中学化学竞赛试题苯环取代反应

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1、中学综合学科网 第 1 页 共 18 页 http:/中学化学竞赛试题苯环取代反应A 组1实验室里用苯与溴反应制取溴苯，反应后将所得液体倒入水中，分层后水底褐色的液体是A 溴苯 B 溶有溴的苯 C 溶有溴的溴苯 D 氢溴酸2将溴水与苯混合振荡静置后分液分离，将分出的苯层置于一只试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是A 亚硫酸钠固体 B 溴化铁 C 锌粉 D 乙烯3二甲苯的苯环上的一溴代物有 6 种同分异构体。可用一定的方法将这 6 种同分异构体除去溴元素后制成 3 种二甲苯。有关物质的熔点如下：溴二甲苯的熔点（） 234 206 213.8 204 214.5 205对应二甲苯的熔点（）

2、13 54 27 54 27 54由此推断熔点为 234的溴二甲苯是 。4联苯是由两个苯环通过单键连接而成。假定二氯联苯分子中苯环间单键可自由旋转，理论上由异构形成的二氯联苯共有 。5联三苯的结构式是 ，其一氯取代物的同分异构体分别是6邻苯联苯的结构简式为 ，它的一氯代物有多少种？7蒽与苯炔反应生成化合物 A：（1）A 中一个氢被甲基取代的异构体有 种；（2）如果两个甲基分别取代 A 中不同苯环上的两个氢，可得 种异构体。8某有机物的结构简式如下： CH 2CH 2 。它与过量的浓硝酸、浓硫酸混和共热后，生成有机物的结构简式是 。9某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，

3、再将混合液慢慢滴入反应器 A（A 下端活塞关闭）中。（1）写出 A 中反应的化学方程式 （2）观察到 A 中的现象是 。（3）实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入B 中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。（4）C 中盛放 CCl4 的作用是 。中学综合学科网 第 2 页 共 18 页 http:/（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入 ，现象是 。10右图是实验室制取溴苯的装置图：（1）烧瓶内发生反应的化学方程式是 ；（2）导管出口附近能发现的现象是 ；（3

4、）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是 ；（4）采用长导管的作用是 ；（5）反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液，可见到的现象是 。11类似于卤素 X2 与苯的同系物的反应，卤代烃亦可进行类似反应，如 1，3，5三甲苯与氟乙烷的反应。它们的反应经历了中间体（）这一步，中间体（）为橙色固体，熔点15，它是由负离子 BF4 与一个六元环的正离子组成的，正离子中正电荷平均分配在除划*号碳原子以外的另五个成环的碳原子上，见下图（）虚线。CH 3CH2FBF 3 HFBF 3 )(20AK )(B() ()（1）从反应类型看，反应 A 属于 ，反应 B 属于 ，全过程属于 （2）中间体（）中画

5、*号的碳原子的立体构型与下列化合物中画*号碳原子接近的是A *CHCH B CH3*CH2CH3 C D （3）模仿上题，完成下列反应（不必写中间体，不考虑反应条件，但要求配平） 。 （过量） CHCl3 HBr12已知“傅一克”反应为：下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：中学综合学科网 第 3 页 共 18 页 http:/（1）上述、反应中，属取代反应的有 ；（2）写出上述有关物质的结构简式：X： 茚：（3）与 同分异构，有一苯环且苯环上只有一个含氧取代基的有机物可能是（写出三种）： 。13已知“傅一克”反应为：下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：（1）上述、反应中，属取代反应的有 ；

6、（2）写出上述有关物质的结构简式：X： 茚：（3）与 互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的 2 个取代基，并能与 NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。14写出 DK 的结构简式。D E F G H 无 水 乙 醚/Mg OH2.1环 氧 乙 烷 ； 3PBr NaCH /42SOI J K 2SOCl ） 反 应福 克 氏 （ GraftsFiedl 催 化 剂/2 /42SO浓B 组中学综合学科网 第 4 页 共 18 页 http:/15往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：3Br22Fe2FeBr 3；Br 2FeBr 3FeBr 4 Br (不稳定) ； B

7、r ； FeBr 4 HBrFeBr 3；由上反应可知： Br 2 HBr 中的催化剂为A Fe B FeBr3 C Br D FeBr416已知 有两种一氯取代物，则 的一氯取代物有A 3 种 B 4 种 C 6 种 D 8 种17在通式为 CnH2n6 苯的同系物中，如果只有一个侧链的各异构体在浓硫酸与浓硝酸的条件下，生成主要的一硝基取代物共有 8 种，则此 n 值为A 8 B 9 C 10 D 1218下列反应中，属于芳香族亲电取代反应的是 A 和 B 和 C 、和 D 、和19反应 CH3O CH 2CH3 主要产物是 32/FellA CH3O CH2CH3 B CH3O CHClC

