《有机化学 三年制课件 第三版课件 教学课件 ppt 作者 张法庆 主编15氨基酸》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学 三年制课件 第三版课件 教学课件 ppt 作者 张法庆 主编15氨基酸（36页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、十五章 氨基酸和蛋白质,氨基酸,蛋白质,多 肽,amino acid protein,退出,2,第一节 氨基酸,分子中同时含有氨基和羧基的化合物称为氨基酸。,一、氨基酸的分类 二、氨基酸的命名 三、氨基酸的性质,返回,3,按烃基的不同，分为：脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸,按氨基和羧基的相对位置的不同，分为： -氨基酸、-氨基酸, -氨基酸、-氨基酸等。,一、氨基酸的分类,返回,4,例如：,-氨基酸是自然界分布最广，也最重要的。它是构成蛋白质分子的基础。,-氨基酸,-氨基酸,-氨基酸,5,氨基酸可以按照系统命名法，以羧酸为母体，氨基作为取代基来命名。 但从蛋白质水解后分离得到的20多种 氨基酸都有
2、简单的俗名，已经被广泛使用。,二、氨基酸的命名,返回,6,如： NH2-CH2-COOH,-氨基乙酸俗称:甘氨酸,-氨基丙酸俗称:丙氨酸,-对羟基苯基-氨基丙酸俗称：酪氨酸,7,-氨基丁二酸 俗称:天门冬氨酸,4-甲基-2-氨基戊酸俗称:亮氨酸,8,按照分子中氨基和羧基的数目，可将氨基酸分为三类：,1.中性氨基酸,2.酸性氨基酸,3.碱性氨基酸,9,如： NH2-CH2-COOH,1.中性氨基酸:氨基和羧基数目相等,-氨基乙酸俗称:甘氨酸,-氨基丙酸俗称:丙氨酸,返回,10,如:,其钠盐是味精的主要成分。,2.酸性氨基酸:羧基的数目多于氨基。,2-氨基戊二酸 俗称:谷氨酸,返回,11,2,6-
3、二氨基己酸 俗称:赖氨酸,3.碱性氨基酸: 氨基的数目多于羧基。,返回,12,以上各例中,除甘氨酸以外,分子中都含有手性碳原子,因此都具有旋光性,而且都是L-型。氨基酸的构型是与甘油醛相联系的，即把氨基酸看成是甘油醛中的羟基被氨基取代后的产物。,L-甘油醛,L-丝氨酸,L-脯氨酸,13,其它氨基酸的构型都取决于-碳原子，因此所有L-氨基酸都可以用下式表示:,L-氨基酸,14,三、氨基酸的性质 氨基酸都是无色晶体，易溶于水，难溶于有机溶剂，有较高的熔点，大多数在熔化的同时即发生分解。,氨基酸由于分子中即有氨基，又有羧基，具有氨基和羧基的性质。但由于两种官能团在分子内的相互影响，使得氨基酸具有一些
4、特殊的性质。,返回,15,两性与等电点,氨基酸分子中既有碱性的氨基，可以和酸生成铵盐；又有酸性的羧基可以和碱生成羧酸盐，因此氨基酸是两性化合物。例如：,16,由于氨基和羧基存在于同一分子中，它们之间也可以相互作用成内盐。,这种内盐又称为偶极分子。,17,氨基酸形成内盐的倾向性很强，甚至在晶体状态也是以内盐的形式存在，因此具有盐的性质。这也就决定了氨基酸易溶于水，而不溶于有机溶剂，同时也使氨基酸有较高的熔点。,18,这种内盐是由弱酸和弱碱相互作用形成的，所以在酸、碱溶液中存在着下列平衡关系：,负离子 偶极离子 正离子,由于氨基酸中羧基的离解能力与氨基接受质子的能力并不相等，因此在平衡体系中正、负
