《（浙江选考）2020版高考化学大一轮复习 第27讲 有机高分子化合物与有机合成课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《（浙江选考）2020版高考化学大一轮复习 第27讲 有机高分子化合物与有机合成课件（66页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第27讲 有机高分子化合物与 有机合成,-2-,-3-,基础梳理,感悟选考,对点训练,1.有机高分子化合物 .定义: 相对分子质量 很大的有机化合物,称为有机高分子化合物,简称高分子 或高聚物 。 .分类:,-4-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.特点: (1)组成特点: 元素组成简单 ,多个结构单元的 重复。 结构单元数目不固定 ,是混合物。 (2)结构特点: 线型结构:碳骨架形成链状结构 ,可有支链 ,也可无支链 。 体型结构:碳骨架通过化学键 连成网状结构 。 (3)性质特点: 线型结构的高分子受热可变软、流动 ,遇冷又硬化 ,能溶于某些有机溶剂,具有热塑性 。 体型结构的高分子受热不会
2、变软 ,具有热固性 。,-5-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.聚合反应: (1)定义:由相对分子质量小 的化合物生成相对分子质量大 的有机高分子化合物的反应。 (2)分类:加聚反应 、缩聚反应 等。 (3)单体: 定义:发生聚合反应的小分子 。 结构特点:一般含双键或叁键 等不饱和键。 (4)链节:高聚物分子中的重复单元 。,注意:高分子化合物并不是化合物,而是混合物。,-6-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(5)合成高分子化合物的两个基本反应: 加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为,缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等
3、)生成高分子化合物的反应。 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为,-7-,基础梳理,感悟选考,对点训练,2.常见的合成材料 高分子合成材料主要有塑料、合成纤维和合成橡胶以及黏合剂、涂料。三大合成材料指的是塑料、合成纤维和合成橡胶。 .塑料: (1)塑料的成分:合成树脂(主要成分)、添加剂(如增塑剂、防老化剂等)。 (2)塑料的分类。 按受热表现分。 热塑性塑料(线型结构):可以反复加工,多次使用,如:聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等。 热固性塑料(体型结构):加工成型后受热不会熔化,如:酚醛塑料等。 按用途分:通用塑料、工程塑料、增强塑料、改性塑料等。,-8-,基础梳理,感悟选考,对点训练,
4、.合成橡胶:,-9-,基础梳理,感悟选考,对点训练,3.有机合成中官能团的转化和碳骨架的构建 .官能团的引入: (1)引入卤素原子的方法: 烃与卤素单质(X2)取代。 不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成。 醇与HX取代。 (2)引入羟基(OH)的方法: 烯烃与水加成。 卤代烃碱性条件下水解。 醛或酮与H2加成。 酯的水解。 醇钠盐的水解。 酚钠盐中滴加酸或通入CO2。,-10-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(3)引入碳碳双键或叁键的方法: 某些醇或卤代烃的消去反应引入 或CC。 炔烃与H2、X2或HX加成引入 。 (4)引入CHO的方法: 烯烃氧化。 炔烃水化。 某些醇的催化氧化
5、。 乙烯氧化。 (5)引入COOH的方法: 醛被O2氧化、被银氨溶液氧化(再酸化)或被新制的Cu(OH)2氧化(再酸化)。 酯酸性条件下水解。 苯的某些同系物被酸性KMnO4溶液氧化。乙烯氧化。,-11-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.官能团的消除: (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应等消除醛基。 .官能团的保护: (1)为了防止OH被氧化可先将其酯化; (2)为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成; (3)为保护酚羟基,可先转化成钠盐,最后酸化。 (4)保护氨基:先氧化成硝基,再还原。,-12-,基础梳理,感
6、悟选考,对点训练,.官能团间的衍变: (1)利用官能团的衍生关系进行衍变,如,(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如,(3)通过某种手段,改变官能团的位置。 .常见增长碳链的方法: 增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应等。有机合成时常提供如下信息: (1)醛、酮与HCN加成:,-13-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(2)醛、酮与RMgX加成:,(3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有-H):,(4)苯环上的烷基化反应等:,-14-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(5)卤代烃与活泼金属作用: 2CH3Cl+2Na CH3CH3+2NaCl (6)炔烃的加成:,.常见碳链
7、减短的反应: 有机合成信息中常提供的减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应等。 .常见碳链成环的方法: (1)二元醇成环:,-15-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(2)羟基酸酯化成环:,(3)二元羧酸成环:,-16-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(4)氨基酸成环:,-17-,基础梳理,感悟选考,对点训练,4.根据典型有机物的化学性质或反应类型确定物质结构(官能团) .根据典型有机物的物理性质:,-18-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-19-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.根据典型有机物的化学性质或反应类型确定物质结构(官能团):,-20-,基础
8、梳理,感悟选考,对点训练,-21-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-22-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-23-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-24-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-25-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.根据有关数据分析官能团及其个数:,-26-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(6)与Na2CO3反应:一个酚羟基Na2CO3;COOH Na2CO3 (7)与NaHCO3反应:COOHNaHCO3 (8)根据酯化反应时的比例关系推断羧酸或醇的元数。 (9)根据分子式中的碳氢原子个数关系推断可能的结构不饱和度的应用。,-27-,基础梳理,感悟选考,对点训练,难点释疑 有机物
