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1、华东理工大学20142015学年第一学期 食品化学 课程论文 2014.11班级_食工122_ 学号_10120956_ 姓名_黎敏灵_开课学院_生工学院_ 任课教师_郑国生 _成绩_论文题目： 维生素E稳定性及抗氧化机制研究论文要求：1. 所写内容必须与课程内容相关；2. 必须要有自己的理解和分析；3. 字数不少于3000字。教师评语：教师签字：2014年 11 月 日目 录摘要3一背景介绍31.1维生素E简介31.2维生素E结构31.3维生素E分类31.4维生素E生理活性比较4二维生素E稳定性42.1维生素E酯类养生物市场化成因42.2游离维生素E稳定性52.3维生素E酯稳定性52.4稳定
2、性分析结论5三抗氧化性63.1游离维生素E和酯化维生素E在油脂抗氧化性能比较63.2维生素E抗氧化机理6 3.2.1游离维生素E在细胞膜上抗氧化机理6 3.2.2游离维生素E在油脂中的抗氧化机理63.3维生素E抗氧化功能7四总结8参考文献8维生素E稳定性及抗氧化机制研究摘要：本论文分别以多篇有代表性的文献进行整理、归纳和分析，区分了游离的维生素E和维生素醋酸酯两者概念，阐述了不同因素对游离维生素、维生素E醋酸酯化学稳定的影响，比较了游离维生素E与维生素E醋酸酯在油脂抗氧化性能方面的区别，具体的游离维生素E对细胞膜（体内）和油脂（体外）的抗氧化机理。分析稳定性和抗氧化性得知维生素E乙酸酯和游离的
3、维生素E的生理活性基本相同，但是在化学稳定性和抗氧化性能方面有着明显的区别。了解维生素E对人体和油脂不同的抗氧化机理，得出维生素E在生物体内可以做强化保健食品清除自由基抗衰老，而生物体外又可以用作含油食品抗氧化剂。为了提高维生素E的使用效率，在食品或保健品的生产过程中应根据生产或产品的实际需要添加适当形式的维生素E。关键词：维生素E 稳定性 抗氧化一背景介绍：1.1维生素E简介维生素E（Vitamin E）是一种脂溶性维生素，其水解产物为生育酚，是最主要的抗氧化剂之一。溶于脂肪和乙醇等有机溶剂中，不溶于水，对热、酸稳定，对碱不稳定，对氧敏感，对热不敏感，但油炸时维生素E活性明显降低。维生素E广
4、泛存在于动物食品中，是人体内一种必需的天然营养成分具有显著的抗氧化、消除体内自由基、消除性功能障碍、促进血液循环、防止早衰、预防癌症发生、提高机体免疫力等功能。维生素E在体内不能自身合成，必须从食物或者营养强化剂中摄取1。1.2 维生素E结构维生素E包括生育酚和三烯生育酚两类共8种化合物，即、生育酚和、三烯生育酚，-生育酚是自然界中分布最广泛含量最丰富活性最高的维生素E形式。 生育酚（Tocopherol） 生育三烯酚（Tocotrienol）1.3 维生素E分类根据-生育酚分类，粗分可分三种类2：天然维生素E（d-生育酚）半人造维生素E：d-生育酚醋酸酯、d-生育酚琥珀酸酯人造/人工合成維生
5、素E：dl-生育酚、dl-生育酚醋酸酯（d-生育酚分子+ l-生育酚分子）根据部分结构不同又可区分为：游离的维生素E维生素E酯衍生物（现在商品维生素E产品一般只含有-生育酚或其相应的醋酸酯、烟酸酯或琥珀酸酯衍生物）1.4维生素E生理活性比较3游离的维生素E VS 维生素E酯衍生物通过比较测定维生素E类似物与a生育酚转运蛋白(-Tocopherol Transfer Protein，简称-TTP)结合的亲和能力，推测不同类似物的生物活性的差异，如以“-生育酚的活力为100计。从表1和表3的结果可以看出，维生素E酯类衍生物的生理活性比相应的维生素E的低，同时由于-生育酚醋酸酯在体外直接与-TTP的
