《有机及生物化学 教学课件 ppt 作者 金耀 郝涤非 主编第02章 自然界较简单的有机物-烃类化合物》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机及生物化学 教学课件 ppt 作者 金耀 郝涤非 主编第02章 自然界较简单的有机物-烃类化合物（88页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二章 自然界较简单的有机物烃类化合物,饱和烃烷烃,第一节,不饱和链烃烯烃和炔烃,第二节,环烃,第三节,第四节,卤代烃,1.掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的概念、结构、命名及化学性质； 2.理解环烷烃的结构；熟悉卤代烃的结构 3.了解烃类化合物的物理性质；,学习目标,一、烃,1.烃的概念,分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物 叫做碳氢化合物，简称烃。,第一节 饱和烃烷烃,2.烃的分类,二、烷烃,1.定义,在有些烃的分子里，碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部与氢原子相结合，具有这种结构的链烃叫做饱和烃，亦称烷烃。,CH4,比如：,C2H6,C3H8,C4H10,2.烷烃的通式：,C
2、nH2n+2,3.结构,高级烷烃的碳链呈锯齿形,由于分子主要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。,4.命名方法,(1)习惯命名法 例如 CH4 C2H6 C5H12 C9H20 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 C12H26 C20H42 十二烷 二十烷,(2)系统命名法,烃基 烃分子去掉一个氢原子后剩下部分叫做烃基，通常用“R”来表示。 例如：CH3一甲基 CH3CH 2（C2H5）乙基 CH3CH2CH2丙基 （CH3）2CH 异丙基,CH3CHCH2CH3 CH3,丁烷,4,3,2,1,甲基,2,CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3,己烷,4乙基,2、2二甲
3、基,2,3,4,1,6,5,1.命名步骤： (1)找主链-最长的碳链为主链; (2)编号-取代基的位置尽可能小; (3)写名称-先简后繁,相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-取代基名称-母体名称 3.数字意义： 阿拉伯数字-取代基位置 汉字数字-相同取代基的个数,系统命名法规则,5.性质,(1)物理性质,(2)化学性质,a.氧化反应,b.热裂反应,c.取代反应,甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段:,有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应。,取代反应,取代反应的活性顺序：3H 2H 1H,6.来源与用途,自然界中的烷烃主要来源于天然气、石油和油田气中，天然气和油田气
4、中的主要成分都是甲烷，并含有乙烷、丙烷、丁烷等低级烷烃和极度少量的其他气体。石油中烃的成分是比较复杂的，大约有几百种烃的化合物，包括烷烃、环烷烃和芳香烃。其中烷烃的含量较高，占到45%97%。,第二节 不饱和烯烃,一、烯烃 二、炔烃,一、烯烃,1.定义,分子结构中含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。,C=C,最简单的烯烃是乙烯：,2.乙烯(C2H4),CH2=CH2,结构式,结构简式,球棍模型,乙烯的结构,乙烯分子键长及键角,乙烯的实验室制法,温度计(170),酒精、浓硫酸,排水集气,3.烯烃的分子结构,碳碳双键,具有较大的活动性，是决定烯烃化学性质的主要依据，所以双键是烯烃的官能团。,烯烃
