有机课件Chapter10醚和环氧化物

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1、水(H2O) 醇(ROH) 醚(ROR),醚(ether)可以看作是水的两个 H 被 烃基取代的产物。,一、 分类和命名,1、醚的分类,简单醚,也称对称醚,混合醚,两个烃基不同,芳香醚,至少有一个烃基是芳基,环醚,也称环氧化物,2、醚的命名,(二)甲(基)醚,(二)乙(基)醚,(二)苯(基)醚,A、对称醚的命名,B、混合醚的命名,依次写出烃基名称,后面加“醚”。简单的 写在前面,芳香醚芳基写前面。,甲乙醚,苯甲醚,乙基烯丙基醚,C、复杂的醚以烃的衍生物命名,较小 的烃基与氧一起称烷氧基。,CH3O- 甲氧基、CH3CH2O- 乙氧基、 CH2=CHCH2O- 烯丙氧基、PhO- 苯氧基,2-甲

2、氧基戊烷,1-氯-4-乙氧基环己烷,D、环氧化合物命名,环氧乙烷,环氧丙烷,四氢呋喃(THF),一、 分类和命名,二、 醚的结构,一、 分类和命名,二、 醚的结构,三、 醚的物理性质,117C,醚分子间不能形成 氢键,沸点比分子 量相近的醇低。,9,7.5,醚能和水形成氢键, 在水中溶解度较高。,很低,四、 醚的化学性质,1、形成洋盐,2、醚键的断裂,多数反应是SN2机理。,HX 断裂醚键的能力: HI HBr HCl,混合醚较小的烷基形成卤代烃,芳香醚 只生成苯酚。,五、 醚的制备,1、醇分子间脱水,2、威廉姆逊(Williamson)醚合成法,六、 环氧化物(epoxide),环存在角张力,不稳定,碳上带有部分 正电荷,易受亲电试剂的进攻开环。,1、结构,(2)化学反应,A、开环反应,所有的具有孤对电子或者带有负电荷的试剂都可以使其开环。如: H2O、ROH、OH、NH3、CN、RMgX等。 开环在酸性和键性条件下都能进行。,酸性条件下,在取代较多的碳上反应; 碱性条件下,在取代较少(位阻小)的 碳上反应。,分子中具有(OCH2CH2)重复单位的大环多醚。,七、 冠醚(crown ether),

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