苯甲酸甲酯的制备试验方案

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1、 苯甲酸甲酯的制备实验方案教学设计无锡市堰桥中学 陈 美 (214174) 新一轮基础课程改革的重点之一,就是要构建学生动手实践、自主探究与合作交流的学习方式,促进学生创新意识与实践能力的发展。化学实验方案的设计是高中培养学生创造能力的一种新的尝试,能很好地体现新课改的基本要求。下面以苯甲酸甲酯的制备实验方案为例, 运用 “领悟、迁移、创新”方法进行实验教学设计 。 课题:苯甲酸甲酯的制备方案设计教学目标:1、知识与技能:巩固酯化反应的意义及制取方法,理解酯化反应的实质和反应历程,掌握实验室制取酯的操作步骤和方法(仪器的选择、药品的用量及添加顺序、加热方法等)。了解有机物制备的一般方法。2、过

2、程与方法:提高实验设计能力、实验操作能力;提高应用所学知识解决实际问题的能力。3、情感态度与价值观:培养科学探索的精神和合作交流的意识。教学过程设计: 一、 领悟原理:首先按高二册P234学生实验八让学生重新体验实验操作过程,观察实验现象,让学生充分感知“乙酸乙酯制取实验”的反应原理、反应条件、实验装置(装置如右图),在此基础上设置导读自学提纲,引导学生仔细阅读课本,思考议论各抒己见。导读提纲:1、本实验的反应原理是 (用方程式表示,注名反应条件),反应的特点是 ,如何提高乙酸乙酯的产量? 2、实验过程中碎瓷片的作用是 ,浓硫酸的作用是 饱和碳酸钠的作用是 3、实验操作中,向容器中添加试剂的顺

3、序是 ,为什么这样操作? 。4、本实验中制得的乙酸乙酯是否纯净?如果要得到纯净的乙酸乙酯,需要怎样操作? 5、通过实验,你觉得该装置有何优、缺点?实验过程中还需要注意哪些问题?怎样改进? 在学生阅读、实验、讨论的基础上,老师重点对酯化反应原理、反应特点(可逆反应)、反应条件、反应装置的选择、物质的分离与提纯等作出精心指导,使学生领悟到酯化反应的意义和制取方法,理解酯化反应的实质和反应历程,掌握实验室制取酯类物质的操作步骤,了解有机物制备的一般方法。二、 类比迁移思考讨论:1、本实验的目的、涉及的反应原理、反应有何特点? 2、选择哪些仪器药品?是否需要碎瓷片? 3、使用冷凝回流装置时,选择长直导

4、管好还是用冷凝管好?为什么?如果选择冷凝管,进、出水的方向要怎样处理?为什么? 4、怎样将苯甲酸甲酯粗产品从混合物中分离出来? 5、怎样进一步除去混在苯甲酸甲酯中的硫酸和苯甲酸杂杂质?6、怎样除去剩余的碳酸钠和生成的硫酸钠?运用知识迁移,完成以上讨论问题的前提下,得到苯甲酸甲酯的最佳制备实验方案。第一步:明确实验目的1加深对酯化反应原理、平衡移动原理的认识与运用 2分析并评价苯甲酸甲酯在浓硫酸催化条件下,加热可制得苯甲酸甲酯的粗产品,经冷却、分液、除杂、过滤、蒸馏即可得到苯甲酸甲酯。 第二步:理解反应原理和反应特点:反应原理 :C6H5COOH + CH3OH C6H5COOCH3+H2O(

5、羧酸 ) + (醇 ) ( 酯) + (水)反应特点:固体 + 液体 液体 + 水 (选择反应装置的依据)可逆反应 根据化学平衡移动原理,增大反应物浓度,可以使平衡向有利于苯甲酸甲酯生成的方向移动,由于甲醇相对易得、价格低、易回收,采用甲醇过量的方法提高苯甲酸甲酯的产量。反应的条件:加热、浓硫酸做催化剂 第三步:查找有关资料 苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔点/122.4-97-12.3沸点/24964.3199.6密度/gcm-31.26590.7921.0888水溶性微溶互溶不溶 第四步: 选择实验用品: 与实验室制乙酸乙酯相比,作如下改进:在加热过程中所盛液体的体积不能超过试管容积的1/3,因此采