6、亲和力比-生育酚的低许多，可以推测维生素E酯类衍生物主要不是以酯类衍生物的形式被吸收利用。二维生素E稳定性：2.1维生素E酯类衍生物市场化成因 维生素E的氧化原理是其游离酚式羟基易产生化学反应生成醌而快速失效。若经过化学修饰，即在维生素E的六位羟基上连上保护基团，就可以克服其分子本身的缺陷。由于酚羟基被保护起来，维生素E酯类产品不易被氧化，因而维生素E酯类产品比相应的游离维生素E稳定，从而给维生素E制品的储存运输等带来极大的方便。正因为如此，除了少量试剂型产品外，目前市场上几乎所有的维生素E产品都是相应的酯类衍生物产品。许多维生素E类产品生产商甚至没有明确注明产品是游离形式，还是酯化形式，维生
7、素E的使用者(包括药品化妆品食品的生产者)也没有注意游离维生素E与酯化维生素E的区别，从而导致许多场合无法体现维生素E 的作用或使用效果不佳4。大量的研究结果表明维生素E酯和相应游离维生素E的生理活性基本相同，但是其化学稳定性和抗氧化性能方面有着明显的区别，为了更好地了解维生素E，同时也是为了更好地正确使用维生素E，本文探讨了水分、温度、pH值、脂肪酶、血清等因素对维生素E醋酸酯化学稳定的影响。2.2 游离维生素E稳定性：在无氧或者抗氧化剂存在的条件下，对热、酸、碱稳定，对可见光稳定，但可以被紫外光破坏。，游离的维生素E在加工生产储存售卖过程中极易氧化变性，特别是在有氧金属离子和紫外线照射条件
8、下极易被氧化变性，功能丧失。2.3. 维生素E酯稳定性5： 水分含量对-生育酚醋酸酯化学稳定性的影响- 生育酚醋酸酯在中性水分体系中比较稳定，水解程度维持在较低的水平。即使提高体系中水分含量，- 生育酚醋酸酯的水解程度也没有提高。 温度对-生育酚醋酸酯化学稳定性的影响温度提高可以迅速提高-生育酚醋酸酯在中性水分体系中的水解程度。从温度对-生育酚醋酸酯水解程度的影响的趋势来看，45时的样品水解程度值应该比36时的高,但是事实上反而比36时的低。说明有部分水解出的游离-生育酚醋酸酯在测定前已经被氧化成相应的醌。有文献报道表明维生素E在温度较高的条件下比较容易被氧化成相应的醌。这个实验结果提示我们在
9、水基食品或保健品生产储存售卖过程中,应该注意温度对-生育酚醋酸酯水解的影响,同时应该采取除氧保护措施。 酸碱度对-生育酚醋酸酯化学稳定性的影响酸碱度对-生育酚醋酸酯在含水体系中的解离有着显著的影响，-生育酚醋酸酯在中性条件下比较稳定，而pH值偏酸或偏碱均可引发-生育酚醋酸酯解离，解离的程度与偏离程度成正相关。 脂肪酶或血清对-生育酚醋酸酯化学稳定性的影响在含水体系中脂肪酶可以显著促进-生育酚醋酸酯水解成游离-生育酚醋酸酯，并且在一定范围内水解程度随着酶制剂量的提高而提高。利用鸡血清进行实验取得了类似的实验结果，这与鸡血清中富含脂肪酶有关。2.4 稳定性分析结论由于酚羟基被保护起来，维生素E酯类
10、衍生物不易被氧化，因而维生素E酯类衍生物比相应的游离维生素E稳定。-生育酚醋酸酯在中性含水体系中解离程度很小，比较稳定，而在偏酸或偏碱性的含水体系中解离程度有所提高，但是解离程度提高的幅度不大。提高温度也可以提高-生育酚醋酸酯的解离程度，在脂肪酶或血清存在的条件下，-生育酚醋酸酯非常容易发生水解，生成相应的游离-生育酚。这些实验结果表明维生素E酯类衍生物是性能稳定的产品形式，可以在食品或保健品生产储存售卖过程中使用。由于维生素E酯类衍生物非常容易被脂肪酶催化水解成相应的游离维生素E，因此添加维生素E酯类衍生物的食品或保健品，其维生素E性能没有受到任何损害。三抗氧化性3.1 游离维生素E与酯化维
