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1、教学内容：,1. 糖的化学和糖代谢 2. 脂类的化学和脂类代谢 3. 蛋白质的分解代谢 4. 核酸代谢 5. 复制、转录、翻译,第一章 糖的化学,糖,广泛存在于动物、植物、微生物中,例外： 鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4,H:O 2:1,？,甲醛C1(H2O)1、乙酸C2(H2O)2、 乳酸 C3(H2O)3、 H:O=2:1,但均为非糖物质,糖碳水化合物 (CH2O)n H:O=2:1,1843年，Dumas测定糖的实验式为(CH2O)n；所以由于习惯很多地方仍用“碳水化合物”（carbohydrates）一词。经过多年的研究发现，有些糖还含有N、P、S等元素。,一、糖的概
2、念、分布及功能,糖： 多羟基醛(第1位碳原子含羰基)或多羟基 酮(第2位碳原子含羰基)及其聚合物和 衍生物总称。,Saccharide,1、概念,2. 糖的立体化学,费歇尔结构式： D/L-构型 距羰基最远的手性碳上羟基向右的 为D型，向左为L型 /构型 C1 上羟基在碳链右侧的称 型， 在左侧的称为型,哈武斯结构式： D/L-构型 环上C按顺时针排列，环上编号最大手性C的羟甲基（若无羟甲基，则以该C 上的H) 在面上为 D，面下为 L型 /构型 半缩醛 (酮 ) 羟基与环上编号最大的手性C的羟甲基（若无羟甲基，则以该C 上的H) 处于同侧为 型，如果处于异侧，则为 型。,植物 约占干重的 8
3、0 动物 2 微生物 1030,3.分布,(1) 主要能源物质 (2) 具结构功能 (3) 具复杂生物活性与功能,4. 糖的主要生物学作用,3.多糖：许多单糖缩合而成的长链 结构， 分子量很大,能溶于 水，甜,不能真正溶于水，不甜，无还原性。,二、糖的分类,1.单糖：不能被水解成更小分子的糖 2.寡糖：单糖缩合而成的短链结构,丙糖 、丁糖、戊糖、己糖、庚糖,1.单糖 不能再水解的糖,甘油醛、 二羟丙酮,丙糖 ：,磷酸二羟丙酮,3-磷酸甘油醛,丁糖：,赤藓糖,4-磷酸赤藓糖,(1) D-核糖、D-2-脱氧核糖、 D-木糖 戊醛糖,戊糖 ：,(2) D-核酮糖、 D-木酮糖 戊酮糖,核糖核酸 (R
4、NA),脱氧核糖核酸 (DNA),D葡萄糖(右旋糖) D半乳糖 D甘露糖 D果糖(左旋糖) 己酮糖,己糖：,己醛糖,2.寡糖,二糖：蔗糖 (葡萄糖、果糖)， 麦芽糖 (葡萄糖、葡萄糖) ， 乳糖 (葡萄糖、半乳糖),三糖：棉子糖 (半乳糖、葡萄糖、果糖),蔗糖俗称白糖、沙糖或红糖。 甘蔗、甜菜、槭树汁中含量尤为丰富，是工业上生成蔗糖的主要原料。,麦芽糖主要存在于发芽的谷粒，特别是麦芽中，故得此名称。在淀粉转化酶的作用下，淀粉发生水解反应，生成的就是麦芽糖，它再发生水解反应，生成两分子萄葡糖。,未水解的乳糖人体不能利用，势必由肾脏排出而出现在尿中。如果缺少乳糖酶，饮乳后会引起腹胀、恶心、呕吐、水
5、泻等症状。,乳糖 + 水 = 半乳糖 + 葡萄糖,三糖： 棉子糖(半乳糖、葡萄糖、果糖),酸,蔗糖酶,-半乳糖苷酶,三种单糖,果糖蜜二糖,半乳糖蔗糖,提高甜菜制糖出糖率,糖精,阿斯巴甜,甜菊苷,第二节 多糖的化学,植物多糖 水溶性：当归多糖、枸杞多糖 水不溶性：淀粉、纤维素 动物多糖 水溶性粘多糖:肝素、透明质酸等 微生物多糖 香菇多糖、银耳多糖、云芝多糖 海洋生物多糖 甲壳素、螺旋藻多糖,一、分类,1.来源,贮存多糖：淀粉、糖原 结构多糖：几丁质 、纤维素,2.生理功能,均一多糖：一种单糖缩合而成 淀粉、糖原、几丁质、纤维素 不均一多糖：不同类型单糖缩合而成 肝素、透明质酸、当归多糖、茶叶多
