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1、【MeiWei81-优质实用版文档】第二章饱和烃1、将下列化合物用系统命名法命名。(1)2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)2,3,5-三甲基己烷2、下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。(1)2-乙基丁烷3-甲基戊烷(2)2,3-二甲基戊烷(3)4-异丙基庚烷(4)4,6-二甲基-乙基庚烷2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)3-异丙基庚烷2-甲基-3-乙基己烷(6)6-乙基-4-丙基壬烷4-乙基-6-丙基壬烷3、命名下列化合物(1)3-甲基-5-乙基辛烷(2)2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4)2,4,5,5
2、,9,10-六甲基十一烷4、命名下列各化合物(1)(2)1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷(3)(4)正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷(5)(6)1-甲基-3-环丁基环戊烷1-乙基-4-正己基环辛烷(7)(8)(9)6-甲基双环3.2.0庚烷8-甲基双环3.2.1辛烷8-甲基双环4.3.0壬烷(10)(11)(12)6-甲基螺3.5壬烷1,3,7-三甲基螺4.4壬烷1-甲基-7-乙基螺4.5癸烷5、已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿C1和C2之间的键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。
3、解：可以写出2种典型构象式：交叉式重叠式6、构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。解：构造异构分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。构象异构分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于CC单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。(1)(2)构象异构体(实际上是同一化合物)构造异构体(3)(4)构象异构体(实际上是同一化合物)同一化合物(构象也相同)7、写出下列化合物最稳定的构象式。8、比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。(1) 正丁烷和异丁烷解：b.p:正丁烷
4、异丁烷(含支链越多的烷烃，相应沸点越低)(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：b.p:正辛烷2,2,3,3-四甲基丁烷(含支链越多的烷烃，相应沸点越低)(3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷解：b.p:庚烷2-甲基己烷3,3-二甲基戊烷(含支链越多的烷烃，相应沸点越低)9、比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。(1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷解：m.p:新戊烷正戊烷异戊烷(分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：m.p:2,2,3,3-四甲基丁烷正辛烷(分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)10、写成各反应式(1)(2)(3)(
5、4)第三章立体化学1、下列化合物有无对称面或对称中心？2、指出下列分子的构型(R或S)：3、下列(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的？(1)(A)单独存在Yes(2)(B)单独存在Yes(3)(C)单独存在No(4)(A)和(B)的等量混合物No(5)(A)和(C)的等量混合物Yes(6)(A)和(B)的不等量混合物Yes4、用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。5、1,3-二甲基环戊烷有无顺反异构体和对映体？若有，请写出。解：有。第四章烯烃1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物(1)对称二异丙基乙烯or2,5-二甲基-3-己烯(2)2,6-二甲基-4-辛烯
6、(3)2,3-二甲基环己烯(4)5,6-二甲基-1,3-环己二烯2、用Z,E-命名法命名下列各化合物(1)(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2)(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯(3)(E)-3-乙基-2-己烯(4)(E)-3-异丙基-2-己烯3、完成下列反应式(1)(2)(3)（4）4、下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？(1)和(2)和(3)和(4)和解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。所以，各组中反应较快者如上所示。5、下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。解：6.完成下列反应式：
