亲核加成机理

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1、亲核加成反应机理,羰基是一个具有极性的官能团，由于氧原子的电负性比碳原子的大，因此氧带有负电性，碳带有正电性，亲核试剂容易向带正电性的碳进攻，导致键异裂，两个键形成。这就是羰基的亲核加成。,-,+,碱催化的反应机理,酸催化的反应机理,实例 丙酮与HCN的加成,(CH3)2C=O + HCN,-OH溶液,H+ H2O, -H2O,CH2=C-COOH,CH3,，-不饱和酸,-羟腈（或-氰醇）,-羟基酸,反应机理,可逆,不可逆,反应条件,反应必须在弱碱性条件下进行,实例 醛与亚硫酸氢钠的反应,反应机理,亲核加成,分子内的酸碱反应,硫比氧有更强的亲核性,实例 醛、酮与格氏试剂的反应,反应机理,实例

2、醛、酮与与氨的衍生物的反应,(1). 与胺作用生成希夫碱（Schiff base）,希夫碱,只有伯胺可发生此反应,(2). 与羟胺（H2N-OH）作用生成肟,(3). 与肼、苯肼、2,4二硝基苯肼反应,(4). 与氨基脲的反应,反应机理,半缩醛,缩醛,缩酮,实例 醛、酮与与醇的反应,反应机理,如果羰基碳上连的是烷基（供电子性），则可使羰基碳上的正电荷得到分散，不利于亲核试剂的进攻，而使反应活性减弱。即： 吸电子基使羰基进行亲核加成的反应活性增加 供电子基使羰基进行亲核加成的反应活性减弱,此外，烷基的体积越大，则空间阻碍也越大（C由sp2变为sp3杂化，键角由120减小为109左右，空间变得更拥挤 ，烷基体积越大，则相互之间的斥力就越大），就越不利于亲核加成反应。 甲醛 乙醛 脂肪醛 苯甲醛 丙酮 环戊酮 脂肪族甲基酮 苯乙酮 芳基烷基酮 二苯甲酮,亲核加成反应活性,谢谢,