11、生素E在油脂抗氧化性能比较对游离维生素E与酯化维生素E在油脂抗氧化性能方面的区别进行了比较，为食品或保健品生产过程中正确使用维生素E提供依据。通过紫外线高温诱导可以使油脂在短时间内发生氧化酸败，其中过氧化值几乎成直线增长，但是在其中添加维生素E后可以显著抑制过氧化值的升高，维生素E具有抗氧化功能。从图1的分析结果可以看出，-生育酚醋酸酯的抗紫苏油氧化性能与游离-生育酚的明显不同，游离-生育酚的抗氧化性能明显高于-生育酚醋酸酯的抗氧化性能，在以玉米胚油为实验材料进行的实验中也观察到类似的结果(见图2)。这些实验结果提示在油脂或含油脂产品的生产储存或售卖过程中使用维生素E酯衍生物作为抗氧化剂其效果
12、不如直接使用游离的维生素E 的效果佳维生素E 的产品形式对使用效果有着直接的影响。3.2维生素E抗氧化机理3.2.1 维生素E酯类衍生物6维生素E酯类衍生物是在被小肠细胞吸收之前被胰脂肪酶水解后才被吸收。维生素E的所有类似物均可被小肠细胞吸收，然后通过乳糜微粒的形式进入血液循环。所吸收的维生素E通过血液循环到达肝脏。3.2.2 游离维生素E7游离维生素E在细胞膜上的抗氧化机理细胞膜上含有丰富的多部饱和脂肪酸(Pu-FA)，因此很容易收到自由基的攻击而发生脂质过氧化反应91。而脂质过氧化反应是一种由自由基介导的链式反应过程，如果自由基被中途清除，就可以中断反应的进行，反应式如下：由反应式可知，少
13、量脂质自由基L的产生，可以导致细胞膜上的脂质不断氧化消耗，并产生大量脂质过氧化物L00H，最终使细胞膜严重损伤。假若在反应过程中有生育酚介入，就可以中断此链式反应。游离维生素E在油脂中的抗氧化机理在有空气存在的情况下，油脂的氧化反应主要有自动氧化、光氧化反应、酶催化反应、金属催化氧化反应四种类型。其中自动氧化是食用油脂和油基食品品质劣变的最主要原因，脂类的自动氧化极为复杂，从理论上，它是一个自由基链式反应。有几个事实证明了这个结论：(1)不饱和脂肪酸的自动氧化产物是氢过氧化物；(2)自由基的清除剂能阻止或延缓脂类的自动氧化；相反，自由基的诱发剂能加速自动氧化反应；(3)90以上的亚油酸自动氧化
14、产物共轭化了，且其中一个双键变成了反式；(4)电子旋转共振光谱仪(EsR)能直接地测出自动氧化过程中自由基的存在。经研究总结证明此反应有下列三个阶段：3.2维生素E抗氧化功能在生物体内，天然维生素E能够阻断细胞膜脂质过氧化物的链式反应，从而使生物体细胞、组织、器官不会受到自由基的攻击，具有抗衰老、抗癌、抗肿瘤和防止心血管疾病等功能。在生物体外，天然维生素E主要用作油脂或者含油食品的抗氧化剂8；维生素E营养丰富，适用于生产各种功能保健强化食品，特别是婴幼儿食品的抗氧化剂、营养强化剂；作为食用油脂抗氧化剂，维生素E有着很多优点，比如沸点高、热稳定性好，适应于需要加热保存的食品如方便面、人造奶油、奶
15、粉等。四总结由于最近家人买了两瓶维生素E胶囊保健品，因此对维生素E性质、功能、代谢机制等产生浓厚兴趣，希望能从文献整理分析中深层了解维生素E的化学性质后，判别在互联网多如牛毛的维生素E使用方法的的正误，寻找最优的服用、使用方法，发挥较好的服用性能！在文献整理分析中，我了解到了天然维生素E和维生素E酯类衍生物在生物体内外都能发挥其抗氧化功能，生物体内清除游离自由基，生物体外用作油脂抗氧化剂。维生素E酯类衍生物是性能稳定的产品形式，可以在食品或保健品生产储存售卖过程中使用。由于维生素E酯类衍生物非常容易被脂肪酶催化水解成相应的游离维生素E，因此添加维生素E酯类衍生物的食品或保健品，其维生素E性能没有受到任何损害。但从抗氧化性看，在油脂或含油脂产品的生产储存或售卖过程中使用维生素E酯衍生物作为抗氧化剂，其效果不如直接使用游
