《2016届高三化学二轮专题复习教案：羟基官能团的性质与有机物的脱水反应 》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2016届高三化学二轮专题复习教案：羟基官能团的性质与有机物的脱水反应 （18页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！羟基官能团的性质与有机物的脱水反应教学目标知识技能：使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理。能力培养：通过复习归纳，使知识在头脑中有序贮存，提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力。科学思想：运用辩证唯物主义观点认识官能团性质的普遍性和特殊性。科学品质：对学生进行严谨、认真、细致的科学态度教育，通过讨论、总结激发学生学习的积极性和主动性。科学方法：讨论、归纳发散思维。重点、难点 通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物脱水反应的原理。教学过程设计教师活动【引言】我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质
2、的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。【板书】一、羟基的性质：学生活动明确复习的内容。领悟、思考。【设问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团羟基。想一想：OH 键属哪一种类型的键？高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。思考回答：羟基中 OH 键是一个强极性键，其中氢原子都具有一定的活泼性。例如：都可以与金属钠等活泼金属反应，但它们的剧烈程度不同，反应最剧烈的是酸，其次是酚、醇。造成氢原子的活泼性不同的原因是由于
3、与羟基相连的基因吸引电子能力不同，由于吸引电子的能力是羰基苯环烷烃基。因此，羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性。【评价】对学生的回答给予肯定。【投影】下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。乙醇与金属钠苯酚与金属钠乙醇与氢氧化钠苯酚与氢氧化钠醋酸与碳酸钠苯酚与碳酸钠同学回答并到黑板上书写。2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H22C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2C2H5OH+NaOH不反应C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa
4、+CO2+H2OC6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！【小结】（1） 键断裂，可提供 H+，使之与 Na 或 NaOH 反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供 H+的能力有很大区别。强化理解。【投影】烃的羟基衍生物比较【板书】酸性：CH3COOHC6H5OHH2CO3H2OC2H5OH理解、记忆。【启发回忆】羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。回忆、思考。羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯
5、和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。【投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。乙醇和乙酸的反应。练习书写并分析。乙醇分子内脱水反应：消去反应高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！乙醇分子间脱水反应：取代反应乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应【评价】肯定和表扬学生的分析和书写。【小结】（2） 碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。【过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论。【启发】首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什
6、么样的内在条件？回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。【再问】你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯等等。【投影】请大家看例题，总结一下此题中有多少种脱水方式。例 1 1993 年35烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有 6 步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和
7、其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为 A、B、E、G 的结构简式。A 是_；B 是_；E 是 _；G（有 6 角环）是_。根据学生的讨论发言板书，最后让学生完成反应的化学方程式，找出不同的类型放投影下展示，大家评定。【板书】（1）醇的（一元、二元）脱水反应一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。一元羧酸分子间脱水生成酸酐。二元醇分子内脱去 1 分子水生成醛。二元醇分子间脱去 1 分子水生成醇醚。二元醇分子间脱去 2 分子水生成环醚。醇醚分子内去 1 分子水生成环醚。讨论、归纳。完成反应的化学方程式：高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！ 【小结】【板书】二、脱水反
8、应的本质三、发生脱水反应的物质四、脱水反应的类型指出：将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？思考。乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。【板书】高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！二醇分子内脱 2 分子水生成乙炔二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式 【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。【投影】【问】反应的机理？【继续投影】CH3CH2OSO3H 高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！ 是由高级
9、脂肪酸 R1COOH、R2COOH、R3COOH 和甘油通过分子间脱去3 分子水，即酯化反应生成。酸去羟基，醇去羟基氢。认真分析、讨论。由乙醇 CH3CH2OH 和硫酸 H2SO4 通过分子间脱去 1 分子水，生成硫酸氢乙酯。由丙三醇和硝酸通过分子间脱去 3 分子水，生成的三硝酸甘油酯。是由乙二酸和 2 分子乙醇分子间脱去 2 分子水而生成的乙二酸二乙酯。是 2 分子乙酸和 1 分子乙二醇分子间脱去 2 分子水而生成的二乙酸乙二酯。是由乙二酸和乙二醇分子间脱去 1 分子水生成的醇酸酯。是由乙二酸和乙二醇分子间脱去 2 分子水生成的环酯。是由 n 个乙二酸和 n 个乙二醇分子间脱去 n 个分子水
10、形成的聚酯。总结、归纳，边练习化学用语写化学方程式：高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！根据以上分析，请总结酸和醇反应（仅一元和二元）、酯化反应的不同脱水方式。【板书】（2）生成酯的脱水反应一元羧酸和一元醇无机酸和醇，如 HNO3 与甘油注意：无机酸去氢，醇去羟基。二元羧酸和一元醇一元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇A：脱一分子水B：脱二分子水C：脱 n 分子水指出：是纤维素与硝酸脱掉 n 分子水而生成的。【启发】大家想一想：我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水，那如果一个分子中既有羟基，也有羧基能不能互相脱水呢？如果能的话生成哪一类物质呢？【板书】（3）
11、含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！思考、讨论。能，应生成环酯。请同学们完成下列两题：1分子内脱水。2乳酸的结构简式为：写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及 2 分子乳酸相互反应的化学方程式。练习书写化学用语：12高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！【小结】请同学们小结羟基酸的各种脱水反应，并根据学生的小结板书。小结：羟基酸可自身分子内脱 1 分子水生成环酯。羟基酸可分子间脱 2 分子水生成环酯。羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。羟基酸分子间也可脱去 n 个水，而生成高分子。【启发】你所学过的知识中有哪类
12、物质像羟基酸，有类似的脱水形式？它的分子中应有几种官能团？指出：氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定。请写出分子内脱水的化学方程式。分子间脱水的化学方程式。回忆、思考、讨论。高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！分子中一定有两种官能团氨基酸。理解、记忆。【启发引导】根据以上各种形式的脱水反应，我们总结一下其中有多少种成环的反应。【板书】（4）脱水成环的反应二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。多元羧酸可形成酸酐。请写出 在
13、一定条件下脱水的化学方程式。二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。如： 与乙二醇反应。含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。回忆、总结、归纳。高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！练习：【板书】（5）其它形式的脱水反应含氧酸分子内脱水：如 H2CO3含氧酸分子间脱水如：磷酸分子间脱水苯的硝化反应和磺化反应：如： 的硝化， ， 的磺化。请大家回忆今天课的主要内容。小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。高考资源网（） 您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。醇分子间脱水成醚（取代反应）。醉与羧酸间酯化生成酯。羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物
