《有机化学 第三版课件 教学课件 ppt 作者 初玉霞 主编第十三章 对 映 异 构》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学 第三版课件 教学课件 ppt 作者 初玉霞 主编第十三章 对 映 异 构（26页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、同学们好! 欢迎学习有机化学课程,在有机化合物的同分异构现象中，有一种异构 叫做对映异构。对映异构是指分子的空间构型相似 但却不能重合，相互间呈实物与镜像对映关系的异 构现象。 本节课我们就来讨论物质的这种异构现象。,【导入新课】,有 机 化 学,第十五章 对 映 异 构,有 机 化 学,梁克瑞 制作,本章要点与学习要求:,【要点】,【学习要求】,3含两个手性碳原子的对映体的表示方法,1了解对映异构与分子结构关系以及物质产生旋光性的原因；,2了解含一个和两个手性碳原子化合物的对映异构现象；,3掌握手性、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等概念；,4掌握构型的表示和标记法。,1物质的旋光性和对
2、映异构概念,2对映异构的表示方法,下一页,第十五章 对 映 异 构,有 机 化 学,第一节 物质的旋光性和对映异构体,下一页,一、物质的旋光性,有 机 化 学,1.偏振光,第十五章 对 映 异 构,普通光 偏振光,（双箭头表示光的振动方向）,普通光的光波在所有与其传播方向垂直的平面上振动。若使普通光通过一个尼科尔棱镜则只有在与棱镜晶轴平行的平面上振动的光能够通过，这种只在一个平面上振动的光叫偏振光。,下一页,第十五章 对映异构,2.旋光性,第一节 物质的旋光性和对映异构体,偏振光 旋转后的偏振光,使偏振光的振动方向发生旋转的性质叫做物质的旋光性， 具有旋光性的物质叫做旋光性物质。 能使偏振光的
3、振动方向向右（顺时针方向）旋转的物质 叫做右旋性物质，通常用(+)表示，反之叫做左旋性质， 用(-)表示。,下一页,第十五章 对映异构,3.比旋光度,第一节 物质的旋光性和对映异构体,例如:,在20时用钠光灯作光源（用D表示），测得葡萄糖的 水溶液是右旋的，其比旋光度是52.5，则表示为：,在同样条件下，测定5%酒石酸的乙醇溶液，其比旋光度 为 +3.79，则表示为：,偏振光通过旋光性物质时，其振动方向旋转的角度叫做 旋光度，通常用“”表示。把被测样品的浓度规定为1g/mL，盛液管的长度规定为1dm，这时测得的旋光度叫 比旋光度，用表示。,下一页,二、对映异构体,第十五章 对映异构,1.手性分
4、子,第一节 物质的旋光性和对映异构体,乳酸分子结构,乳酸分子模型,例如: 乳酸是手性分子,下一页,二、对映异构体,第十五章 对映异构,2.对映异构体,第一节 物质的旋光性和对映异构体,例如:,左旋乳酸(用“-”表示),乳酸的一对对映体比旋光度为：,右旋乳酸(用“+”表示),下一页,二、对映异构体,第十五章 对映异构,3.外消旋体,第一节 物质的旋光性和对映异构体,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,下一页,一、构型的表示法,有 机 化 学,1.透视式,第十五章 对 映 异 构,例如:,乳酸的一对对映体可表示为：,下一页,一、构型的表示法,第十五章 对映异构,2.费歇尔投影式,第二节 对
5、 映 异 构 的 表 示 方 法,费歇尔投影式是利用模型在纸面上投影得到的表 达式，其投影原则如下：,下一页,第十五章 对映异构,2.费歇尔投影式,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,例如:,乳酸分子的一对对映体可用费歇尔投影式表示为：,费歇尔投影式可在纸面内旋转180或它的倍数，而不会改变 原化合物的构型，但不能离开纸面翻转。,下一页,二、构型的标记法,第十五章 对映异构,1. D-L标记法,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛,D-L标记法是以甘油醛的构型为标准来进行标记的。在右旋甘 油醛的费歇尔投影式中，-OH在手性碳原子的右边，-H
6、在左边, 这种构型被定为D-型；它的对映体左旋甘油醛的费歇尔投影式 则是-OH在手性碳原子的左边,-H在右边,这种构型被定为L-型。,下一页,第十五章 对映异构,1. D-L标记法,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,例如:,与D-（+）-甘油醛具有相同构型的甘油酸是左旋体，记为D-（-）-甘油酸。,D-（+）-甘油醛 D-（-）-甘油酸,下一页,二、构型的标记法,第十五章 对映异构,2. R-S标记法,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,下一页,第十五章 对映异构,2. R-S标记法,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,以费歇尔投影式表示化合物的构型时，确定构型的方法
7、是： 当优先次序中最小原子或基团处于投影式的竖线上时，其 他三个原子或基团的顺序，若按顺时针由大到小排列，该 化合物的构型是R型；如果按反时针排列，则是S型。,R-甘油醛,例如:,S-2-丁醇,下一页,第十五章 对映异构,2. R-S标记法,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,例如:,R-甘油醛 S-甘油醛,下一页,三、含两个手性碳原子的对映体的表示方法,第十五章 对映异构,1.具有两个不同手性碳原子的对映异构体,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,2-羟基-3-氯丁二酸中含有两个不相同的手性碳原子， 它具有四个构型异构体，用费歇尔投影式表示如下：,（2S，3S） （ 2R，3
8、R） （ 2S，3R） （2R，3S） （） （） （） （）,下一页,第十五章 对映异构,1.具有两个不同手性碳原子的对映异构体,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,（） （2S，3S）-2-羟基-3-氯丁二酸 （） （2R，3R）-2-羟基-3-氯丁二酸 （） （2S，3R）-2-羟基-3-氯丁二酸 （） （2R，3S）-2-羟基-3-氯丁二酸,构型确定后，即可命名。上述四种异构体的系统名称分别为：,下一页,第十五章 对映异构,2.具有两个相同手性碳原子的对映异构体,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,2,3-二羟基丁二酸 (酒石酸) 是有两个相同的手性碳原子的 化合物，从
9、两个手性碳原子来考虑，它也应有四个构型异构 体。用费歇尔投影式表示如下：,（2R，3R） （2S，3S） （2R，3S） （2S，3R） （） （） （） （）,下一页,第十五章 对映异构,2.具有两个相同手性碳原子的对映异构体,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,下一页,四、练习,第十五章 对映异构,1.下列费歇尔投影式中哪些代表同一化合物？哪些是对映体？,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,（1） （2） （3） （4）,2.用R-S标记法标记下列化合物,（1） （2） （3） （4）,下一页,有 机 化 学,【本课小结】,1.物质的旋光性 ：能使偏振光振动方向旋转的性质， 用比旋光度来表示。,2.分子的手性：,3.对映异构体：,第十五章 对 映 异 构,指实物与镜像不能重合的关系,互为镜像关系的构型异构体,4.构型的表示法,透视式,费歇尔投影式,下一页,有 机 化 学,【本课小结】,5.构型的标记法,6.含两个不相同的C*化合物：有四种构型异构体即两对对映体。,7. 含有两个相同C化 合物有三种异构体,【作业】,D-L法,第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法,构型为D型,构型为L型,左旋体 右旋体 内消旋体,非对应体,对应体,R-S法,设abcd,S型,R型,同 学 们 再 见 !,
