中学化学竞赛试题抗感染药物化学

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1、中学综合学科网 第 1 页 共 17 页 http:/中学化学竞赛试题抗感染药物化学A 组1扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构为： ，它可能具有的化学性质是A 不与氢氧化钠溶液反应 B 能与浓溴水发生取代反应C 不能被氧化 D 遇三氯化铁溶液呈现紫色22002 年 9 月份北京发生大范围病毒性感冒，速效感冒胶囊的主要成分之一是对乙酰氨基苯酚，其结构简式为： ，下列有关它的分析错误的是A 能溶于热水中B 能在人体内发生水解反应C 1mol 对乙酰氨基苯酚与溴水发生取代反应时最多消耗 4mol Br2 单质D 对乙酰氨基苯酚与对硝基乙苯是同分异构体3速效感冒胶囊的主要成分之一是对乙酰氨基苯酚，

2、其结构简式如右，下列有关它的叙述不正确的是A 1mol 对乙酰氨基苯酚最多能与 2mol NaOH 反应B 能在人体内发生水解反应，且水解时 CN 发生断裂C 对乙酰氨基苯酚的化学式为 C8H13NO2D 对乙酰氨基苯酚与对硝基乙苯是同分异构体4新药“芬必得”主要成分的结构简式如右图，它属于A 芳香族化合物 B 苯甲酸的同系物C 易升华的物质 D 易溶于水的化合物5F 是一种冶疗艾滋病的新药（结构简式见右图） ，已知F 分子中苯环与 NHCO O基团在同一平面内，关于 F 的以下说法正确的是A F 分子内最多可有 13 个碳原子在同一个平面内B F 分子内至少有 8 个碳原子在同一平面内C F

3、 的水解产物一定都是极性分子D 1mol F 与 H2 发生加成反应，消耗 H2 的物质的量最多是 6mol6盐酸洛派丁胺俗称易蒙停，它是一种新型止泻药物，适用于各种病因引起的急、慢性腹泻。其结构简式为 HCl，下列说法不中学综合学科网 第 2 页 共 17 页 http:/正确的是A 易蒙停的分子式为 C29H34Cl2N2O3B 向易蒙停中加入 FeCl3 溶液，溶液显紫色C 1mol 易蒙停只能与 1mol NaOH 发生反应D 1mol 易蒙停能与 1mol 溴水发生反应7在“911 恐怖事件”后不久，美国各地又相继发生“炭疽邮件”事件，使许多人感染炭疽热孢子而患炭疽热病。在预防和治疗

4、炭疽热病时应使用青毒素，并配合环丙沙星、强力霉素等抗生素。其中环丙沙星结构简式如右图，下列说法错误的是A 能在浓硫酸作用下与乙醇发生反应B 不能与溴水反应C 最多可以与 6mol H2 反应D 不能发生银镜反应8用来治疗炭疽病的抗生素环丙沙星的结构简式如右图所示：（1）环丙沙星的化学式为 ；（2）环丙沙星可能发生的有机反应类型有 。 （填字母代号）A 取代反应 B 加成反应 C 消去反应D 酯化反应 E 银镜反应（3）1mol 环丙沙星在金属 Ni 催化下最多可结合氢气的物质的量为 。9已知（1） （R 和 R代表烃基）RNH 2R CH2Cl RNHCH2R 一 定 条 件（2）苯的同系物能

5、被高锰酸钾氧化，如： CH 3 COOHHKMnO/4（3） NO 2 NH 2（苯胺，弱碱性，易被氧化） 一 定 条 件化合物 C 是制取消炎灵（盐酸祛炎痛）的中间产物，其合成路线为：请回答下列问题： （1）反应的主要产物 C 中含有 _种官能团（除苯环外）（2）B 物质的结构简式是_ 。（3）反应的化学方程式_。中学综合学科网 第 3 页 共 17 页 http:/10已知：RXH 2O R OHHX（R 表示烃基，X 表示卤原子） NaH有机物分子中的硝基可转变成氨基：RNO 2FeHClRNH 2FeCl 2H 2O（未配平）“对乙酰胺基酚”俗称“扑热息痛” ，为白色晶体，具有解热镇痛

6、药效。扑热息痛的一种生产流程如下：（1）写出反应、的化学方程式：反应：_反应：_（2）有人认为上述流程中反应应当放在反应后进行，你认为是否合理，说明理由：_（3）对扑热息痛的下列说法中正确的是（选填序号）_。a在溶液中 1mol 扑热息痛最多与 1mol NaOH 反应b能与溴水反应使溴水褪色c在其分子中含有肽键d遇氯化铁溶液发生显色反应（4）写出与扑热息痛互为同分异构体，且分子中含有苯环的 氨基酸的结构简式：11对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol） ，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B 1 和 B2、C 1 和 C2 分别互为同分异构体，无机产物略去）：请按要

