《张卉20170602高二化学共享课程第2讲：有机化合物的结构特点张卉20170524高二化学共享课程第2讲：有机化合物的结构特点--班课讲义》由会员分享，可在线阅读，更多相关《张卉20170602高二化学共享课程第2讲：有机化合物的结构特点张卉20170524高二化学共享课程第2讲：有机化合物的结构特点--班课讲义（58页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、,目 录,1,2,3,4,5,温故知新,趣味引入,想一想，4个碳原子成键有几种方式？相互结合的形式有几种？,碳原子的结合方式,(1)碳碳之间的结合方式有单键( )、双键( )、三键 ( )。 (2)多个碳原子可以相互结合成 状，也可以结合成 状(且可带支链)。 (3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子 形成共价键。,CC,链,环,趣味引入,知识梳理及典题探究,知识梳理及典题探究,一、有机化合物中碳原子的成键特点,知识梳理及典题探究,1.碳原子的结构及成键特点 碳原子的最外层有4个电子，很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成4个共价键。 2.有机化合物中碳原子的结合方式 碳原
2、子之间可以结合成单键、双键或三键。 多个碳原子间可以相互结合成链状或环状。,知识梳理及典题探究,3.甲烷的分子结构,例1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( ) A.CHCl3只有一种结构 B.CH2Cl2只有一种结构 C.CH3Cl只有一种结构 D.CH4的四个价键的键长、键角、键能完全相同,知识梳理及典题探究,解析 甲烷无论是正四面体结构还是平面正方形结构，CH3Cl、CHCl3都只有一种结构，CH4中的键长、键角、键能都完全相同，故不能用选项A、C、D来确定CH4是何种结构；如果甲烷是正方形的平面结构，则CH2Cl2 分子中的五个原子必在同一平面上，
3、有 和 两种不同 的结构，而实际上CH2Cl2只有一种结构，从而证明甲烷分子 为正四面体结构。,答案 B,知识梳理及典题探究,练习1.下列化学式或结构式中，从成键情况来看不合理的是( ),解析 由“氢1价，氧、硫、硒2价，氮3价，碳、硅4价” 的成键规律可推知，D项不合理。,D,知识梳理及典题探究,1.下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型。,回答下列问题： (1)根据球棍模型，分别写出乙烯、乙酸的分子式、 电子式、结构式、结构简式。,知识梳理及典题探究,二、有机物分子结构的表示方法,乙酸： 、 、 、 。 (2)根据乙烯、乙酸的分子结构，推测它们分别能发生的主要反应。 乙烯主要发生 ； 乙酸主要
4、发生 。,C2H4O2,CH3COOH,加成反应、氧化反应等,酯化反应、中和反应等,知识梳理及典题探究,2.常见典型分子的空间构型 (1)甲烷( )的空间构型是 结构，C原子位于 的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。 (2)乙烯( )的空间构型是 结构，分子中的6个 原子处于 。,正四面体立体,正四,面体,平面,同一平面内,知识梳理及典题探究,有机物分子结构表示方法 (1)结构简式：用短线表示共用电子对，用“”(单键)、“=”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来，有些官能团也存在结构简式，如“COOH”、“CHO”等。 (2)键线式：用于
5、复杂有机结构的表示方法。 进一步省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上的氢原子必须标出)。 图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成 四个共价键，不足的用氢原子补足。,知识梳理及典题探究,例如：CH3CH=CHCH3可表示为 ； 可表示为 。,(3)有机物的空间结构 许多有机物分子构型问题，实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型 分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替 时，该原子的空间位置不变。,知识梳理及典题探究,例2.下列化学用语书写正确的是( ),A.甲烷的电子式： B.丙烯的键线式： C.乙醇的结构式： D.乙烯的结构简
6、式：CH2CH2,知识梳理及典题探究,解析 丙烯的键线式为 ，乙醇的结构式为 ，乙烯的结构简式为 。只有A项正确。,答案 A,知识梳理及典题探究,练习2.下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面上的是( ),知识梳理及典题探究,解析 该分子相当于甲烷中的一个氢原子被苯乙烯基取代，甲烷分子是正四面体结构，所以所有原子不可能在同一平面上，故A正确； 相当于乙烯分子中的一个氢原子被CN取代，不改变原来的平面结构， 中两个原子在同一直线上，所以该分子中所有原子一定在同一平面上，故B错误； 相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原子在同一个平面上，所以该分子中所
7、有原子都处在同一平面上，故C错误；1,3丁二烯为平面结构，苯是平面结构，该分子可看做1,3丁二烯中的一个氢原子被苯基代替，所有原子可能处在同一平面上，故D错误。,答案 A,知识梳理及典题探究,知识梳理及典题探究,三、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了种类上的差异的现象。 2.同分异构体 具有相同分子式不同结构的化合物互为同分异构体。 3.同分异构体的类型 碳链异构：碳链骨架不同（直链，支链，环状）产生的异构现象。,知识梳理及典题探究,官能团位置异构：官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象。 官能团类别异构：因官能团种类不同产生的同分异
