《文件2命名演示文稿1章节》由会员分享，可在线阅读，更多相关《文件2命名演示文稿1章节（132页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、（二）有机化合物的命名,有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。,目 录 一、链烷烃的命名 二、环烷烃的命名 三、烯烃和炔烃的命名 四、芳香烃的命名 五、烃衍生物的系统命名 六、烃衍生物的普通命名 七、有机金属化合物的命名 八
2、、杂环化合物的命名 九、糖的命名 十、氨基酸和多肽的命名,一、链烷烃的命名,1 系统命名法 （1）直链链烷烃的命名 （2）支链链烷烃的命名 （i） 碳原子的级 （ii） 烷基的名称 （iii） 顺序规则 （iv） 名称的基本格式 （v） 命名原则和命名步骤 2普通命名法 3 衍生物命名法 4 俗名,1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（nalkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为110时，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词
3、尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称：,表 1 正烷烃的名称 构 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正） 丁 烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正） 戊 烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正） 己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正） 庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正） 辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正） 壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8
4、CH3 （正） 癸 烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正） 十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正） 十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正） 十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正） 十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正） 十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正） 十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正） 十七烷 n-heptadecane,构造式 中文名 英文名 CH3(CH2)16CH3 （正） 十八烷 n-o
5、ctadecane CH3(CH2)17CH3 （正） 十九烷 n-nonadecane CH3(CH2)18CH3 （正） 二十烷 n-icosane CH3(CH2)19CH3 （正） 二十一烷 n-henicosane CH3(CH2)20CH3 （正） 二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 （正） 三十烷 n-triacontane CH3(CH2)29CH3 （正） 三十一烷 n-hentriacontane CH3(CH2)30CH3 （正） 三十二烷 n-dotriacontane CH3(CH2)38CH3 （正） 四十烷 n-tetracontane C
6、H3(CH2)48CH3 （正） 五十烷 n-pentacontane CH3(CH2)58CH3 （正） 六十烷 n-hexacontane CH3(CH2)68CH3 （正） 七十烷 n-heptacontane CH3(CH2)78CH3 （正） 八十烷 n-octacontane CH3(CH2)88CH3 （正） 九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 （正） 一百烷 n-hectane CH3(CH2)132CH3 （正） 一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane,以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷 烃的英文名称变化是
7、有规律的，认真阅读上表即可看出。表 中的正（n）表示直链烷烃，正（n）可以省略。,（2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branchedchain alkanes）。 （i）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子：, 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1C表示（或称伯碳，primary carbon），1C上的氢称为一级氢，用1H表示。 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2C表示（或称仲碳，secondary carbon），2C上的氢称为二级氢，用2H表示。 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3C表示（或称叔碳，tertiary carbon），3C上的氢称为三级氢，用3
8、H表示。 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4C表示（或称季碳，quaternary carbon）,（ii）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将烷烃的词尾ane改为yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。,甲烷 CH4,乙烷 CH3CH3,丙烷 CH3CH2CH3,甲基 （methyl，缩写Me）,甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。,表2 一些常见烷基的名称,丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。,续
9、 表2,戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。,续 表2,续 表2,*1 括号中的正字可以省略； *2 在英文命名时，正用n，异用iso或i，新用neo，二级用词头sec（或s），三级用词头tert（或t）表示，后面有一短横线。,续 表2,命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命名法通过词头来区分它们。词头正（n）表示该烷基是一条直链。异（iso）表示链的端基有(CH3)2CH结构，而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH3)3CCH2的结构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。,
10、烷基的系统命名法适用于各种情况，它的命名方法是：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如：下面的烷基从1号碳出发，有三个编号的方向，选碳原子数最多的方向编号，该碳链为烷基的主链，称为丁基（butyl），在该主链的1位碳上有两个取代基：甲基、乙基。所以该烷基的名称为1甲基1乙基丁基。,（iii）顺序规则 有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为顺序规则（cahnlngoldprelog sequence），其主要内容如下：
11、将单原子取代基按原子序数（atomic number）大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下： IBrClSPFONCDH 在同位素（isotope）中质量高的顺序在前。 如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如CH2Cl与CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在CH2Cl中为C(Cl, H, H)，在CHF2中为C(F, F, H)，Cl比F在前，故CH2Cl在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。, 含有双键或叁键的基团，可
12、认为连有两个或三个相同的原子，例如下列基团排列顺序为：,此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下：, 若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子，四个基团的排序为：CH3CH2CH3H假想原子。,（iv）名称的基本格式 有机化合物系统命名的基本格式如下所示：,例如：下面化合物的系统名称：,（v）命名原则和命名步骤 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，
13、多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则（lowest series principle）对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。,选六碳链为主链。主链有两种编号方向，第一行编号，取代基的位号为2，4，5，第二行编号，取代基的位号为2，3，5（位号用阿拉伯数字1，2，3表示）。根据最低系列原则，用第二行编号。该化合物的中文名称为2，3，5三甲基己烷。英文名称为2,3,5trimethylhexane。在名称中，2，3，5分别为三个甲基的位号。“三”是甲基的数目。（在中文名称中，取代基个数用中文数字一、二、三来表示。在英文名称中，一、二、三、四、五、六数字相应用词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。）,实例一：,本化合物有两根8碳的最长链，因此通过比较侧链数来确定主链。横向长链有四个侧链，弯曲的长链只有二个侧链，多的优先，所以选横向长链为主链。主链有两种编号方向，第一
