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1、第十三章 氨基酸、蛋白质和糖,教学基本要求：,一、了解氨基酸、蛋白质的分类及主要氨基酸的命名。 二、掌握氨基酸、蛋白质的性质及应用。 三、了解酶的特性及其应用。 四、了解对映异构体的性质特点，掌握简单手性分子的表示与标记。 五、理解葡萄糖和果糖的结构和构型。 六、掌握单糖、二糖和多糖的结构特点和性质。 七、了解单糖、二糖和多糖的存在和用途。,能力目标：,一、能写出氨基酸、单糖的结构及命名。 二、能由结构解释氨基酸、糖类的主要性质。 三、会使用旋光仪，会标记和表示简单的手性分子。 四、能写出氨基酸、单糖发生化学反应的主要反应方程式。 五、能利用简单化学方法鉴别糖类及鉴别氨基酸。,一、氨基酸的分类
2、,第一节 氨基酸,氨基酸：分子中既含有氨基又含有羧基的化合物。 氨基酸可分为-氨基酸、-氨基酸、-氨基酸、-氨基酸等。,氨基酸的分类,二、氨基酸的命名,氨基酸的系统命名法是把羧酸作为母体，氨基作为取代基来命名。 来自蛋白质水解的氨基酸都有俗名，通常使用的是它们的俗名。,三、氨基酸的性质,1.两性和等电点 氨基酸既含有碱性的氨基又有酸性的羧基，是两性物质。,偶极离子或两性离子,在水溶液中形成下列平衡体系,负离子,偶极离子,正离子,等电点：若调节氨基酸溶液的pH值，使溶液中的偶极离子浓度最大，正离子和负离子极少且浓度相等时，在电场中氨基酸粒子既不向阳极移动也不向阴极移动。此时溶液的pH值，就称为该
3、氨基酸的等电点。,想一想： 中性氨基酸分子中的氨基和羧基数目相等，其等电点是否pH=7？为什么？ 2.受热反应 氨基酸分子中氨基和羧基相对位置不同，受热后所发生的反应不同.氨基酸受热失去一分子氨，生成,-不饱和羧酸。,当氨基酸分子中氨基和羧基相隔4个以上碳原子时，受热后分子间失水生成链状的聚酰胺。,（蓝紫色）,该反应十分灵敏，是鉴别-氨基酸的特性的反应。,3.颜色反应 -氨基酸在碱性溶液中和水合茚三酮反应，生成蓝紫色物质。,第二节 蛋白质,蛋白质：是由很多个-氨基酸通过肽键连接起来的。一般分子量在1万以上。,肽：-氨基酸分子之间氨基和羧基可以脱水缩合，形成含有酰胺键的化合物称为肽。肽分子中的酰
4、胺键称为肽键。如二肽、多肽。,一、蛋白质的组成,蛋白质由碳，氢，氧，氮，硫等元素组成，有些蛋白质还有少量的磷、铁、碘、铜等。 每种蛋白质分子都有固定的组成及精细的结构，都有固定的相对分子量，这与一般只是具有平均相对分子量的高分子化合物不同。,二、蛋白质的分类,三、蛋白质的性质,1.两性和等电点 两性：蛋白质分子两端和肽链中有游离的氨基和羧基，分子呈现两性。 等电点：调节溶液的pH 值到一定的数值时，蛋白质的净电荷为零，蛋白质以偶极离子状态存在，此时溶液的pH 值就是该蛋白质的等电点pI 。,蛋白质正离子 蛋白质偶极离子 蛋白质负离子 pHpI,2.盐析 在蛋白质的水溶液中加入无机盐，可使蛋白质
5、的溶解度降低，而从溶液中沉淀析出，这种作用叫盐析。 是一可逆过程。可以分离不同的蛋白质。 3.变性 在光、热或化学试剂的作用下，蛋白质的复杂结构受到了破坏发生变化，凝聚而沉淀。这种现象叫蛋白质的变性。,可溶性重金属盐会使蛋白质凝结而变性，误服重金属盐会使人体内组织中的蛋白质变性而中毒，如果立即服用大量鲜牛奶或蛋清和豆浆，可使重金属盐跟牛奶、蛋清、豆浆中的蛋白质发生变性作用，从而减弱重金属对机体的危害。 4.颜色反应 （1）黄色反应 分子中含有苯环的蛋白质，遇到浓硝酸苯环上发生硝化反应而显黄色，称为黄色反应。 （2）缩二脲反应 两分子尿素受热生成缩二脲。,缩二脲反应：缩二脲在碱性溶液中能与硫酸铜