8、构现象。 如：乙醇CH3CH2OH和甲醚CH3-O-CH3互为官能团异构。 类别异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。 注：羧酸与酯的异构体特别注意数字拆分法的运用。即：4=40=31=22=13 例如：C4H8O2的同分异构体： “40”的有：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH “31”的有：CH3CH2COOCH3 “22”的有：CH3COOCH2CH3 “13”的有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2,知识梳理及典题探究,有机物结构和组成的几种图示比较,知识梳理及典题探究,有机物结构和组成的几种图示比
9、较,例3.下列各组有机物属于同分异构体的是( ) A.CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3,C.CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH D.CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F,知识梳理及典题探究,解析 同分异构体的判断要抓住两个核心：分子式相同，结构不同。A项两种物质结构相似，但碳原子数不同，即分子式不同，故不属于同分异构体； B项两种物质碳原子数相同，都含有 ， 但 所处位置不同，即分子式相同，结构不同，是同分异构体； C项两种物质都含OH，但碳原子数不同，故不是同分异构体； D项两种物质所含元素不同，一定不是同分异构体。 答案 B,知识梳理及典题探究,练习3
10、.无机物之间、无机物与有机物之间也存在着同分异构体。下列各组物质中，两者互为同分异构体的是( ) CuSO45H2O和CuSO43H2O NH4CNO和CO(NH2)2 CH3CH2NO2和H2NCH2COOH,A. B. C. D.,知识梳理及典题探究,解析 中两种物质所含结晶水的个数不同，即分子式不同，不是同分异构体； 和中两种物质的分子式相同，结构不同，互为同分异构体； 中两种物质的分子式相同，从外形上看结构似乎不同，但由于碳碳单键可以旋转，当碳碳单键旋转到一定程度时，二者是完全重合 的，故为同一物质。 答案 B,知识梳理及典题探究,(1)碳链异构 由于 不同，产生的异构现象。 如：CH
11、3CH2CH2CH3与 。 (2)位置异构 由于官能团在碳链中 不同而产生的同分异构现象。 如：CH3CH2CH=CH2与 。,碳链骨架,位置,CH3CH= CHCH3,四、同分异构体的书写方法和数目判断,知识梳理及典题探究,(3)官能团异构 分子式相同，但具有 而产生的同分异构现象，如：CH3CH2OH与 。,不同的官能团,CH3OCH3,知识梳理及典题探究,烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明： (1)确定碳链 先写直链： 。 再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：,CCCCCC,知识
12、梳理及典题探究,减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： 。 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所 结合的氢原子数。 (3)C6H14共有 种同分异构体。,5,知识梳理及典题探究,同分异构体的书写方法 (1)有机物同分异构体的书写方法,知识梳理及典题探究,(2)同分异构体的书写顺序 首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。 在同一官能团的基础上，再考虑位置异构。,知识梳理及典题探究,例4.分子式为C7H1
13、6的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,解析 它们是 、,B,知识梳理及典题探究,练习4.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A.6种 B.7种 C.8种 D.9种,解析 C5H11Cl是C5H12的一氯取代物，其同分异构体的种数应从C5H12同分异构体中不同化学环境氢原子的种数进行判断。C5H12的同分异构体有3种，其结构简式与不同化学环境氢原子的种数分别表示如下：,故C5H11Cl的同分异构体共有：3418(种)。,C,知识梳理及典题探究,练习5.分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A.3
14、种 B.4种 C.5种 D.6种,解析 由分子式可知，该题其实就是计算丙烷的二氯代物的同分异构体的数目，丙烷本身没有同分异构体，其二氯代物有2种形式：一是两个氯原子在同一个碳原子上，有2种可能；二是两个氯原子在不同的碳原子上，有2种可能；综上可知，共有4种同分异构体。,B,知识梳理及典题探究,1.下列说法正确的是( ) A.所有的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子 B.所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键 C.碳原子只能与碳原子之间形成双键或三键 D.由甲烷、乙烯、乙炔的结构可推知有机物分子中不能同时 存在单键、双键和三键,当堂练习,解析 碳原子最外层有四个电子，通过形成四对共用电子对
15、达到8e 稳定结构，A对；碳原子形成的四个价键可能是单键，也可能是双键或三键，B错；碳原子还可以和S、O、N形成双键或三键，C错；对于一些较复杂的有机物分子，其分子中单键、双键、三键可能同时存在，D错。 答案 A,当堂练习,2. 某化工厂生产的产品中的某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)，则该物质是( ),解析 根据成键特点“碳4、氧2、氢1”可知，灰色球为碳原子， 黑色球为O原子，白色球为H原子，故该物质是CH2=C(CH3)COOH。,A,当堂练习,3.下列物质的表达式错误的是( ) A.乙醇的分子式：C2H6O B.CH4S的结构式： C.丙烯的结构简式：CH2CH2CH3 D.葡萄糖的结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO,解析 在书写结构简式时，碳碳单键可以省略，而碳碳双键、 碳碳三键不能省略，醛基可以写成CHO，故C错，D对。,C,当堂练习,4.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(