6、用圆底烧瓶代替大试管;为了有利于产物收集 ,增加冷凝管使用;为了得到较纯净的苯甲酸甲酯,增加了分液、过滤、蒸馏等装置。第五步:设计装置及操作方案(详见下图所示):实验步骤:1、 在圆底烧瓶中放入少量碎瓷片,15g苯甲酸,20mL甲醇,混合均匀后,小心加入3mL浓硫酸,将球形冷凝管安装在 圆底烧瓶上,按图示方向接好冷凝管的进、出水口,加热反应容器。2、 冷凝后向圆底烧瓶中加入25mL蒸馏水,将其移到分液漏斗中,振荡、静置、分液,将下层液体移入盛有1gNa2CO3固体的干燥锥形瓶中。3、 准备过滤装置:将一小片棉花平铺、放入普通漏斗中,再将此过滤器置于蒸馏烧瓶口上,将第二步操作所得到的生成物过滤。

7、4、 将所得滤液蒸馏,收集199时的馏分,得到苯甲酸甲酯。第六步:写出完整的实验报告(略)。第七步:拓展延伸有机物制备实验方案中,一般应考虑哪些问题?1 选用适当的催化剂。 2。一般反应是可逆的,考虑平衡移动的原理的应用。3 冷凝回流,提高原料的利用率4 液态有机物混合物的分离往往根据沸点的不同采用蒸馏。5分液筛取与分离提纯。三、创新提高 1、 2006年全国高中学生化学竞赛(江苏赛区)预赛试题(第17题,题略)已知苯甲酸乙酯的沸点为213,水-乙醇-环己烷三元共非物的共沸点为62.1(即在此温度下水、乙醇、环己烷以7.0%、17.0%、76.0%的比例成为蒸汽逸出)。请回答就下述实验室制备苯

8、甲酸乙酯提出的问题:(1)在圆底烧瓶中加入苯甲酸、浓硫酸、过量的乙醇、沸石。再向烧瓶中加入环己烷,装上分水器和回流冷凝管。( 的目的是 );(2)缓慢加热回流,至分水器下层液体不再增多,停止加热;放出分水器中液体(液体的三种主要成分是 );继续加热,使多余的 蒸至分水器中;至分水器中液体不再增加,停止加热;(3)将圆底烧瓶中残液倒入盛有冷水的烧杯中,用 溶液中和至弱碱性;用 进行 操作,分出粗产品;水层用乙醚 ,醚层与粗产品合并;用纯水洗有机物2次,将醚层与水尽量分净,醚层从上口倒入一个干燥的锥形瓶;(4)加入适量豆粒大小的无水氯化钙干燥剂,摇动锥形瓶,至醚层澄清透明;醚层过滤入一个干燥的圆底

9、烧瓶;进行 ,先蒸出 ;后蒸出苯甲酸乙酯。(参考答案): (1)通过形成水乙醇-环己烷三元共沸物分离反应过程中生成的水,促进酯化反应向正反应方向进行。 (2)水、乙醇、环己烷 乙醇、环己烷 (3)碳酸钠 分液漏斗 分液 萃取 (4)蒸馏 乙醚2、以制得的苯甲酸甲酯为原料制取苯甲酸甲酯。(参考答案)反思:教材是教学三要素之一,是教师教与学生学的客观对象,它规定着教与学的范围、程度与目标。对教材的深入研究和挖掘,是教师的基本能力之一,是提高教学质量的基本途径。在近几年的各地高考试题中,将课本实验进行挖掘、拓展、延伸的例子很多,如喷泉实验的改进(在撤去胶头滴管的情况下,如何引发喷泉)、氢氧化亚铁的制备实验改进(在氢气的还原性氛围中能较长时间地观察到氢氧化压铁的白色)等等。因此,在平时的教学中,只要我们多动脑子,多思考些问题,多总结一些规律,依据大纲挖掘教材,理清教材根系的脉络和伸向,那么我们的教学效果自然会大幅度提高。第 4 页 共 4 页

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