《药用基础化学 下册课件 教学课件 ppt 作者 陈任宏 王秀芳 卫月琴 主编16有机合成基础》由会员分享，可在线阅读，更多相关《药用基础化学 下册课件 教学课件 ppt 作者 陈任宏 王秀芳 卫月琴 主编16有机合成基础（42页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、药用基础化学课件,化学工业出版社,本章学习内容,本章学习要求,本章目标检测参考答案,第十六章 有机合成基础,本章学习要求,第十六章 有机合成基础,1掌握有机合成中合成路线的设计、碳架的增长或缩短和官能团的引入及转化的方法。 2熟悉有机合成中的基本反应及典型试剂的应用。 3了解逆向合成分析法合成有机物的方法。,有机合成基础,有机合成中合成路线的设计思路,碳架的增长或缩短,官能团的引入及转化的方法,有机合成中的基本反应及典型试剂的应用,本章学习内容,第十六章 有机合成基础,第十六章 有机合成基础,一、有机合成中合成路线的设计思路,1.正向合成分析法,正向合成分析法（顺推法）：从原料出发，选择适当的
2、反应，逐步转变而达到所要合成的目标分子。,2.逆向合成分析法,逆向合成分析法（逆推法）：从目标分子出发，用逆向切断、连接、重排和官能团的相互转变、添加、消除等方法，将目标分子变换成若干分子片断，即合成子，并将这些合成子转换成相应的合成等效试剂。,药用基础化学(下册),目标分子：需要合成的最终化合物。 中间体：从起始原料到目标分子所经历的所有中间化合物。 在逆向合成分析法过程中，常由目标分子作为出发点往前寻找中间体和原料。 逆向合成分析法中的结构或官能团的变化称为转换，用 “ ”表示。,（1）目标分子及其转换,（2）合成子和合成等效试剂,合成子：将拆开的目标分子或是中间体所得到的各个组成结构单元
3、（碎片）。,第十六章 有机合成基础,合成等效试剂：合成子不一定是稳定的化学结构实体，但它都有对应的反应物和试剂，它们称为合成等效试剂。,的合成等效试剂是,的合成等效试剂是,药用基础化学(下册),（3）切断、连接和重排,切断：在逆向合成分析法中，用切断化学键的方法把目标分子碳架剖析成不同性质的合成子。,连接：在逆向合成分析法中，将目标分子中两个适当碳原子用新的化学键连接起来。,第十六章 有机合成基础,重排：在逆向合成分析法中，把目标分子碳架拆开重新组装称为重排，它是实际合成中重排反应的逆向过程。,（4）官能团的相互转变、添加和消除,官能团进行相互转变、添加和消除称为官能团的相互变换。 官能团的相
4、互转变：将目标分子中的一种官能团逆向转变为原料分子中或较易制备的化合物中的一种官能团。,药用基础化学(下册),官能团的添加：在目标分子上增加一个官能团。,官能团的消除：在目标分子中有选择的除去一个或几个官能团。,第十六章 有机合成基础,二、碳架的增长或缩短,1.碳链的增长,增长碳链的方法：亲核取代反应、亲电取代反应和亲核加成反应。,（1）亲核取代反应 卤代烃与含碳亲核试剂发生取代反应形成新的碳碳键。,药用基础化学(下册),（2）亲电取代反应 是芳环上引入含碳基团常用的方法。,（3）亲核加成反应 格氏试剂与极性碳氧键发生加成反应。,第十六章 有机合成基础,药用基础化学(下册),醛酮与氢氰酸发生加
5、成反应。,（4）缩合反应 羟醛缩合反应也是增长碳链的重要反应。,第十六章 有机合成基础,应用：利用逆向合成分析法可以找到适于合成目标分子的原料。,通过逆向合成分析法得出，合成 可用的原料为 和,CH3MgBr,药用基础化学(下册),2.碳链的缩短,缩短碳链的方法：氧化反应、卤仿反应、分解反应和重排反应。,（1）氧化反应 羟醛缩合反应也是增长碳链的重要反应。 不饱和烃的氧化 烯烃、炔烃在强氧化剂的作用下，不饱和键断裂，根据结构不同，得到不同的氧化产物。,第十六章 有机合成基础,芳烃侧链的氧化 芳烃侧链有-H时，被强氧化剂氧化为芳香羧酸。,（2）卤仿反应,（3）脱羧反应,药用基础化学(下册),（4
6、）霍夫曼降解反应 酰伯胺在碱性溶液中与卤素（X2）作用，降解为少一个碳原子的伯胺。,三、官能团的引入及转化的方法,1.官能团的引入 （1）烃基的引入,第十六章 有机合成基础,（2）碳碳双键的形成 在催化剂作用下，卤代烷脱卤化氢或醇分子内脱水，形成含碳碳双键的烯烃。,药用基础化学(下册),（3）羟基的形成 烯烃水合,卤代烃水解,醛、酮、酸的还原,第十六章 有机合成基础,格氏试剂合成,（4）羰基的形成,炔烃水合,药用基础化学(下册),醇氧化,芳环酰化,（5）羧基的形成,第十六章 有机合成基础,烃基氧化,伯醇或醛的氧化,药用基础化学(下册),腈水解,格氏试剂与CO2反应,第十六章 有机合成基础,2.