5、离子和偶极离子的量是不等的。,19,平衡的移动，取决于溶液的pH值。在酸性溶液中，主要以正离子形式存在，分子带正电荷，移向阴极。在碱性溶液中，以负离子形式存在，分子带负电荷，移向阳极。当溶液的pH值达到某一值时，正负离子的浓度相等，在电场中，偶极离子的浓度最大，既不向阴极移动，也不向阳极移动，这时的pH值称为氨基酸的等电点。,20,等电点时，氨基酸的溶解度最小。等电点并不是中性点，不同的氨基酸有不同的等电点。可以通过调整pH的方法，将不同的氨基酸分离出来。,一般中性氨基酸的等电点在pH5.6-6.8之间。这是由于分子中的氨基和羧基数目尽管相等，但电离度-COOH-NH2,所以在等电点时，中性氨
6、基酸显微酸性。,21,酸性氨基酸的等电点在pH2.8-3.2之间，溶液显酸性。,碱性氨基酸的等电点在pH7.6-10.8之间，溶液显碱性。,22,2.与亚硝酸作用,氨基酸中的氨基可与亚硝酸作用，放出氮气，这与伯胺的性质相同。,此反应是定量完成的，可用于氨基酸的定量分析。,23,3与水合茚三酮的反应,水合茚三酮,茚三酮,茚,24,水合茚三酮,兰紫色,反应非常灵敏，常用于-氨基酸的鉴别。N-取代的-氨基酸以及-或-氨基酸都不能发生颜色反应。,25,第二节 肽,-氨基酸分子中的氨基与另一个-氨基酸分子中的羧基，发生分子间脱水产生的以酰胺键相连接的缩合产物称为肽。肽分子中的酰胺键，成为肽键。 由两个氨
7、基酸缩合而成的，称为二肽； 由三个氨基酸缩合而成的，称为三肽； 由多个氨基酸缩合而成的，称为多肽； 组成肽的氨基酸可以相同也可以不同。,26,最简单的肽是二肽。由两种不同的氨基酸分子间脱水可生成两种二肽。如：,丙氨酸 甘氨酸 丙氨酰甘氨酸,甘氨酸 丙氨酸 甘氨酰丙氨酸,27,此外，两种不同的-氨基酸分子自身也可以缩合生成另外两种二肽。参与缩合的-氨基酸的数目越多，产物也越复杂。 天然多肽都是由不同的氨基酸组成的。相对分子质量一般在一万以下，它们在生物体中起着不同的作用，是一类重要的化合物。,28,第三节 蛋白质,蛋白质是一类很复杂的大分子聚合物。分子量从几万到几百万。分子量在一万以上的称作蛋白
8、质，在一万以下的称作多肽。 蛋白质是生物尤其是动物体的基本组成物质。动物的肌肉、毛发、角以及植物的叶绿素等都是蛋白质。细胞内除去水外，80%是蛋白质，所有的酶、激素、病毒等也都是蛋白质。,29,蛋白质是一种含氮的生物高聚物，在无机酸或碱中煮沸时，水解为-氨基酸的混合物，有的还同时生成一些其它物质，如脂肪、糖、色素等。,30,一、蛋白质的性质 两性和等电点,由于蛋白质的基本组成是-氨基酸，因此和氨基酸一样也是两性化合物，与强酸或强碱都可成盐，也有等电点，不同蛋白质的等电点也不同。在等电点时蛋白质的溶解度最小，可以用调节溶液pH值的方法，将不同的蛋白质分离。,31,蛋白质的变性 许多蛋白质很不稳定
9、，在受热、紫外线照射或化学试剂的作用下，发生性质上的改变，溶解度降低而凝结。这种现象叫蛋白质的变性。蛋白质的变性是一个很复杂的过程，蛋白质的变性是不可逆的。蛋白质变性以后丧失了可溶性和生理活性，这对蛋白质的研究增加了困难。 熟鸡蛋，豆浆制成豆腐都是日常生活中，经常遇到的蛋白质变性的例子。,32,变色反应,与-氨基酸一样，蛋白质与水合茚三酮溶液可发生蓝色反应。 某些蛋白质，如皮肤、指甲遇硝酸后，变成黄色。这是蛋白质中含苯环的氨基酸发生了硝化反应的缘故。,33,两个分子尿素（脲）失去一分子氨生成的物质，称为缩二脲。缩二脲与碱和稀硫酸铜溶液作用，生成紫红色物质的反应称为缩二脲反应。此反应常用来鉴定分子中含有酰胺键的物质。,蛋白质中也含有酰胺键，故也有缩二脲反应。,34,蛋白质的水解,蛋白质在酸、碱或酶作用下水解，最终得到的是各种-氨基酸。水解产物随氨基酸的不同而不同。,水解后只得到-氨基酸的称为单纯蛋白。如鸡蛋中的卵清蛋白、血清中的血清清蛋白和血清球蛋白。,35,也有些蛋白质，如糖蛋白、色蛋白、核蛋白等，它们的水解产物除-氨基酸以外，还有非蛋白物质如糖、色素、含磷或铁的化合物。这些蛋白质称为结合蛋白。,36,
