有机化学--糖类化合物讲述

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1、三、糖类化合物的命名,糖,低聚糖(寡糖),单糖,多糖,麦芽糖 蔗糖,aldose ketose 醛糖 酮糖,triose tetrose pentose hexose 丙糖 丁糖 戊糖 己糖,淀粉 纤维素 其它,分类(Classifications),l,单糖的构造式,单糖的构造式,单糖的构造式,1、 单糖的构造式的确定,二、单糖的结构,葡萄糖,二、单糖的结构,果糖,葡萄糖的构型如下:,二、单糖的结构,葡萄糖,(2) 楔形式(楔形线、虚线),(1) 投影式,葡萄糖的氧环式结构,1,2,3,4,5,6,or,非对映体 (端基异构体),Haworth式,单糖的构象, -D-(+)-吡喃葡萄糖,D-

2、(+)-葡萄糖,-D-(+)-吡喃葡萄糖,四,(用于鉴别还原糖与非还原糖),1.,继续甲基化反应: 可用于推测糖的环状结构的大小。,6. 显色反应,所有糖 +萘酚/浓H2SO4 紫色 络合物(molish反应),6,Seliwonoff反应,7递升和递降 (1)递升:,(2) 递降:,沃尔(Wohl)递降法。,环糊精,环糊精(CD)通常由6、7、8个葡萄糖单元环合而成,分别称为-、 和r-CD。许多有机反应底物可以嵌入其空腔中进行位置选择反应。,-环糊精结构示意图,植物细胞壁中的纤维素,甲、粘胶纤维,纤维素经上述处理后的再生纤维素,其长纤维 称做人造丝,供纺织和针织用;其短纤维称人造棉,供纯纺

3、或混纺用。,纤维素,再生纤维素,纤维素黄原酸钠,醋酸纤维素,硝酸纤维素,乙、纤维素酯,丙、纤维素醚,甲基纤维素,羧甲基纤维素钠,甲基纤维素用做分散剂、乳化剂和上浆剂,羧甲基纤维素钠用做纺织浆料、造纸增强剂和油田钻井泥浆处理剂,三、糖原 糖原是动物体内的储备糖,就像淀粉是植物的储备糖一样,所以又称为动物淀粉。以肝脏和肌肉中含量最大,因而也叫肝糖。它的分子结构与支链淀粉相同,含有-1,4和-1,6苷键,但其中侧链较支链淀粉多、密和短。 从结构上讲,糖原和支链淀粉很相似。主要的区别是糖原中分支更密,在糖原中每隔8到10个葡萄糖残基就出现 -1,6-苷键。,多糖 (polysaccharides),淀粉,(starch),碱性弱氧化剂:,Tollens试剂: Ag(NH3)2+OH-(氨水过量) Benedict试剂:CuSO4+柠檬酸+Na2CO3(蓝色) Fehling试剂: CuSO4+酒石酸钾钠+NaOH(蓝色),酮糖被硝酸氧化时,发生C-C键断裂,如:,该反应定量进行,

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