6、反应生成紫色的络合物的反应。 应用：蛋白质也能发生缩二脲反应。可鉴别蛋白质与氨基酸。 （3）水合茚三酮反应 与水合茚三酮反应，可以生成蓝紫色的化合物。 应用：反应非常灵敏，常用作蛋白质的定性鉴定。,四、酶,酶是一种有生物活性的天然蛋白质，是生物体内许多复杂化学变化的催化剂。 特性 1.催化效率高。比一般催化剂高1081010倍。 2.催化对象专一。常只对某一反应有催化作用。 3.催化反应条件温和。温度和压力较低。 4.对环境变化敏感。外界因素影响，非常易失去活性。,一、物质的旋光性,第三节 手性分子,二、手性分子的表示与标记,1.手性分子构型的表示,投影原则：手性碳原子的分子模型按照竖键伸向纸
7、平面后方，横键伸向纸平面前方的原则，投影到纸上即得投影式。,手性分子常采用费歇尔（Fischer）投影式把分子的立体模型用平面式表示。,如图所示 ：,在投影式说明：横竖两条相互垂直的直线交点代表手性碳原子，位于纸平面；横线表示手性碳原子上指向纸平面前方的两个键；竖线表示手性碳原子上指向纸平面后方的两个键。,投影式中通常将含有碳原子的基团放在竖线上，并且把命名时编号最小的碳原子放在竖线上端。,投影式使用时要注意：不能把投影式离开纸面翻转180；不能在纸面上旋转90的奇数倍。,2.手性分子的标记,D，L相对构型标记法是选择甘油醛作为标准确定其它化合物的构型。甘油醛分子中含有一个手性碳原子，分子具有
8、手性，存在一对对映体，构型如下：,（1）D、L标记法,D-（+）-甘油醛,L-（-）-甘油醛,以甘油醛为基础，通过化学方法合成其它化合物，如果这些反应没有改变手性碳原子的构型，这样所得的化合物仍具有原来手性碳原子的构型。 应用示例：甘油醛经过氧化、还原等步骤可以得到乳酸，由D-甘油醛制得的乳酸即为D-乳酸，通过旋光仪测其旋光方向为左旋。,人为规定，右旋甘油醛的构型为D型，与手性碳原子相连的羟基在费歇尔投影式中在右边；与手性碳原子相连的羟基在左边的为L型。,（2）R、S标记法,R、S构型表示法是将手性碳原子连接的四个不同的基团或原子按次序规则(同烯烃顺反异构命名中阐述)排列，把最优先的称之为“大
9、”，最靠后的称之为“小”。,把序数最小的放在离眼睛最远的地方，其余三个放在眼前，按序数由大到小进行环视，顺时针排布的称为R型，逆时针方向排布的为S型，如图所示，其中a b c d。,例1：写出下列物质的费歇尔（Fischer）投影式并确定其构型：,解：,例2：写出下列两化合物的投影式并命名。,解：,R-2-羟基丙酸,S-2羟基丙酸,第四节 糖,（1）是由碳、氢、氧三种元素组成的天然有机化合物。 （2）通式可写为Cm（H2O）n，并称其为碳水化合物。,一、糖的分类,二、二糖和多糖,定义由两分子单糖失水，以苷键结合而成的缩合产物称为二糖。 分类由失水方式不同，分为还原性二糖和非还原性二糖。 举例麦
10、芽糖、蔗糖、纤维二糖等。 组成分子式为C12H22O11。 1.麦芽糖 无色晶体，熔点为160165C，甜度为蔗糖的40%，溶于水，微溶于乙醇。,2.纤维二糖 无色晶体，熔点为225，溶于水，微溶于乙醇。与麦芽糖互为异构体，是还原性二糖。,3.蔗糖 无色晶体，熔点180，易溶于水，分子中无游离的苷羟基，为非还原性二糖。,4.纤维素 纤维素分子式是（C6H10O5）n，它是由许多D-（+）-葡萄糖通过-1,4-苷键结合而成。,5.淀粉 淀粉是白色、无臭、无味的粉状物质，不溶于一般有机溶剂。 直链淀粉是由D-葡萄糖通过-1，4-苷键连结而成，是具有螺旋状的链状高分子化合物。,直链淀粉,(1) 支链淀粉的主链也是由D-葡萄糖通过-1，4-苷键相连的，但平均每隔2025个葡萄糖单元就有一个通过-1，6-苷键相结合的支链。一般淀粉中直链淀粉约含20%，支链淀粉约含80%。 (2) 直链淀粉遇碘显兰色，不溶于水。 (3) 支链淀粉遇碘则显紫红色，可溶于水。 注意： 可利用此性质鉴别直链淀粉和支链淀粉。,
