《有机及生物化学 教学课件 ppt 作者 金耀 郝涤非 主编第03章 生物体中重要的代谢中间体-醇 酚 醚 醛 酮 醌》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机及生物化学 教学课件 ppt 作者 金耀 郝涤非 主编第03章 生物体中重要的代谢中间体-醇 酚 醚 醛 酮 醌（42页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三章 生物体中重要的代谢中间体醇、酚、醚、醛、酮、醌,羟基化合物及其衍生物醇、酚、醚,第一节,羰基化合物醛、酮、醌,第二节,1. 掌握醇、酚、醚、醛、酮、醌的结构、命名及化学性质。 2.熟悉醇、酚、醚、醛、酮、醌的物理性质。,学习目标,第一节 羟基化合物及其衍生物醇、酚、醚,醇、酚、醚都可看作水分子中氢原子被烃基取代的衍生物。 醇(R-OH)：可看作水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代。 酚(Ar-OH)：可看作一个氢原子被芳香烃基取代。 醚(R-O-R，Ar-O-Ar,Ar-O-R)：可看作两个氢原子都被烃基取代。,1.结构,一、醇,-OH,2.分类,a.根据官能团所连烃基类型：,一级醇(伯
2、醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇),b.根据烃基结构：,饱和醇,不饱和醇,脂环醇,芳香醇,丁醇,烯丙醇,环戊醇,苯甲醇,c.根据羟基数目：,一元醇 二元醇 多元醇,甲醇,乙二醇,丙三醇,3.命名,一元醇,CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH 甲醇 乙醇 1-丙醇 2-丙醇（异丙醇）,5-甲基-3-己醇,选择含OH的最长碳链为主链，从靠近OH的一端给碳原子编号。,5，5-二甲基-2-己醇,4-甲基-3-戊烯-2-醇,4.物理性质,(1) 常温下状态,直链饱和一元醇中：,C4以下的醇为具有酒味的流动液体 C5C11的醇为具有不愉快气味的油状液体 C12以上
3、的醇为无味的蜡状固体,(2)氢键对低级醇物理性质的影响,沸点：,氢键,水溶性：,低级醇与水混溶，随着醇相对分子质量的增大，醇在水中的溶解度逐渐减小。,5.化学性质,a.与碱金属反应,b.氧化反应,伯醇,仲醇氧化成酮,叔醇不易氧化,不氧化,常用氧化剂,KMnO4/ H2SO4、 K2Cr2O7/H2SO4、Na2Cr2O7/H2SO4 等,c.与氢卤酸的反应,CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br + H2O,卢卡斯( Lucas )试剂(无水ZnCl2与浓HCl配制的溶液),R3C-Cl,R2CHCl,RCH2Cl,立即浑浊,几分钟后浑浊,加热后浑浊,溶于Luc
4、as试剂,不溶于Lucas试剂,d. 脱水反应,分子内脱水,分子间脱水,e. 成酯反应,+3H2O,甘油三硝酸酯 (亦称硝化甘油),二、酚,1.概念,羟基直接与芳香环相连的化合物。,官能团：,-OH,酚 醇,2.苯酚的结构,3.酚的命名,大多数酚是固体，少数酚是高沸点液体。 具有特殊气味。 能形成分子间氢键，沸点较高，在水中 有一定溶解度。 具有腐蚀性和杀菌能力。,4. 物理性质,5.化学性质,(1)-OH上的反应,酚的酸性,酸性比碳酸弱,(2)与FeCl3的显色反应,(3)苯环上氢原子的取代反应,卤化反应,2,4,6 三溴苯酚 白色沉淀,硝化反应,三、醚,C2H5OC2H5,乙醚/二乙基醚,
5、CH3-O-CH(CH3)2,甲基异丙基醚,苯甲醚,CH3OCH3,甲醚/二甲基醚,环氧乙烷,三.过氧化物的生成,过氧化醚受热或震动，会引起剧烈爆炸。因此在蒸馏醚之前，一定要检查是否含有过氧化物。为了除去醚中过氧化醚，可以向醚中加入还原剂硫酸亚铁、亚硫酸钠等，从而保证了安全。,第二节 羰基化合物醛、酮、醌,官能团： 羰基,酮,醛,将 叫酮基,一、醛,CHO,1.命名,甲醛,乙醛,CH3CHO, 5 4 3 2 1,CH3CH CHCH2CHO 4甲基3乙基戊醛,CH3 CH2 （甲基乙基戊醛） CH3,3,4-二甲基-2,4-戊二烯醛,CH3 C = CCH2CHO 2，3-二甲基-3-戊烯醛
6、,CH3 CH3,苯甲醛,4-羟基苯甲醛 对羟基苯甲醛,2.化学性质,（1）氧化反应,a.银镜反应,AgNO3 + 3NH3H2O Ag（NH3）2OH + NH4NO3 + 2 H2O 氢氧化二氨合银,温热,CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag+ 3 NH3 + H2O,b.费林反应,CuSO4 + NaOH Cu（OH）2 + Na2SO4 （A液） （B液） CH3CHO +2Cu（OH）2 CH3COOH + Cu2O+ 2 H2O 砖红色,(2)还原反应,RCHO + H2 RCH2 OH CH3CHO + H2 CH3CH2OH,Ni,Ni,(3)卤代反应,Cl2 Cl2 Cl2 CH3CHO CH2ClCHO CHCl2CHO CHCl3CHO 乙醛 氯乙醛 二氯乙醛 三氯乙醛,(4)与醇加成,干燥,干燥,半缩醛,缩 醛,半缩醛羟基,二、酮,1.命名,4-甲基-2-戊酮,丙酮,苯乙酮,2戊酮 3戊酮 3一甲基丁酮 （或3一甲基2丁酮）,三、醌,苯酚氧化的产物，属于苯醌类,萘酚氧化的产物，属于萘醌类,
