《有机化学 三年制课件 第三版课件 教学课件 ppt 作者 张法庆 主编5环烃》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学 三年制课件 第三版课件 教学课件 ppt 作者 张法庆 主编5环烃（38页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第五章 脂环烃,alicyclic hydrocarbon,退出,2,脂环烃和它的衍生物广泛存在于自然界中。如石油中含有5C-7C的脂环烃。,从植物中提取的松节油、樟脑、薄荷以及名贵香料麝香都属于脂环烃类。,薄荷醇 胆固醇 樟脑 立方烷,3,脂环烃是指由碳、氢两种元素组成的、具有环状结构、性质与脂肪烃相似的化合物。,返回,4,1.按分子中有无不饱和键分为： 饱和脂环烃 不饱和脂环烃,2.按碳环数分为： 单环脂环烃 双环脂环烃 多环脂环烃,一、分类,5,饱和脂环烃环烷烃,环丙烷 环丁烷 环戊烷,环己烷 甲基环戊烷 甲基环己烷,1.按有无不饱和键分为：,6,环烷烃的通式：CnH2n，与烯烃是同分异
2、构体。如:,7,不饱和脂环烃-环烯烃 环炔烃,环戊烯,环己烯,环戊二烯,环辛炔,8,环烯烃的通式：CnH2n-2，与二烯烃和炔烃是同分异构体。,分子式同为：C4H6,9,单环脂环烃 组成环的碳原子数可以是3、4、5、6，分别称为三碳(元)环、四碳(元)环、五碳(元)环、六碳(元)环 。,2.按碳环数分类：,10,双环脂环烃,11,多环脂环烃,12,脂环烃本身，由于组成环的碳原子数和取代基的不同，也有同分异构体。 如：C5H10,二、构造异构,13,由于环本身也存在不可旋转的因素，故与烯烃一样，也存在顺反异构现象。,14,1. 环烷烃的命名,与烷烃相似，只需在“烷烃”前面加个“环”字。不同的取代
3、基，按照次序规则小的在前，大的在后。,三、命名,15,如：,1,2-二甲基环戊烷,1,1-二甲基环己烷,1-甲基-2-异丙基环己烷,16,2.环烯烃和环炔烃的命名 最小位置留给不饱和键的前提下，选择取代基位置和最小的原则。,3-甲基环己烯,4-甲基环戊烯,17,5-甲基-1,3-环戊二烯,3-甲基-1,4-环己二烯,5-甲基-1,3-环己二烯,18,两个环共用一个碳原子,称为螺环化合物。,两个环共用二个或多个碳原子, 称为桥环化合物。,3.双环烃命名,19,桥环化合物中，两个环共用的碳原子为“桥头”碳原子，按环中碳原子数由大到小排列的次序，编号从桥头碳沿大环开始，加上词头“双环”和词尾“某烷”
4、。,2-甲基双环3.1.1庚烷,桥环化合物的命名,20,双环2.2.1庚烷,双环2.2.2辛烷,双环3.2.1辛烷,双环4.1.0庚烷,=,21,环丙烷由于角张力的影响而不稳定。,四、环烷烃的结构 (structure of cycloalkane),四、环烷烃的结构 (structure of cycloalkane),22,环丁烷与环丙烷相似，也存在着张力，但比环丙烷的小，故比环丙烷稳定。 环丁烷是飞镖状结构，四个碳原子不在同一平面上。两弯曲键的夹角加大，键弯曲的程度较小。,23,所以在化学性质上形成了“小环似烯、大环似烷“的规律。,环戊烷夹角为108，接近于自然角，成信封状结构，故化学性
5、质比较稳定，不容易发生开环反应。,24,环的稳定性：,25,取代反应 加成反应 氧化反应,五、脂环烃的化学性质,26,5C以上的环烷烃难起加成反应，但在紫外光照射或加热下，与卤素发生取代反应。,1取代反应,27,+ Br2,28,催化加氢 加卤素 加卤化氢,2加成反应,29, 催化加氢,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH2CH3,30,加卤素,BrCH2CH2CH2Br,BrCH2CH2CH2CH2Br,使溴水褪色，可以作为环丙烷的鉴定反应。,1,3-二溴丙烷,1,4-二溴丁烷,31,加卤化氢,CH3CH2CH2CH2Br,CH3CH2CH2Br,32,环丙烷衍生物与HX加成时，环的断裂发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间 ，符合马氏规则。,33,+ HBr,34,氧化反应,用来鉴别不饱和烃与环烷烃。,不反应,35,HNO3 + O2,HOOC(CH2)4COOH,环己醇 环己酮,36,环烯烃的性质与烯烃类似,也可以发生加成、氧化等反应。,六、环烯烃的性质,37,KMnO4,38,Thank,YOU,！,