7、(1)解释：(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、完成下列反应式(1)解释：(2)解释：(3)(4)氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。(5)(6)8、写出下列反应物的构造式(1)(2)(3)9、某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。(1)(2)(3)10、完成下列反应式(1)(2)11、3-氯-1,2-二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的农药，试选择适当的原料合成之。解：第五章炔烃1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物(1)二乙基乙炔or3-己炔(2)3,3-二甲基-1-戊炔(3)1-戊烯-4-炔(4)3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔2、完成下列反应式
8、(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)3、写出乙炔与亲核试剂(CN-、HCN)加成的反应机理。解：4、在C2H5O-的催化下，CH3CCH与C2H5OH反应，产物是CH2=C(CH3)OC2H5而不是CH3CH=CHOC2H5，为什么？解：该反应是亲核加成反应：5、由丙炔及必要的的原料合成2-庚炔。解：6、为了合成2,2-二甲基-3-己炔，除用氨基钠和液氨外，现有以下几种原料可供选择，你认为选择什么原料和路线合成较为合理？(1)(2)(3)(4)解：选择(2)和(3)较为合理。如果选择(1)和(4)，将主要得到消除产物。7、完成下列反应式？(1)(2)(3)(4
9、)8、试将1-己炔和3-己炔的混合物分离成各自的纯品。解：9、下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？(1)3-甲基-2,5-庚二烯和5-甲基-2,4-庚二烯(2)(3)(4)(5)(6)10、完成下列反应式，并说明理由。(1)(低温下，动力学产物为主要产物，即以1,2-加成为主。)(2)(较高温度下，以1,4-加成为主，形成更加稳定的热力学产物。)(3)(较高温度下，形成更加稳定的热力学产物。而1,6-加成的产物共轭程度更高，更加稳定。)11、试判断下列反应的结果，并说明原因。(1)(2)12、完成下列反应式(1)(2)13、完成下列反应式：(1)(2)(3)(4)(5)(6)1
10、4、完成下列反应式，并写出反应机理。反应机理：第七章芳烃及非苯芳烃1、命名下列各化合物或基团：解：2、写出下列各化合物或基的结构式：(1)异丁苯(2)间甲苯基环戊烷(3)(E)-1,2-二苯乙烯(4)顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯(5)二苯甲基(6)3-苯基-2-丙烯基3、写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)：(1)Cl2(FeCl3)(2)混酸(3)正丁醇(BF3)(4)丙烯(无水AlCl3)(5)丙酸酐(CH3CH2CO)2O(无水AlCl3)(6)丙酰氯CH3CH2COCl(无水AlCl3)解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)4、由苯和必要的原料合成下列化合物：(1)解
11、：(2)叔丁苯解：(3)解：(4)解：5、试以苯和必要的原料合成正丙苯。解：6、在氯化铝的存在下，苯和新戊基氯作用，主要产物是2-甲基-2-苯基丁烷，而不是新戊基苯。试解释之。写出反应机理。解：C+稳定性：7、写出六氯化苯最稳定的构象式。解：从理论上说，六氯化苯最稳定的构象式应该是；8、写出下列反应的产物或反应物的构造式：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)9、写出下列化合物一溴化的主要产物。(1)(2)(3)(4)(5)(6)10、完成下列反应式：11、由苯及必要的原料合成下列化合物：(1)解：(2)解：(3)解：(4)解：12、以较好的产率由苯和无机试剂制备4-硝基-1,2-二
12、溴苯。解：13、完成下列反应式：(1)(2)(3)(4)(5)(6)14、应用Huckel规则判断下列化合物、离子和自由基是否有芳香性？(1)(2)(3)无无无(4)(5)(6)有有无第八章卤代烃1、用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2、命名下列各化合物:(1)(2)(3)(4)(5)(6)3、写出下列各化合物的构造式或结构式：(1) (2)(3)(4)4、试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。解：(1)正戊基碘正己基氯（2）正丁基溴异丁基溴（3）正己基溴正庚基溴(4)间氯甲苯间溴甲苯5、试由卤代烷和醇及必要的无机试剂合成甲
13、基叔丁基醚(所用原料自选)。解：6、试用化学鉴别下列各组化合物：(1)1-氯丁烷，2-氯丁烷，2-甲基-2-氯丙烷(2)1-氯戊烷，1-溴丁烷，1-碘丙烷解：(1)(2)7、写出异丁基溴和溴代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物：异丁基溴(1RG)溴代环己烷(2RG)KOH/H2O(CH3)2CHCH2OHC2H5ONa/乙醇(CH3)2CHCH2OC2H5(主要产物!)AgNO3/乙醇AgBr+(CH3)2CHCH2ONO2AgBr+NaCN/水-乙醇(CH3)2CHCH2CNNaSCH3(CH3)2CHCH2SCH3NaI/丙酮(CH3)2CHCH2I8、写出下列反应的主要产物：(1)(2
14、)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)9、完成下列反应式：(1)(2)(3)(4)10、用下列化合物能否制备Grignard试剂？为什么？(1)(2)(3)(4)解：(1)不能。因为醇羟基中的氢原子为活泼氢，能分解Grignard试剂。(2)不能。因为炔氢也是活泼氢，能分解Grignard试剂。(3) 不能。因为其分子中含有羰基，能与Grignard试剂加成。(4)不能。因为卤原子的-C上连有甲氧基，会发生消除反应，生成烯烃。11、完成下列反应式(1)(2)12、在下列各组亲核试剂中，哪一个亲核性强？(1)Cl-和CH3S-(2)CH3NH2和CH3NH-(3)H2O和HF(4)
