、石油的产量 B、乙烯的产量 C、天然气的产量 D、汽油的产量,AB,练习,5、某烯烃和氢气加成后的产物如图:,思考:该烯烃的双键在哪两个碳原子之间,只能是之间,6、 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水,D,鉴别,方

7、法,将气体通入适量溴水,褪色,不褪色,CH2=CH2与Br2加成,将气体通入KMnO4(H+),褪色,不褪色,乙烯被KMnO4(H+)氧化,点燃,火焰明亮,有黑烟,火焰浅蓝,无黑烟,乙烯的C%高于乙烷,练习7,煤的综合利用,化学变化,隔绝空气加强热,CO、H2、CH4,苯的发现:,十九世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了一种无色液体,这就是苯。,Michael Faraday (1791-1867),来自于煤的,苯,苯分子

8、结构探究,1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH;,1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;,之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,分子式为C6H6。,二、苯 1、物理性质:,无色带有特殊气味的液体,密度比水小,熔沸点低,易挥发,蒸汽有毒,溶解度,不溶于水 ,易溶于有机试剂 ,常做有机溶剂,冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。,不能使KMnO4(H+)褪色;,不能与Br2水反应,,但能萃取溴水中的Br2;,易燃烧,,实验验证:P69实验3-1,火焰明亮,有浓黑烟。,根据苯的分子式推测其结构?,C6H6分子稳定

9、,且无C=C,分子式,C6H6,结构式,结构简式,空间构型,(正六边形平面结构),鲍林式,结构特点: a、平面结构;,b、碳碳键是一种介于单键和 双键之间的独特的键。,比一比,它们是同一种物质吗?,2、苯的结构:,最简式: CH,分子式: C6H6,结构式: 凯库勒式,简写为,结构简式:,分子构型: 正六边形,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,3、苯的化学性质,结构,卤代反应,(1) 取代反应,溴苯,溴苯:无色液体,密度大于水。,液溴,除去溴苯中的溴,用NaOH溶液,溴与苯反应实验思考: 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑, 为什么?,硝化

10、反应,纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝基苯,苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2,加成反应,注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷:,180-250 ,氧化反应:,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色),但可以点燃。,现象:火焰明亮,有浓黑烟,总结苯的化学性质(较稳定):,1、难氧化(但可燃);,2、易取代,难加成。,3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.,苯的用途:,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,

11、增塑剂,纺织材料,消毒剂,染料,服装 制鞋,纤维,食品防腐剂,药物,下列关于苯分子结构的说法中,错误的是( ) A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o,练一,B,练二,溶液分层;上层显黄色,下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),练习3可用分液漏斗分离的一组混合物是 A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴 C.苯和水 D.硝基苯和水,C D,练习4将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是( ) 氯水 苯 l4 . KI E. 己烯 乙醇,B E,

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