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1、综合反应练习题1、一种喹诺酮类抗菌化合物1(2吡啶基)6氟1,4氢4氧代7(1哌嗪基)喹啉3羧酸可经如下步骤合成：回答下列问题：(1) 写出B、D、E的结构式：B D E (2) 简述H3BO3在此起什么作用? 2、比卡鲁胺(Bicalutamide)是捷利康公司开发的一个较新的非甾体抗雄激素类药物，商品名为康士得(Casodex)，它是一个纯抗雄激素药物，作用特异性强，口服有效，给药方便，受性好，且有较长的半衰期。由于其独特的疗效，目前已用于晚期前列腺癌的联合治疗。康士得的前体A的结构式为：为原料合成A，其它试剂任选，写出A的合成路线3、艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节
2、剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下：(1) 写出A、B、D、F、G的结构式：A B D F G (2) 用“*”标出化合物G中的所有手性碳原子，G的光学异构体数目 ；(3)采用Z/E法标注时，H的构型是 。4、写出下列反应的每步反应的主产物(A、B、C)的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明。B是两种几何异构体的混合物。5、动物之间的信息传递除了声音、光电信号外，在低等动物中，如昆虫，还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具，这就是所谓“化学通讯”。棉铃象（一种象鼻虫）的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物，含有单环萜烯醇E和萜烯醛F和H。人工合成棉铃象性
3、引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下：问题：分别写出上面以A、B、C、D、E、G、H为代号的各化合物的结构简式。6、曾有人用金属钠处理化合物A（分子式为C5H6Br2，含五元环），欲得产物B，而事实上却得到芳香化合物C（分子式为C15H18），请给出A、B、C的结构简式。说明该反应为什么得不到B却得到C。当用过量的酸性高锰酸钾溶液处理C时得到D。请写出D的结构简式。7 环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个化合物的合成路线如下，请完成反应，写出试剂或中间体的结构。（C16H25
4、N5O4PCl） 注：NBS 即N-溴代丁二酰亚胺8 以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤)。 9、只有大共轭电子体系的聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入“合成金属”和塑料电子学时代。用碘蒸气掺杂后的聚乙炔高分子的导电性与金属铜相当，在光导材料、非线性光学材料、电致发光材料、光电池材料等领域有广阔的应用前景。但聚乙炔难溶于有机溶剂，加热不熔化，在空气中不稳定，限制了它的实际应用。对聚乙炔分子结构进行改造成为该领域一项重要工作。9-1 以下是带有液晶结构单元的聚乙炔高分子材料的合成路线，请写出AI代表的化学试剂。 9-2 当聚乙炔分子带
5、上药物、氨基酸、糖基等分子片后，就具有一定的生物活性。以下是我国化学家近年来合成的一些聚乙炔衍生物分子的结构式： C(1) 写出A中手性药物小分子羧酸的结构式并命名。 (2) 写出B中氨基酸的结构式式并命名。 (3) 写出C中糖分子的费歇尔投影式，并给出该糖的名称。 1010-1化合物A(C10H12O3)具有旋光性，能溶于NaHCO3水溶液，并可起碘仿反应。将A加热的化合物B，B无旋光性，也能溶于NaHCO3水溶液。B经臭氧化，并在Zn粉和醋酸存在下分解得化合物C和D，C可进行碘仿反应。D加强热放出CO2，并得化合物E（C7H6O），E可进行银镜反应，试写出A、B、C、D、E的结构式。 10
6、-2 根据以下反应路线推导F、G、H、I的结构式。 11、咖啡因对中枢神经有兴奋作用，其结构式如下。常温下，咖啡因在水中的溶解度为2g/100g H2O加适量水杨酸钠C6H4(OH) (COONa)，由于形成氢键而增大咖啡因的溶解度。请在附图上添加水杨酸钠与咖啡因形成的氢键。12、阿司匹林结构式如下，难溶于水。若和适量柠檬酸三钠混合，即可增大溶解度。解释原因。13、氯仿在苯中的溶解度明显比l，1，1-三氯乙烷的大，请给出一种可能的原因(含图示)。14、新药麦米诺的合成路线如下：（1） 确定B、C、D的结构式（填入方框）。（2）给出B和C的系统命名：B为 ；C为： 。（3）CH3SH在常温常压下
7、的物理状态最可能是 （填气或液或固），作出以上判断的理由是： 15、1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖：旧合成路线：新合成路线：（1）写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。（2）布洛芬的系统命名为： 。16、美国国家毒品滥用研究所研究发现“瘾君子”的大脑中的-氨基丁酸（GABA）比常人要少，而这种物质能对神经细胞产生抑制作用，可以命令身体不去执行某种行动。针对上述原理，科研人员开发出可以刺激-氨基丁酸增长的药物Vigabatrin。2007年12月，该药物通过了双盲测试, 结果显示，在为期9个星期的试验中，30%的“瘾君子”摆脱了对毒品可卡因的依赖，这是
8、目前针对可卡因临床治疗中的最好效果。Vigabatrin为一手性药物，其某一单一异构体的不对称合成路线如下： 注：(CF3SO2)2O是一种酸酐，CF3SO2O是一个很好的离去基团。1 写出A、B、C、D的结构简式。2 用系统命名法命名D。17、2004年是俄国化学家马科尼可夫(V.V.Markovnikov，18381904)逝世100周年，马科尼可夫因提出C=C双键的加成规则(Markovnikov Rule)而著称于世。本题就涉及该规则。给出下列有机反应序列中的A、B、C、D、E、F和G的结构式，并给出D和G的系统命名。18、不稳定的化合物A分子式C3H4，经三分子聚合得到B。B与丁炔二
9、酸二甲酯共热得化合物C，后者经酸性高锰酸钾处理生成D并放出二氧化碳1mol。请给出A、B、C的结构简式并为A、B、D命名。19、根据文献报道，醛基可和双氧水发生如下反应：为了合成一类新药，选择了下列合成路线19-1 请写出A的化学式；画出B、C、D和缩醛G的结构式。19-2 由E生成F和由F生成G的反应分别属于哪类基本有机反应类型。19-3 请画出化合物G的所有光活异构体。AB C D G由E生成F的反应属于_; 由F生成G的反应属于_G的异构体：20、石竹烯(Caryophyllene，C15H24)是一种含有双键的天然产物，其中一个双键的构型是反式的，丁香花气味主要是由它引起的。可从下面的反应推断石竹烯及其相关化合物的结构。反应1：反应2：反应3：反应4：石竹烯的异构体异石竹烯在反应1和反应2中也分别得到产物A和B，而在经过反应3后却得到了产物C的异构体，此异构体在经过反应4后仍得到了产物D。20-1 在不考虑反应生成手性中心的前提下，画出化合物A、C以及C的异构体的结构式：20-2 画出石竹烯和异石竹烯的结构式；20-3 指出石竹烯和异石竹烯的结构差别。A的结构式：C的结构式：C的异构体的结构式：石竹烯的结构式：异石竹烯的结构式：石竹烯和异石竹烯的结构差别：