6、糖 粘多糖（糖胺聚糖） ：含N的不均一多糖 结合糖：糖与非糖物质结合的复合分子。,3.组成成份,O连接 和含OH的氨基酸以糖苷形式结合 Ser、Thr、羟赖氨酸 N连接 与天冬酰胺的酰胺基连接 Man- -1,4-GlcNC- -Asn,结合糖：,（1）糖蛋白：糖含量蛋白含量,糖基化工程：通过人为的改变（包括增加、删除）调整糖蛋白的表面的糖链，而达到改变糖蛋白的生物学功能的目的。,体内糖基化与细胞类型有关： 原核细胞无糖基化修饰 真核细胞存在翻译后糖基化修饰过程,（2）蛋白聚糖: 蛋白含量糖含量,糖胺聚糖链共价连接于核心蛋白组成 如肝素蛋白聚糖、硫酸软骨素蛋白聚糖,（3）糖脂：以脂为主体 （4
7、）脂多糖：以糖为主体 G- 热源,二、重要多糖的化学结构与生理功能,天然淀粉： 直链：- 1 ，4 糖苷键 遇碘蓝色 支链：-1，4、 -1，6 遇碘紫红色,1. 淀粉 高等植物贮存多糖,右手螺旋（像个弹簧），每一圈含有6个葡萄糖残基,还原端和非还原端各一个,还原端一个，非还原端多个,生理功能：肌肉中为肌肉伸缩的能源 肝中分解为葡萄糖进入血液，运 输到各组织利用,2.糖原 动物贮存多糖，肝及肌肉,-D-葡萄糖构成的同聚多糖，与支链淀粉结构相似，分支多，遇碘红色，彻底水解成 D-葡萄糖。,糖原 是动物体内葡萄糖的储存形式,肝细胞中的糖原颗粒,糖原颗粒,3. 葡聚糖 （右旋糖酐） 酵母及某些细菌的
8、贮存的均一多糖 代血浆： 治疗急性失血性休克、抗血栓等 生物用途: Sephadex-G50等,-D-葡萄糖 以-1，4-糖苷键连接，直链同聚多糖。不溶于水、稀酸及稀碱 。强矿酸水解可以产生D-葡萄糖及纤维二糖。,4.纤维素 结构多糖,硝化纤维素 炸药的原料 火棉胶 医药化工 醋酸纤维素 塑料的原料 离子交换纤维素 分离纯化 食物纤维素 促排便,反刍动物也不含纤维素酶，但肠道中存在的细菌产生纤维素酶，细菌水解纤维素产生的葡萄糖被动物吸收利用。,人体缺乏水解纤维素的酶，所以纤维素不能被人体消化吸收利用，但可刺激胃肠道的蠕动，利于其他食物的消化吸收及排便。,蜗牛、白蚁体内分泌纤维素酶对木材具腐蚀作
9、用。,D-半乳糖以-1，3糖苷键连成短链再与L-半乳糖以1，4-糖苷键相连。 吸水膨胀，不溶于冷水，可溶于热水成溶胶，冷却成凝胶。 细菌培养的凝固剂。,5.琼脂 海藻多糖,虾、蟹、昆虫甲壳主要成份，低等植物、菌、藻的细胞膜，高等植物的细胞壁。含量仅次于纤维素。 由N乙酰氨基葡萄糖通过-1，4-糖苷键相连的同聚多糖。 应用：食品化工、药用辅料、人造皮肤、手术缝合线（不用拆线） 贵重金属回收吸附剂、高能射线辐射防护材料。,6.几丁质（甲壳素）,（1）透明质酸：动物结缔组织、眼球玻璃体、角膜、关节液 D葡萄糖醛酸和N乙酰氨基葡萄糖以-1，3键交替形成二糖单位，再以-1，4键连成线性结构。,7.粘多糖
10、,（2）硫酸软骨素 体内最多的粘多糖，为软骨主要成份。 有降血脂，缓和、抗凝作用。临床用于冠心病和动脉粥样硬化治疗。,（3）肝素：天然抗凝血物质 硫酸氨基葡萄糖、葡萄糖醛酸、艾杜糖醛酸的硫酸酯。 抗凝剂、降血脂,分子量在120040000,某些粘多糖特别是透明质酸，在关节等部位维持胶体状态，起润滑作用，保护组织器官。随年龄的增长，滑液中粘多糖含量在减少，润滑功能减弱，关节易受损害而导致关节病。 粘多糖具有凝胶特性，可结合大量水分，使皮肤具有弹性。老年人皮肤中粘多糖含量减少，凝胶性质改变，皮肤含水量降低而出现皱纹。,（1）肽聚糖 ：细菌细胞壁基本骨架的主要 成份,8.细菌多糖,多糖与氨基酸连接,
11、青霉素为何能抗菌：抑制肽聚糖合成，使细菌细胞壁不完整，不能正常生长。,溶菌酶为何能溶解G+（50-80%）：能水解肽聚糖结构中的-1，4 糖苷键。,外层低聚糖链、核心多糖、脂质组成,致病部分,各菌相似,（2）脂多糖：（G-）,多糖的含量测定：硫酸-蒽酮法或硫酸-苯酚法,三、多糖的质量控制,2. 多糖的纯度测定：电泳法、HPLC、分子筛等,3. 多糖的分子量测定：凝胶层析法、粘度法、超滤法,第九章 糖代谢,重点难点： 1.糖的无氧氧化和有氧氧化 2.糖原合成与分解作用的关键酶及其调节 3.糖异生的场所、关键酶及意义,第一节 糖的消化与吸收,一、糖的生理功能,1. 氧化供能,如糖可提供合成某些氨基
