高中化学选修5研究有机化合物的一般步骤和方法导学案

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1、姓名: 班级:高二( )班 小组: 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(第1课时)【学习目标】1了解有机化合物的研究步骤和方法2掌握蒸馏、重结晶分离和提纯物质的方法【学习重点、难点】蒸馏、重结晶的原理和操作【自主学习】1.研究有机化合物的步骤一般有四个,即: 、提纯元素定量分析确定 式测定相对分子质量确定 波普分析确定 。2提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质 差异而将它们分离。例如,提纯固体有机物常采用 ,提纯液体有机物常采用 ,也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中 差异,用溶剂萃取该有机物的方法来提纯。3.蒸馏 【实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏(1)分离、提纯

2、的对象: (2)蒸馏原理: (3)所使用的仪器: (4)阅读课本P17实验1-1,观察课本P17图1-8,找出蒸馏的重要注意事项:a.温度计水银球应处于蒸馏烧瓶 。b加碎瓷片的目的是防止液体 。c.冷却水应从冷凝器的 进水, 出水。3.重结晶:(1)分离、提纯的对象: (2)重结晶里原理: (3)苯甲酸的重结晶 操作步骤: 。(4)重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:杂质在此溶剂中的溶解度 或溶解度 ,易于除去;被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较 。4. 萃取、分液(1)萃取:利用溶液在 的溶剂里 的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。分液:将密度不同、互不

3、相溶而分层的液体 ,用 将它们一一分离出来。(2)萃取剂必须具备两个条件:一是与原溶剂互不 ;二是溶质在萃取剂中的溶解度较 。 5色谱法色谱法是用来分离、提纯 ,常用的吸附剂有 、 、 、活性炭【预习检查】1下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 A蒸馏B蒸发C重结晶 D过虑2.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水3.在蒸馏操作中,温度计水银球位于 A、蒸馏烧瓶底部 B、蒸馏烧瓶支管处 C、蒸馏烧瓶中的溶液中4.蒸馏操作中,冷凝管中水从 口进,从 口出。【讨论一】1.研究有机物为什么要先分离与提纯?2.分离与提纯有什么区别?3归纳分离

4、、提纯物质的总的原则是什么?不引入 ;不减少 物质的量;效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;可用低反应条件的不用高反应条件【讨论二】苯甲酸重结晶1.阅读课本P18实验1-2,将实验现象填写在书中的空格中。2.在实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?【讨论三】萃取、分液1萃取分液中有应注意哪些事项?【课堂小结】【课后作业】姓名: 班级:高二( )班 小组: 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(第2课时)【学习目标】燃烧法测定有机物的元素组成,质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱【学习重点、难点】燃烧法测定有机物的元素组成【自主学

5、习】二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析定性分析:确定有机物中 。(李比希法)一般讲有机物燃烧后,各元素对应产物为:C ,H ,若有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O,则有机物组成元素可能为 或 。定量分析:将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其 ,以便于进一步确定其分子式。【例1】某含C、H、O三种元素的未知物A经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,试求(1)该未知物的实验式。(2)若要确定它的分子式,还需要什么

6、条件?练习1燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。2.相对分子质量的测定质谱法原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成 的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的 不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。质荷比:分子离子与碎片离子的 与 的比值。练习2实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%,氢5.20%,氧16.5%,氮28.9%,其摩尔质量为194.1 g/mol,请确定它的分子式。

7、练习3某有机物的结构确定:测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 。请确定其实验式 。确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(74),请确定其分子式 相对分子质量为74三、分子结构的鉴定1红外光谱(IR)(1)原理:用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的 、 吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)作用:推知有机物含有哪些 、 。【例2】如从未知物A的红外光谱图上发现有OH键、CH键和CO键的振动吸收,可以判断

8、A是乙醇而并非甲醚,因为甲醚没有OH键。练习4有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 。COC对称CH2对称CH3根据红外光谱,可以初步判断该有机物中具有哪些基团,判断化合物的类型。2核磁共振氢谱(NMR) (1)原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的 不同,在图谱上出现的 也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移,而且吸收峰的 与氢原子数成正比。(2)作用:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下

9、来的吸收峰的面积不同,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 及 。吸收峰数目 不同吸收峰的面积之比(强度之比) 如未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,说明A只能是乙醇而并非甲醚,因为甲醚只有一种氢原子。 练习5一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在,核磁共振氢谱列如下图: 写出该有机物的分子式: 写出该有机物的可能的结构简式: 有四类不同信号峰,有机物分子中有四种不同类型的H。本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。【课堂小结】1.确定分子式的方法:(1

10、)实验式法 由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式)相对分子质量求分子式。(2)物质的量关系法由密度或其他条件求摩尔质量求1mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。(3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。(4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。 由于x、y、z相对独立,借助通式进行计算,解出x、y、z,最后求出分子式。2.确定元素的方法:3.确定分子质量的方法:4.确定分子结构的方法:红外光谱确定: 质谱确定: 图谱题解题建议1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息,按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构(简)式后,再与谱图提供信息对照检查,主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。【课后作业】6

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