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1、中学综合学科网 第 1 页 共 20 页 http:/中学化学竞赛试题不饱和键的氧化A 组1含有 CC 的有机物与 O3 作用形成不稳定的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在下，与水作用分解为羰基化合物，总反应为： OHZn23/)1） （R 1、 R2、R 3、R 4 为 H 或烷基） 。以下四种物质发生上述反应，所得产物为纯净物且能发生银镜反应的是A (CH3)2CC(CH 3)2 B C D (环锌四烯)环 锌 四 烯 2烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是烯烃中双键断裂，双键两端的基团CH 2变成 CO2；CHR 变成 RCOOH；CRR变成 RRCO。现有某溴代烷 A，分子式为C4H9Br，
2、在 NaOH 醇溶液中加热得到有机物 B，B 被酸性 KMnO4 溶液氧化后不可能得到的产物是A CH3COOH B CO2 和 CH3COCH3C CO2 和 CH3CH2COOH D HCOOH 和 CH3CH2COOH3人们已进入网络时代常观看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛有一定的伤害。人眼中的视色素里含有视黄醛（见 a）作为辅基的蛋白质，而与视黄难相似结构的维生素 A（见 b）常作为保健药物。写出视黄酸的分子式 ；从结构上看，维生素 A 与视黄醛的关系是 ；A同分异构体 B同系物C维生素 A 是视黄醛的还原产物 D维生素 A 是视黄醛的氧化产物胡萝卜素是一种多烯烃，分子具有对
3、称性。当正中间的双键被氧化断裂时，恰好生成两个视黄醛，推测卜胡萝卜素的分子式为。4已知：C HHR1R2 R1C O + CH HR2O3ZnH2（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_，该物质在一定条件下能发生_（填序号） ；银镜反应 酯化反应 还原反应（2）已知 HCHO 分子中所有原子都在同一平面内。若要使 R1CHO 分子中所有原子都在同一平面内，R 1 可以是_ （填序号） ； CH 3 CHCH 2（3）某氯代烃 A 的分子式为 C6H11Cl，它可以发生如下转化：A B E（C 10H18O4）DCNaOH 醇溶液加热 O3Zn、 H2OH2Ni、加热CH3COOH浓硫酸、加
4、热中学综合学科网 第 2 页 共 20 页 http:/结构分析表明 E 分子中含有两个甲基且没有支链。试回答：写出 C 的分子式：_ ；写出 A、E 的结构简式：5已知有机物在一定条件下氧化，碳链断裂，断裂处的两个碳原子被氧化成为羧基，例如：CHCH COOHHOOC 氧 化根据题意在方框内填入相应的有机物的结构简式其中 F 与等物质的量的溴反应，生成两种互为同分异构体的产物，而 G 与等物质量的溴反应时，只生成一种产物。6在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：已知：化合物 A，其分子式为 C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与 FeCl3溶
5、液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成 B；B 发生臭氧化还原水解反应生成 C，C 能发生银镜反应；C 催化加氢生成 D，D 在浓硫酸存在下加热生成 E；E 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成 F；F 发生臭氧化还原水解反应生成 G，G 能发生银镜反应，遇酸转化为 H（C 7H6O2） 。请根据上述信息，完成下列填空：（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）A_，C_，E_。（2）写出分子式为 C7H6O2 的含有苯环的所有同分异构体的结构简_。7在有机分析中，常用臭氧化分解来确定有机物中
6、碳碳双键的位置与数目。如：中学综合学科网 第 3 页 共 20 页 http:/(CH3)2CCHCH 3 (CH3)2CO CH 3CHO已知某有机物 A 经臭氧化分解后发生下列一系列的变化： 试回答下列问题：（1）有机物 A、F 的结构简式为 A： 、 F： 。（2）从 B 合成 E 通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是 。A 水解、酸化、氧化 B 氧化、水解、酸化C 水解、酸化、还原 D 氧化、水解、酯化（3）写出下列变化的化学方程式。I 水解生成 E 和 H： ；F 制取 G： 。B 组8一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为 80，催化加氢时，10mL 样品可吸收8.40mL 氢
7、气。原样品经臭氧化反应后分解，只得到甲醛和乙二醛。问这个烃是什么化合物。9某烃的分子式为 C8H12，如果 1mol 该烃能加 2mol H2，而且发生还原臭氧分解为2mol OCHCH 2CH2CHO，试推测该烃的结构。10有一化合物分子式为 C8H12，在催化剂作用下可与 2mol 氢加成，C 8H12 经臭氧化后，用 Zn 与 H2O 分解得一个二醛：OHCCH 2CH2CHO，请推测其构造式。11于 1g 化合物 A 中加入 1.9g 溴，恰好使溴完全褪色。A 与 KMnO4 溶液一起回流在反应液中的有机产物为 2戊酮 CH3COCH2CH2CH3。写出化合物 A 的结构式。12某烃（