5、的通式：CnH2n,CH3CH = CH2 丙烯,CH3CH2CH = CH2 CH3CH = CHCH3 ,CH3C = CH2 CH3,丁烯,同分异构现象,、式互为碳链异构 、位置异构,烯烃的顺反异构,4.烯烃的命名,3，5-二甲基-2-乙基-1-庚烯,3-甲基-6-乙基-4-辛烯,（1）选主链：选择含有双键在内的最长碳链为主链（母体），称为“某烯”。 （2）编号：从距离双键最近的一端开始给主链碳原子编号 。 （3）命名：用较小的定位数字注明双键的位置，并写在母体名称的前面，并以短线和母体名称相连接。,系统命名法规则,5.烯烃的性质,(1)物理性质,(2)化学性质,a.加成反应,加氢,加卤
6、素,加卤化氢,注意事项,如果两个双键碳原子连接的氢原子数量不等，氯将优先加成在拥有氢较少的碳上(Markovnikovs规则)。,加水,加硫酸,b.聚合反应,在一定条件下，由不饱和链烃小分子相互结合成大分子的反应，叫做聚合反应。聚合反应是高分子工业上的重要反应。,b.氧化反应,燃烧,被高锰酸钾氧化,催化氧化,c. -的取代反应,二、炔烃,1.定义,分子结构中含有一个碳碳叁键的不饱和链烃叫做炔烃。,最简单的烯烃是乙炔：,2.乙炔(C2H2),结构式,结构简式,球棍模型,乙炔的结构,乙炔的电子云,3.炔烃的分子结构,具有较大的活动性，是决定烯烃化学性质的主要依据，所以双键是烯烃的官能团。,碳碳叁键
7、,炔烃的通式：CnH2n-2,4.炔烃的命名,5.炔烃的性质,(1)物理性质,炔烃的物理性质同样是随着分子中碳原子数的增大而有规律的变化。它们的熔点、沸点和相当的烷烃、烯烃相比，稍高一些，相对密度稍大一点。常温常压下，从C2到C4的炔烃为气体，C5到C15的炔烃为液体，C16以上的为固体。炔烃是无色物质，不溶于水，易溶于有机溶剂。,(2)化学性质,a.加成反应,加氢,加卤素,加卤化氢,加水,b.聚合反应,无制备价值,c.氧化反应,d.炔氢的取代反应1-炔烃（末端炔烃）的鉴定,乙炔和1-炔烃（R CC H）分子中，连接在叁键碳原子上的氢原子受叁键的影响，性质较活泼，具有弱酸性。可以被Ag或u取代
8、，生成白色的炔化银或砖红色的炔化亚铜沉淀。,这是具有结构的1-炔烃的一个特征反应。,三、共轭二烯烃的化学性质,共轭二烯烃含有大键，由于分子中的极性交替现象，与1mol卤素或卤化氢进行亲电加成反应时，得到1，2-和1，4-两种加成产物。,第三节 环烃,一、环烷烃,环戊烷,环己烷,二、芳香烃,一般是指分子中含有苯环结构的烃。,苯的结构,凯库勒的摆动双键,C6H6,四、芳香烃的分类,1.单环芳香烃,2.多环芳香烃,3.稠环芳香烃,五、单环芳烃的命名,苯,甲苯,乙苯,1，2二甲苯 1，3二甲苯 1，4二甲苯 （邻二甲苯） （间二甲苯） （对二甲苯）,五、单环芳烃的化学性质,1.苯环上的反应,(1)取代
9、反应,硝化、磺化反应,傅-克烷基化反应,(2)加成反应,六六六,2.侧链上的反应,六、稠环芳烃,1.萘,萘和苯的化学性质相似，也易发生取代反应，但反应主要发生在位。例如：,2.蒽和菲,蒽,菲,蒽和菲的芳香性比苯和萘都差，而容易在位发生氧化反应，产物都是醌类化合物。例如：将蒽氧化可得9，10蒽醌。,一、卤代烃的概念,卤代烃是烃分子中的一个或几个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，用RX表示：,RX,烃基,氟、氯、溴、碘,第四节 卤代烃,二、卤代烃的分类,1.按照卤素的不同分为：,氟代烃,氯代烃,氯代烃,氯代烃,2.按照分子中卤原子的数目不同分为：,一元卤代烃,多元卤代烃,3.按照烃基的不同分为：,卤代烷烃,卤代烯烃,卤代芳烃,伯卤代烃,仲卤代烃,叔卤代烃,三、卤代烃的命名,系统命名法,四、卤代烃的化学性质,分析 官能团,+ -,X被亲核试剂Nu-取代,生成有机金属化合物,X被还原,X与-H消除1分子HX,伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐,1、取代反应,威廉姆森合成(制备混醚),NaI溶于丙酮， NaCl、 NaBr不溶,(伯卤代烷),(X=Cl、Br),（4）OR取代,（5）I取代,（6）与AgNO3反应,2、消除反应,3、与活泼金属反应,a.与Mg的反应,格式试剂非常活泼，能与许多含活泼氢的物质作用分解为烃，并能与许多物质发生反应生成其他重要的有机物。,b.与Na的反应,