7、求填空：（1）上述的反应中，属于取代反应的有_(填数字序号) 。（2）C 2 分子内通过氢健又形成了一个六元环，用 “ ”表示硝基、用“”表示氢键，画出 C2 分子的结构 _。C 1 只能通过分子间氢健缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将 C1 和 C2 分离，则首先被幕出的成分是_( 填“C 1” 和中学综合学科网 第 4 页 共 17 页 http:/“C2”)。（3）工业上设计反应、，而不是只通过反应得到 C1、C 2，其目的是_。（4）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有 5 种（）是对位取代苯；（）苯环上两个取代基个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（）两个氧原子与同一原子相连。

8、其中 2 种的结构筒式是，写出 HCOOCH2 NH 2 和 H2N COOCH3，另 3 种同分异构体的结构简式_。B 组12青蒿素是我国科学家从青蒿中提取的一种治疗疟疾的有效成分。下图是某研究室通过晶体衍射测定得到的有关青蒿素分子结构中一些主要共价键的键长数据，图中元素符号左下角的数字是相应原子的编号，数据是相应键长（键长的单位是 pm） 。（1）写出青蒿素的分子式 。（2）试分析在青蒿素分子中，写出分子中可能是双键的原子及编号 。13苯丙醇胺（其盐酸盐简称 PPA）是一种常用的抗感冒药，但服用该药品能引起头昏、头痛、血压升高，甚至中风、肾功能衰竭等危险。因此，2000 年 11 月，美国

9、食品与药品管理局发布了停用含 PPA 感冒药的通知。苯丙醇胺的结构简式为：已知：HCHOCH 3NO2 HOCH2CH2NO2 OH苯丙醇胺的合成路线如下：（1）请写出 A、B 的结构简式：A B （2）试剂 C 是： 。（3）请写出（1） （2）的反应类型：（1） （2） 14目前，包括我国在内的许多国家都已经暂停销售和使用含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺的英文名称是Phenylpropanolamine，缩写为 PPA，化学结构如右图所示：（1）系统命名法命名苯丙醇胺： （2）右图上用*标出苯丙醇胺中的手性碳原子，并确定光学异构体数目。 （3）苯丙醇胺容易和盐酸成盐，生成盐酸苯丙醇胺，而被广

10、泛入药。写出盐酸苯丙醇胺的结构简式。（4）以常见有机物 A 为原料，与硝基乙烷作用，所得产物经还原可以很方便地得到苯丙醇胺。合成路线如下：中学综合学科网 第 5 页 共 17 页 http:/ACH 3CH2NO2 B 苯丙醇胺 2H写出 A、B 的结构简式。15据有关文献报道，简称 PPA 的药物至少有五种，除苯丙醇胺外，还有如吡哌酸等，虽然它们的简称相同，但其他方面并无别的关系和联系。苯丙醇胺的结构简式为： ；吡哌酸的结构和性质完全不同于苯丙醇胺，它是一种抗菌素药，其结构简式为：苯丙醇胺和吡哌酸的合成路线分别如下：请根据上述内容，完成下列问题：（1）下列有关苯丙醇胺叙述正确的是A 既能与酸

11、反应，又能与碱反应 B 既能发生取代反应，又能发生消去反应C 侧链上的所有 C、N 原子共平面 D 分子中氢原子个数为奇数（2）吡哌酸的化学式为 。（3）合成路线苯丙醇胺中 R 的结构简式为 。（4）在合成路线、中，反应属于 反应，反应属于 反应。162000 年一个中国留学生在日本 Kyushu 大学意外地发现了一个重要的药物合成原理，文献摘要图片如右图所示：解答下列问题：（1）A 与 B 的关系是 ；图片中英文 molecular 为“ 分子” ，中学综合学科网 第 6 页 共 17 页 http:/则 Intramolecular reaction 的中文意思是 ；（2）产物 B 分子中

12、共有哪些官能团： （3）A 的化学式为 ；命名为： 。（4）该反应的活泼中间体是PdO 2CCF3 ，则中间体中 Pd 的化合价是_；（5）该反应属于_反应；（6）该反应中 CF3COOH 的主要作用是_，其酸性比醋酸 （强、弱） 。17氯霉素是一种广谱抗生素，对于某些立克次式体、大型病毒及革兰氏阴性细菌所引起的感染，如伤寒、斑诊伤寒等具有极好疗效。氯霉素（）含羟基，可溶于水，具有极强的苦味，不便口服，导致有病人因苦味而拒绝服药。但该药物分子中的链端羟基与棕榈酸发生酯化反应生成酯后可以掩盖苦味，由氯霉素（）变成无苦味的氯霉素（） 。下面是氯霉素（）和氯霉素（）的结构简式：RH ， ：R CO(CH 2)14CH3请根据阅读材料和你的理解，回答下列问题：（1）写出棕润酸的分子式 ；（2）酯化反应以后，药效 （填“会” 、 “不会” ）改变，因为 。（3）氯霉素（）做 （填“针剂”或“口服药” ）药效较好。这是因为 。（4）制成无味氯霉素后苦味消失的原因是 。18第一个人工合成的抗生素氯霉素的合成步聚如下（方程式未配平）：回答下列问题（1）C 7H6O 的结构简式是 ；X 的结构简式是 。（2）反应的类型是 反应，反应的类型是 反应。中学综合学科网 第 7 页 共 17 页 http:/C 组19 “芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗类药物的商品名，其主要成分是化