8、H 3C ClCH2O CH 2CH3 D CH3O CH 2CH2Cl20在一定条件下，萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物，它是 1，5二硝基萘和1，8二硝基萘的混合物。（1，5二硝基萘） （1，8二硝基萘）后者可溶于质量分数大于 98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这二种异构体分离。将上述硝化产物加入适量的 98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体 1，8二硝基萘，应采用的方法是A 对所得的滤液蒸发浓缩冷却结晶 B 向滤液中缓缓加入水后过滤C 向滤液中缓缓加入 Na2CO3 溶液后过滤 D 将滤液缓缓加入水中后过滤21稠环芳香烃并 m 苯（ ）的一氯取代物的同分异

9、构体有_种；二氯取代物的同分异构体有_种。中学综合学科网 第 5 页 共 18 页 http:/22已知联二苯（ ）的二氯取代物有 12 种，则联 n 苯的一氯一溴取代物种数为 ，联 n 苯的二氯取代物种数为 。23某一乡镇企业以甲苯和氯气为原料（物质的量之比为 11） ，用紫外线照射以合成一氯甲苯（苄氯） ，设备采用搪瓷反应釜。为使反应均匀进行，使用铁搅拌器进行搅拌。反应结束后，发现一氯甲苯的产率不高，而且得到了其它产物。试说明原因，并写出有关化学反应方程式。24在强氧化剂酸性 KMnO4 溶液的氧化作用下，苯环上的烷基不论长短，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则烷基均可被氧化为羧基

10、，羧酸与碱石灰共热，可发生脱羧反应，如： 现以甲苯为原料，其余无机试剂任选，制取 1，3，5 一三硝基苯（ ），写出有关合成路线。25苯和卤代烃（RX）在催化剂作用下可发生烷基化反应，生成苯的同系物。如：R X RHX 3Al以食盐、水、天然气、苯、硝酸等为原料，制取 TNT 的合理化反应过程有_步，最后一步的化学方程式为 。26已知苯和卤代烃之间在 AlCl3 存在下可发生取代反应：R Cl RHCl 3AlC（1）写出以甲烷、氯气、苯为原料制取 CH( )3 的各步反应的化学方程式。（2）已知在 R 的苯环对位上容易发生取代反应，写出由十二烷、苯及常见无机物为原料制取合成洗涤剂（对十二烷基

11、苯横酸钠）的各步反应的化学方程式。27写出由苯合成间硝基对羟基苯磺酸的合成路线。28写出由甲苯合成对硝基苯甲酸的合成路线。29邻苯二甲酸酐 在紫外光的作用下，能形成一种安定性很小、反应性很强的物质 A，人们至今没有把 A 独立地分离出来，只能在低温下（ 8K）观察其光谱，或用活性试剂截获。例如，用 1，3 一环己二烯截获 A 可得 ；若用呋喃（ ）来截获 A，可得产物 B，将 B 物质置于酸性条件下，可得比 B 更稳定的酸性物质 C。A 物质在惰性溶剂中，可自身聚合生成 D。（1）请画出 A、B、C 的结构简式。中学综合学科网 第 6 页 共 18 页 http:/（2）请画出 D 的两个可能

12、的结构简式。30已知：某有机物 A 的相对分子质量为 198.5，A 跟氯气反应，在铁粉存在下只有一个氢原子被取代时能得到两种有机产物，而在光照下只有一个氢原子被取代时，只能得到一种有机产物；A 跟 NaHCO3 反应，产生使石灰水变浑浊的无色气体；A 在 NaOH 存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，会立即生成白色沉淀。A 在一定条件下可发生下列一系列反应，最终生成 D 和 F；（1）写出下列物质的结构简式：A ： C： D： F： （2）指出下列变化的反应类型：A B： CD： CE： 31已知卤代烃在 AlCl3 催化下与卤代烃作用，放出卤化氢，生成烷基苯。CH 3CH2Cl

13、 CH 2CH3HCl 3Al请参照以上反应，根据下图中的转化关系（所有无机产物已略去）回答下列问题：（1）写出 A、C、F 、G 和 I 的结构简式。（2）写出 BD 的反应的化学方程式。（3）下图的反应中，哪些属于取代反应？（用编号表示）32甲苯或苯酚在化学反应中，若新引入原子或原子团就会生成邻位或对位化合物；若苯环上已有羧基或硝基时，新引入原子或原子团就会生成间位化合物。又知：中学综合学科网 第 7 页 共 18 页 http:/ RX RHX（X 表示卤素原子，R 表示烃基） 3AlC无 水 CH3 COOH ， 42SOHKMn根据以上法则及学过的有机化学知识，请写出以苯、一氯甲烷和浓硝酸为主要原料制取对硝基苯