7、官能团的保护及去保护 （1）羟基的保护及去保护,醇羟基转化成醚,酚羟基转化成酚酯,药用基础化学(下册),（2）羰基的保护及去保护,第十六章 有机合成基础,（3）羧基的保护及去保护,（4）氨基的保护及去保护,转化成盐,药用基础化学(下册),转化成酰胺,三、有机合成中的基本反应及典型试剂的应用,1.有机合成中的基本反应 （1）加成或卤代反应 通过有机物的加成或卤代反应生成含卤素原子的卤代烃。,第十六章 有机合成基础,（2）加成或卤代反应 用烷基取代苯分子中氢原子得到烷基苯。,药用基础化学(下册),（3）酰基化反应 用酰基取代芳烃分子中氢原子得到芳香酮，或取代氨或伯、仲胺分子中氢原子生成酰胺。,第十
8、六章 有机合成基础,（4）氧化反应 在氧化剂存在下，有机物分子加氧或去氢得到氧化产物。,（5）还原反应 在还原剂作用下，有机物分子加氢或去氧得到还原产物。,药用基础化学(下册),（6）缩合反应 两个及两个以上有机物分子之间相互作用，失去一个小分子，形成一个新的较大分子。,（7）重氮化反应 芳香伯胺在强酸性（如HCl、HI或H2SO4）条件下，与硝酸钠作用生成重氮盐，通过桑德迈尔反应等得到卤代苯、腈、酚的一系列化合物；或与酚、胺发生偶联反应得到重要的偶氮化合物。,第十六章 有机合成基础,药用基础化学(下册),2.典型试剂的应用 （1）格氏试剂 通过卤代烷与金属镁在干醚条件下制备，它是强亲核试剂，
9、可以发生一系列的亲核取代及亲核加成反应，在有机合成上有广泛的应用。 应用实例：用格氏试剂和相应的羰基化合物合成2-甲基2-丁醇。,第十六章 有机合成基础,（2）乙酰乙酸乙酯,亚甲基上烃基化反应：乙酰乙酸乙酯中亚甲基上的-H受相邻2个羰基的影响，比较活泼，与强碱醇钠作用生成乙酰乙酸乙酯的钠盐，该钠盐与卤代烃发生取代反应，生成在亚甲基碳上的烃基化产物。,药用基础化学(下册),分解反应：乙酰乙酸乙酯易发生分解反应，在不同条件下，分解产物不同。乙酰乙酸乙酯在稀碱溶液中发生酯的水解，酸化得到的-羰基酸不稳定，受热脱羧生成甲基酮，称为酮式分解。,第十六章 有机合成基础,乙酰乙酸乙酯在浓碱溶液中加热，酮的羰基也受到攻击，发生碳碳键断裂，生成两分子羧酸盐，酸化后得到两分子羧酸，称为酸式分解。,药用基础化学(下册),应用实例：,第十六章 有机合成基础,（3）重氮化合物,重氮化合物：通过重氮化反应，芳伯胺可以转变为重氮盐，重氮盐很不稳定，性质活泼，加热容易分解放出氮气，生成一些重要化合物；此外，重氮盐也是一种强的亲电试剂，可以酚、胺发生偶联反应。,应用实例：,药用基础化学(下册),本章小结,单项选择题,本章目标检测参考答案,多项选择题,药用基础化学(下册),药用基础化学（下册）,