8、C 5H10）不与溴水反应，但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C5H9Br。当用碱处理此溴化物时，转变为烃（C 5H8） ，经臭氧分解生成 1，5戊二醛。写出有关的反应式。13聚 1，3异戊二烯是天然橡胶的主要成分，它经臭氧氧化，再在锌粉和稀硫酸作用下水解，水解产物能发生碘仿反应。写出水解产物的结构简式和发生碘仿反应的方程式。14化合物 C6H10 在催化剂存在下能与一分子氢反应，经臭氧还原水解得到醛、酮化合物 C6H10O2，推断化合物可能的结构。15试预测下列化合物的臭氧化、还原水解后的产物：（1） （2） （3）中学综合学科网 第 4 页 共 20 页 http:/16当使 1mo
9、l 的 2甲基1,4二氯丁烷和含 2mol 的 KOH 水溶液进行反应,得到物质 A。在 Al2O3 存在下，加热 A 使转化为 B，B 能结合 1mol H2 形成数种同分异构体产物，其中异构体 C 占优势和其余异构体相比较是热力学最稳定的。C 在 KMnO4 溶液作用下转变为具有如下性质的化合物 D，在 30% H2SO4 作用下脱水重排成化合物 E，在四乙酸铅的作用下，分解成两种物质 F 和 G，后二者都是大量生产的有机合成产品，物质 F能发生银镜反应，而物质 G 不能，但它们都能与 D 反应，形成相应的环状化合物 H 和I。写出 AI 各物质的结构简式。17CH 3COCH3 (CH3
10、)3COMgBr (CH3)3COH )(加 成MgBrCH OH2/(CH3)3CMgBr A B CD MgHBr)21 3加 成O 2/ （ 消 去 ）4%85PC E D FG OZn23/ HZn2/)1以丙酮等常见有机物为原料，由上述反应能合成醇 B，B 能消去 1 分子水得到三种烯烃 C、 D、H，其中占 C 占 80%，D 占 20%，H 因含量极低而未列出，C 的臭氧化物 E不能发生银镜，D 的臭氧化物 F 能发生银镜，其中 1g F 最多可得金属银 14.4g，G 与 Cl2在光照下反应时，可得三种酮的一氯取代物。（1）写出 AG 的结构简式：（2）用一个方程式表示 B 转
11、化为 C、D 的反应。18不饱和烃可发生催化氧化反应：其中 CO 若连两个烃基，则该有机物称为酮。在上述条件下把 n mol 分子组成均/为 C5H10 的不饱和烃混合物氧化，得到 n mol 甲醛和 0.4n mol 酮及其他有机物。（1）不饱和烃混合物中肯定存在的一种烃的结构简式为 ，其质量分数为 。（2）氧化产物中除甲醛外，可能存在的其他有机产物的结构简式分别为 、 、 。19烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：CH3CH2CH CH3CH2CHO OCH33 Z/CH33已知丙醛的燃烧热为 1815kJ/mol，丙酮的燃烧热为 1789kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程
12、式 。II上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃 A 通过臭氧化并经锌和水处理得到 B 和 C。化合物 B 含碳 69.8%，含氢 11.6%，B 无银镜反应，催化加氢生成 D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质 E。反应图示如下：回答下列问题：（1）B 的相对分子质量是 ；CF 的反应类型为 ；D 中中学综合学科网 第 5 页 共 20 页 http:/含有官能团的名称 。（2）DFG 的化学方程式是： 。（3）A 的结构简式为 。（4）化合物 A 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。20在有机化学分析中
13、，根据反应的性质和反应产物，即可确定烯烃的组成和结构（双键及支链的位置） ，例如：（1）据以上线索和下列反应事实，确定 C7H14 的结构和名称：C7H14 CH3CHO该烃的结构简式是 ，名称是 ；（2）把某混和气体，用上述方法进行氧化，生成 0.5mol 酮、1.5mol 醛，其中含甲醛0.7mol，且 1mol 该混和气体进行加氢反应，生成 1mol 饱和烃的混和气体。又知：该混和气体由 A、B、C 三种不饱和烃组成，分别取 A、B、C 各 1mol 分别充分燃烧，均可得到 4mol 二氧化碳和 72g 水，试通过计算和分析回答下列问题：上述混和气体经臭氧氧化后可生成哪些物质（写结构简式） ；混和气体中各组分物质的量之比为 ；用于氧化的混和气体，在标准状况下的体积是 L；加氢反应后，生成了 mol 异丁烷。21从月桂树油中分离得到一个烃类化合物 A，分子式为 C10H16，它能吸收 3mol H2生成 C10H22，化合物 A 经臭氧化，水解后生成如下三种产物：CH2O、 CH3COCH3、OHCCH 2CH2COCHO。试推测 A 可能的结构。22图为测定有机物的分子结构，常使待测有机物与臭氧反应，生成的臭氧化物再与水、金属锌反应，结果是有机物分子中的 CC 键断裂，生成两个 CO 键，即生成醛或酮。例如：CH3