9、发生消去反应需要什么样的结构?醇的催化氧化需要什么样的结构? 提示:(1)有机物发生消去反应的结构条件。 卤代烃发生消去反应的结构条件是连接卤素原子的碳原子的 邻位碳原子上有氢原子,如: 。,-28-,基础梳理,感悟选考,对点训练,醇发生消去反应的结构条件。 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子上必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应,生成不饱和键。反应过程可表示为:,-29-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(2)醇的催化氧化规律。 醇催化氧化的反应情况及产物类型与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子个数有关。,-30-,基础梳理,感悟选考,对点训练,1.(20
10、1711浙江选考)某研究小组按下列路线合成药物胃复安:,-31-,基础梳理,感悟选考,对点训练,请回答: (1)化合物A的结构简式为 。 (2)下列说法不正确的是 。 A.化合物B能发生加成反应 B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物E具有碱性 D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2 (3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选): 。,-32-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(4)写出D+EF的化学方程式: 。 (5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式: ,须同时符合: 1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有NH键存在;,-33
11、-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-34-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-35-,基础梳理,感悟选考,对点训练,2.(20174浙江选考)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:,-36-,基础梳理,感悟选考,对点训练,请回答: (1)AB的反应类型是 。 (2)下列说法不正确的是 。 A.化合物A的官能团是硝基 B.化合物B可发生消去反应 C.化合物E能发生加成反应 D.哌替啶的分子式是C15H21NO2 (3)写出B+CD的化学反应方程式: 。 (4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 (5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式 。 分子中有苯环
12、而且是苯环的邻位二取代物; 1HNMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。,答案,-37-,基础梳理,感悟选考,对点训练,1.聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下: (图中虚线表示氢键) 下列说法不正确的是( ) B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应,答案,解析,-38-,基础梳理,感悟选考,对点训练,2.某研究小组以烃A为主要原料,采用以下路线合成药物X和高聚物Y:,-39-,基础梳理,感悟选考,对点训练,请回答下列问题: (1)X的分子
13、式为 ,X中的含氧官能团为 。 (2)若反应、反应的原子利用率均为100%,则A的名称为 。 (3)E的结构简式为 ,反应的条件是 ,反应的反应类型是 。 (4)写出反应的化学方程式: 。,-40-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(5)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式: 。 属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物; 能发生银镜反应和水解反应。 (6)以CH3CHO为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。合成路线的书写格式参照如下示例流程图:,-41-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-42-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-43-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-
14、44-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-45-,在有机推断过程中不能综合利用题目信息 【易错题】合成P(一种抗氧化剂)的路线如下:,-46-,A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。 (1)AB的反应类型为 。B经催化加氢生成G( C4H10),G的化学名称是 。 (2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为 。 (3)实验室中检验C可选择下列试剂中的 。 a.盐酸 b.FeCl3溶液 c.NaHCO3溶液 d.浓溴水 (4)P与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 (有机物用结构简式表示)。,-47-,错因剖析:不能正确利用题目信息和物质间的转化关系导致出错;也
15、有回答问题时不能按照题目要求回答的情况,如第(1)小题G的化学名称回答成结构简式。,-48-,-49-,纠错笔记解答有机综合题要灵活掌握题中信息,准确找出解题的突破口,突破口来自于特征反应或特征条件,有时也来自于题中告知的全新信息,要将该信息与所学的知识紧密联系起来,先突破一点,后逐项突破。有些难于确定结构的物质,不要急于求成,可能下面的问题中就会进一步说明其性质,从而确定有机物的结构。,-50-,2,3,1,1.(2018湖北松滋一中月考)下图表示某高分子化合物的结构片段。关于该高分子化合物的推断正确的是( ) A.3种单体通过加聚反应聚合 B.形成该化合物的单体只有2种 D.其中一种单体为1,5-二甲基苯酚,答案,解析,-51-,2,3,1,2.(2018嘉兴二模)某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼:,-52-,2,3,1,请回答: (1)化合物C的结构简式是 。 (2)下列说法正确的是 (填代号)。 A.BD的反应类型为加成反应 B.F和G都能与碳酸氢钠溶液反应 C.芬太尼的分子式为C19H23N2 D.将AC过程中的CH3OH改为C2H5OH,对芬太尼的结构无影响 (3)写出EF的化学方程式: 。,-53-,2,3,1,-54-,2,3,1,-55-,2,3,1,-56-,2,3,1,(1)由上述分析可知,C的结构简式为
