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1、第六部分有机化学设计性实验 6.1设计性实验总体要求 为了巩固学生基本操作技能训练和所学习的各种有关知识，进一步培养面向21世纪的学生所必备的独立地综合运用所学知识和技能进行科学研究的能力我们安排了多个设计实验的内容。这些实验的内容是要求学生运用已学习过的知识，通过查阅文献，借鉴前人的经验教训，设计出常量或半微量或微型实验的方案，在教师认可后并在教师指导下，自己动手合成某些有实用价值的中间体或化合物。也可以结合教师科学研究的需要，合成一些原料或中间体，通过设计实验进一步培养学生的综合能力，培养学生独立进行研究和创新的能力。 学会查阅文献，包括从多媒体计算机的光盘及计算机网络中查阅并利用古今中外
2、的各种书籍、资料及具代表性的期刊、杂志。但是，要注意的是，各种文献中记载的实验步骤和条件往往彼此不同，有些内容出于保密等原因而不详实，这就要求学生能运用已获得的知识和技能独立地进行正确的判断、综合。通过透彻掌握目标分子的合成原理、主副反应、产物（含副产物）的有关性能（如溶解度、熔点、沸点），设计出可行的实验方案（包括合成路线、使用的原料与试剂、仪器的选用、操作条件的控制、主副产物的分离、产品的精制、鉴定等）。 设计方案经教师审定后，学生独立进行实验。实验用量最好半微量或进行微型实验。 实验后除了要交出产品还应写出设计实验报告。设计实验报告应按小论文形式撰写。其格式可参照一般化学、化工杂志的论文
3、，应当包括题目、作者、提要（摘要）、关键词、实验内容、结果讨论、主要参考文献等栏目。要简要地介绍题目的背景、实验的目的意义，要有实验步骤的精确描述（包括原料的配比和用量、工艺流程和实验条件、有关数据和现象等等），要有实验结果的有关数据（包括产物的产量和收率、产品质量的有关物理参数及文献值、图表、波谱及其他有关数据，等等），要有讨论（包括对实验结果的评价、对实验的改进意见、意外情况的分析及自己的心得体会等）。 教师在设计实验实施的过程中要始终起指导作用。对各设计实验必须都心中有数，为学生独立完成实验提供必要的软硬件支持。在审查学生制定的设计方案时，切不可忽略对安全因素的审查，在安全上要做到万无一
4、失。在实验过程中要观察和评价学生的操作技术正确与否，必要时及时予以纠正。要随时准备解答学生实验中出现的各种问题。总之，在充分体现学生的主体作用的同时，要充分发挥教师的主导作用。 6.2 双酚A的合成（一）提示 1双酚A的化学名称是2，2一双（4一羟基苯基）丙烷。该化合物是一个用途很广的化工原料。它是双酚A型环氧树脂及聚碳酸酯等化工产品的合成原料，还可用作聚氯乙烯塑料的热稳定剂，电线防老剂，油漆、油墨等的抗氧剂和增塑剂。2从文献看，双酚A的制备方法主要是通过苯酚和丙酮的缩合反应：反应在CCl4，CHCl3，CH2Cl2，C6H5Cl等有机溶剂中进行。盐酸、硫酸等质子酸作催化剂。3还有其他的合成方
5、法。（二）要求 1查阅有关文献，设计并确定一种可行的制备实验方案。2制备25g的双酚A产品。（三）参考文献 1周科衍、吕俊民主编，有机化学实验（第二版），高等教育出版社，1984年。2其他。6.3苄叉丙酮的合成（一）提示1苄叉丙酮的化学名称是4-苯基一3一丁烯一2一酮。它是一个用途广泛的有机化合物，尤其是在香料工业和电镀工业中。它本身是肉桂醛香料系列中的一个香料，以它为原料得到的一系列衍生物也很重要；在电镀工业中，它和其他成分一起被配成溶液，用作一些合金的光亮剂，例如铅锡合金、铅锌合金的光亮剂。除此以外，它还具有一定的杀虫活性和驱虫功效。能用作杀虫剂中的稳定剂。2主要合成方法a 醛酮缩合反应b