12、酸、脂肪、胆固醇、核苷等物质的原料。,3. 作为机体组织细胞的组成成分,这是糖的主要功能。,2. 提供合成体内其他物质的原料,如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分。,二、糖的消化,人类食物中的糖主要有植物淀粉、动物糖原以及麦芽糖、蔗糖、乳糖、葡萄糖等，其中以淀粉为主。,消化部位： 主要在小肠，少量在口腔,淀粉,麦芽糖+麦芽三糖 （40%） （25%）,-临界糊精+异麦芽糖 （30%） （5%）,葡萄糖,唾液中的-淀粉酶,-葡萄糖苷酶,-临界糊精酶,消化过程,肠粘膜上皮细胞刷状缘,胃,口腔,肠腔,胰液中的-淀粉酶,为何长时间咀嚼馒头、米饭会越来越甜？,淀粉的消化是从口腔中开始的，唾液含 -淀
13、粉酶，可将淀粉水解成葡萄糖、麦芽 糖 、糊精等混合物。,三、吸收,小肠肠腔,肠粘膜上皮细胞,门静脉,肝脏,体循环,SGLT,各种组织细胞,GLUT,部位：小肠 形式：单糖,第二节 糖的分解代谢,葡萄糖分解代谢,一、糖的无氧分解,第一阶段,第二阶段,糖酵解(glycolysis)的定义,* 糖酵解分为两个阶段,* 糖酵解的反应部位：胞浆,在缺氧情况下，葡萄糖生成乳酸(lactate)的过程称之为糖酵解。,由葡萄糖分解成丙酮酸(pyruvate)，称之为糖酵解途径(glycolytic pathway)。,由丙酮酸转变成乳酸。,糖酵解作用在肌肉组织、 红细胞、肿瘤细胞中特别旺盛。,总反应为: 葡萄
14、糖 2 乳酸 + 能量,不可逆, 耗能, 由ATP提供能量和磷酸基,1. 葡萄糖的磷酸化,第一阶段,葡萄糖磷酸化意义：,活化了葡萄糖，有利于进一步参与代谢 使进入细胞的葡萄糖不再溢出。,Mg2+,己糖激酶是糖的无氧氧化过程中的第一个限速酶。,哺乳类动物体内已发现有4种己糖激酶同工酶，分别称为至型。肝细胞中存在的是型，称为葡萄糖激酶(glucokinase)。它的特点是： 对葡萄糖的亲和力很低 受激素调控,己醛糖变成己酮糖,2. 6-磷酸葡萄糖的异构,反应可逆，需要Mg2+参与,由ATP提供能量和磷酸基，反应不可逆。,3. 6-磷酸果糖的磷酸化,6-磷酸果糖激酶-1 催化的不可逆反应， 6-磷酸
15、果糖激酶-1是糖的无氧氧化过程中最重要的限速酶（第二个）。,一分子六碳糖变成2分子三碳糖,4. 1,6-二磷酸果糖一分为二,到此1分子葡萄糖生成2分子3-磷酸甘油醛, 通过两次磷酸化作用，消耗了2分子ATP。,5. 磷酸二羟丙酮的异构,由3-磷酸甘油醛脱氢酶催化，3-磷酸甘油醛脱氢，并磷酸化生成含有1个高能磷酸键的高能磷酸化合物1，3-二磷酸甘油酸，本反应脱下的氢和电子转给脱氢酶的辅酶NAD+生成NADH和H + ，磷酸根来自无机磷酸。,6. 3-磷酸甘油醛的氧化,第一个ATP的生成,7. 第一次底物水平磷酸化,底物氧化过程中产生的能量将ADP生成ATP的过程，称为底物水平磷酸化。此激酶催化的反应是可逆的。,8. 3-磷酸甘油酸的变位,反应可逆，需要Mg2+参与,PEP是第二个高能磷酸化合物,9. 2-磷酸甘油酸的脱水,第二个ATP的生成,10. 第二次底物水平磷酸化,反应是不可逆；丙酮酸激酶是糖的无氧氧化过程中的第三个限速酶。,己糖激酶 6-磷酸果糖激酶-1 丙酮酸激酶,三个限速酶：,Attention,葡萄糖+2H3PO4+2NAD+2ADP 2丙酮酸+2ATP+2NADH+2H+2H2O,总方程式：,丙酮酸还原成乳酸,第二阶段,反应中的NADH+H
