《2019高中化学 第1部分 专题4 小专题大智慧（五）有机物分子结构推断的方法讲义（含解析）苏教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019高中化学 第1部分 专题4 小专题大智慧（五）有机物分子结构推断的方法讲义（含解析）苏教版选修5（9页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机物分子结构推断的方法 1根据有机物的性质推断官能团或物质类别 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物分子结构推断的突破口。 (1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”、“”和酚类物质(产生白色沉淀)。 (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“”、或酚类、苯的同系物等。 (3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有CHO。 (4)能与钠反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。 (5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有COOH。 (6)能水解的有机物中可能含有酯基或是卤代烃。 (
2、7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。 2根据性质和有关数据推知官能团的数目 如某醇与足量CH3COOH发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比醇多84，则说明该醇为二元醇。 3根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，OH一定在链端(即含CH2OH)；由醇氧化成酮，OH一定在链中(即含)；若该醇不能被催化氧化，则与OH相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可基本确定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构。 (4)由加氢后碳架结构确定或的位置。 4根据反应中的特殊条件推断反应的类型 (1)NaOH水溶液，加热卤代烃，酯类的水解反应。 (2)N
3、aOH醇溶液，加热卤代烃的消去反应。 (3)浓H2SO4，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等。 (4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水酚类的取代反应。 (5)O2/Cu醇的氧化反应。 (6)新制Cu(OH)2或银氨溶液醛氧化成羧酸盐。 (7)稀H2SO4酯类的水解、淀粉的水解等。 (8)H2、催化剂烯烃(炔烃)的加成反应，芳香烃的加成反应，醛的加成反应等。 1中茶公司是世界500强之一中粮集团成员企业，是中国领先的多元化茶叶产品和服务供应商。物质A是从茶叶中提取出的芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基，均不含支链且处于苯环的对位，遇FeCl3溶液能发生显色反应。F分子中除了2
4、个苯环外，还含有一个六元环。它们的转化关系如下： 请回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_，1 mol A与足量溴水反应最多可以消耗_ mol Br2。 (2)反应中属于加成反应的有_(填序号)。 (3)C的结构简式为_， F的结构简式为_。 (4)AB的化学方程式是_。 解析：从AB转化可知，A中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较A和C的分子式可知反应为加成反应，则A中含有碳碳双键，因A能够与FeCl3发生显色反应，故含有酚羟基，又因为A的侧链不含有支链，所以A的结构为：。 答案：(1)羟基、羧基 3 (2) 2有机物间存在如下转化关系： 已知：G、E均能发生银镜反应； H的结构
5、简式为 请回答下列问题： (1)写出A的分子式_。 (2)写出E的结构简式_。 (3)F分子中含有的官能团的名称是_。 (4)由A转化成B和F的反应类型属于_(填序号)。 氧化反应 消去反应 加成反应 取代反应 还原反应 (5)写出由F生成H的化学方程式为(有机物用结构简式表示)_。 (6)F的同分异构体中，能使三氯化铁溶液显色，苯环上只有两个取代基，且1 mol此物质与氢氧化钠溶液反应最多消耗3 mol NaOH的同分异构体的结构简式为_(只要求写一种)。 解析：根据反应条件和已知物质的性质可得：A是酯，水解生成B，B是醇(能被氧化为醛、酸)，F是羧酸，又F能被催化氧化为G(含醛基)，可知F
6、是含羧基和羟基的物质，它自身缩水生成H，H水解后即得F的结构简式；E是能发生银镜反应的酯，说明其内含有醛基，属于甲酸某酯，由于它水解生成的羧酸和醇的碳原子个数相同，所以E是甲酸甲酯，B是甲醇，从而可得A的结构简式。注意酚酯消耗氢氧化钠的量，酚酯水解后产生酚羟基和羧基，两者都可以消耗氢氧化钠。 答案：(1)C10H12O3 (2)HCOOCH3 (3)羟基、羧基 (4) 3A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如图所示： (1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为_。 (2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化
7、合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为_，D具有的官能团是_。 (3)反应的化学方程式是_； _。 (4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_。 (5)E可能的结构简式是_。 解析：(1)化合物C的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚羟基，根据与溴水反应生成的一溴代物有两种，可知苯环上取代基位置为对位，其结构简式为。 (2)D为直链化合物，可与NaHCO3反应，可知其结构中有COOH，C的相对分子质量为108，D的相对分子质量为88，去掉羧基剩余部分为884543，由商余法43143余
8、1可知D为C3H7COOH，分子式为C4H8O2，官能团为羧基，D的结构简式为CH3CH2CH2COOH。 (3)由(1)(2)可推反应为 (4)根据DFG(C7H14O2)，可知F中含有3个碳原子，为CH3CH2CH2OH或者。 4(新课标全国卷)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： 芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 C不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。 。 。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 (2)由B生成C的化学方程式为_
9、。 (3)E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。 (4)G的结构简式为_。 (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。 (6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。 解析：本题考查了有机物的组成、结构、性质，意在考查考生的推理能力和分析判断能力。由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯与
10、水加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，故B为。D能发生银镜反应说明其含有CHO，能溶于Na2CO3溶液中，说明还含有OH，结合核磁共振氢谱中氢原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故D为。E是D与NaOH发生中和反应的产物，为，分子式为C7H5O2Na；由信息知E转化为F()属于取代 反应；由信息并结合C、F分子结构知，G为。H能发生水解反应说明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F的同分异构体中含有OH、CHO。当CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个OH、一个CH3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；当苯环上的取代基为CH2CHO与OH时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式：。 答案：(1)苯乙烯 (3)C7H5O2Na 取代反应 9