6、 与酸化试剂反应此外，还有其他合成方法。（二）要求 1查阅相关文献，设计并确定一种切实可行的实验方案（最好是半微量或微型）。 2合成0 .52g左右的产品。条件许可前提下，可以探讨各合成方法的特点。（三）参考文献 1韩广甸、赵树纬、李述文等编译，有机化学制备手册（第一版），中卷，化学工业出版社，1985年。 2赵何为、朱承炎主编，精细化工实验，华东化工学院出版社，1992年。 3其他。 6.4乙酰基二茂铁的合成（一）提示 1二茂铁是一个非常稳定的化合物。它的化学稳定性是由于分子中最高成键轨道和最低反键轨道之间的能垒较大（约为4eV），同时也由于轨道之间成键时交盖较好。Fe2+中心原子的所有最外
7、层价键轨道（3d，4S，4p）与两个环戊二烯的p轨道交叠，使得二茂铁比游离的环戊二烯负离子具有更大的“芳香性”，因此二茂铁可以发生典型的亲电取代反应，进行Friedel-Crafts反应的相对难易程度与其他化合物比较如下： PhOHPhFePhPhOCH3PhOsPhPhH 所以，从二茂铁制备乙酰基二茂铁容易进行。2该化合物制备的基本反应3反应粗产物可以用柱层析分离法进行提纯。（二）要求1查阅相关文献，设计并确定一种可行的半微量制备或微型实验方案。 2合成产品0.52g，测定产品熔点。3注意催化剂的选用。（三）参考文献 1吴世晖、周景尧、林子森等编著，中级有机化学实验（第三版），高等教育出版社
8、，1986年。 6.5 DielsAlder的环加成反应（一）提示 1共轭二烯与带有强吸电子基烯烃的环加成反应很容易进行，甚至需要冰水冷却以控制反应平稳地进行。环戊二烯与顺丁烯二酸酐的反应可表达为：2亦可以用呋喃与顺丁烯二酸酐的环加成反应进行设计实验。（二）要求 1查阅文献后，设计出合理可行的半微量制备或微型实验方案；2制备0.52g产品，测定其熔点。（三）参考文献 1吴世晖、周景尧、林子森编著，高等教育出版社。1986年。 2华南师范大学等五校合编，曾昭琼主编，有机化学实验（第2版），高等教育出版社，1987年。 3谷琅琅、贾韵仪、姚子鹏编著，有机化学实验，复旦大学出版社，1991年。6.6
9、西佛碱及其铜配合物合成（一）提示 1人们为了研究生物体内蛋白质与过渡金属离子配合物所产生的生命活动，常合成一些结构类似但又简单的配合物，从对这些模拟化合物的研究中可以观察到类似的生命现象。合成Cosalen或Cusalen就是这项研究工作的一部分。Salen是水杨醛（邻羟基苯甲醛）与乙二胺缩合形成的产物西佛碱，通常将醛类与有机胺类缩合的产物统称为西佛碱。2. 合成的基本反应是：（二）要求 1设计出合理的半微量或微型实验方案。 2制备 0.52g的 salen。3制备 0.52g的Cusalen。（三）参考文献 1樊能廷编著，有机合成事典，北京理工大学出版社，1992年。 2中国化学会编，最近奥
10、林匹克化学竟赛题及解答，科学普及出版社，1993年。6.7以甲苯为原料的三步合成（一）提示1这个设计实验是多步合成的训练。例如，以甲苯为原料，通过FriedelCrafts酰基化反应制得p-CH3PhCOCH3再与苯甲醛进行ClaisenSchmidt缩合得到，不饱和酮p-CH3PhCOCH=CHPh（Z， E两种），进而与溴进行1,2和1,4亲电加成，从而制得最终产物：2鉴于多步合成的产品越来越少，制定方案时可以先做常量实验，而后是半微量实验，最后是微型实验。（二）要求 1在制定完整的多步合成设计实验方案之后，原则上应按方案进行实验。 2如果由于主客观原因，自制的产品（或得不到产品）不可能继续进行下一步实验，允许用实验室提供的原料（如果可能的话）继续进行实验。但实验室提供的不得多于两步合成的原料（含初始原料）。 3各步合成的产品均应由老师验收。4最终产品产量不少于0.1g，并应有质量检测数据。（三）参考文献 自查。6.8 苯甲酸乙酯的制备要求 （1）合成路线按苯甲醇苯甲酸苯甲酸乙酯的顺序进行； （2）写出各步反应式；（3）列出仪器药品，画出每步装置图；（4）写出实验步骤；（5）制定检验鉴定方法；基准量：0.02mol原料。305
