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1、第四章 生命中的基础有机化学物质,第二节 糖 类,你知道生活中有哪些糖？,葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ,人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O个数之比为21,故把它们称为碳水化合物，通式为Cm(H2O)n,但实际上，糖类物质中 在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以水的形式存在； 符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物,CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3,没有甜味的也可能是糖。,糖类化合物不一定符合此通式,脱氧核糖C5H10O4,有甜味的不一定是糖。,例如：甘油,例如：淀粉、纤维素,强调：,糖类可定
2、义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。,一、糖类,1、定义,2、分类,单糖,低聚糖,多糖,不能再发生水解的糖,1mol糖水解后能产生210 mol单糖,1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖,葡萄糖、果糖、 核糖等,蔗糖、麦 芽糖等；,淀粉、纤 维素等。,3、糖的分类及相互转化,（210）,（ 10）,根据下列信息推出葡萄糖的分子结构： 1、在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇 2、 葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定） 3、 葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含6个C原子的葡萄糖酸,说明分子中有双键，也说明是直链化合物,说
3、明葡萄糖分子中有5个OH，且分别连在5个C原子上,说明葡萄糖分子中含有一个CHO,科学推理:,二、葡萄糖与果糖,1、葡萄糖： 2、果糖：,分子式：C6H12O6,分子式：C6H12O6,互为同分异构体,3、葡萄糖的物理性质及存在,无色晶体，熔点为146，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。葡萄糖存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中。,4、葡萄糖的重要化学性质,葡萄糖是一种多羟基醛。,醛基的性质：,a.银镜反应,CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O,b.与新制Cu(OH)2反应,c.与H2加成,CH2OH(CHOH)4C
4、OOH+Cu2O+2H2O,氧化反应、还原反应, 羟基的性质：,a.与活泼金属反应产生H2,b.与酸发生酯化反应,思考：若1mol葡萄糖完全酯化，需要乙酸多少摩尔？,生理氧化反应： C6H12O6（s）+6O2(g)6CO2（g）6H2O（l）+放热,人体能量的主要来源,发酵生成酒精,5葡萄糖的制法,6葡萄糖的用途,营养物质、医药工业 镀银工业、制酒工业,7、果糖,存在：广泛分布于植物中， 在水果和蜂蜜中含量较高 物理性质：纯净的果糖为无色晶体， 不易结晶，通常为粘稠性液体， 易溶于水，乙醇和乙醚 分子式：C6H12O6 结构简式： CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH 是一个多羟基酮
5、。 与葡萄糖是同分异构体。,了解：果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化，是还原性糖。,7、果糖：,在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。,在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。,分子的手性,碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性碳原子”。,科学视野,象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。,例如： 乳酸分子,的中间碳原子就是手性碳原子。,*,它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）,手性分子两种构型生理
6、活性的差别,见教材81页,分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。,二、蔗糖与麦芽糖,1、存在和物理性质,存在于甘蔗（南方）和甜菜（北方）中。平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。,蔗糖: _色晶体,_溶于水，_溶于乙醇，甜味_果糖。,麦芽糖: _色晶体，_溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖的_ _。饴糖就是麦芽糖的粗制品。,主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。,白,易,较难,仅次于,白,易,1/3,2、从结构上看，什么是蔗糖?什么是麦芽糖？,蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖 麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖,二者分子式均为C12H22O11，同分异构体,演示对比实验：,无还原性,有还原性,化学性质：
7、,3、蔗糖和麦芽糖的化学性质,演示对比实验：,无现象,产生 银镜,蔗糖与麦芽糖的比较：,三淀粉与纤维素,【多糖（C6H10O5）n】,（C6H10O5）n,C6H7O2 （OH ）3 n,但在淀粉和纤维素中，所包含的单糖单元数目不相同，因而n值不同，所以二者不是同分异构体。,1淀粉,存在：存在于植物的种子和块根里。,结构：含有几百到几千个单糖单元（C6H10O5） 。每个结构单元式量：162。相对分子质量从几 万到几十万；属于天然有机高分子化合物。,物理性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）,淀粉的化学性质,通常淀粉不显还原性,遇碘变蓝
8、色,淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性单糖：葡萄糖。,（C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖,酸或酶,思考1：如何设计实验判断淀粉的水解程度? (没有水解、部分水解、完全水解。),NaOH 溶液,淀粉液,水解液,碘水,溶液是否变蓝,溶液呈碱性,是否 有银镜,答：淀粉在人体内进行水解。 (人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶的催化作用，开始水解，生成了一部分麦芽糖。) （淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）,思考2：解释为什
9、么在吃馒头或米饭时， 多加咀嚼就会感到有甜味？,淀粉的用途,（1）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源； （2）可用于制葡萄糖和酒精等； （3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇： C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2,酒化酶,2、纤维素,存在：纤维素存在于一切植物中。（例如棉花、木材、麻中），是构成植物细胞壁的基础物质。,结构：分子中含有约几千个单糖单元（C6H10O5）n ；n值为几千；属于天然高分子化合物；纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖。,物理性质,白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂，但在一定条件
10、下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解。,纤维素的化学性质,、分子中无CHO，本身不显还原性,、可发生水解，但比淀粉水解困难， 水解产物（葡萄糖）具有还原性。,、其单糖单元中含有OH，所以能与乙酸、硝酸等发生酯化反应。,与乙酸发生酯化反应生成醋酸纤维。,思考：纤维素单糖单元中被酯化的羟基个数与纤维素质量增加的关系。,与硝酸发生酯化反应生成纤维素三硝酸酯(硝酸纤维),纤维素的用途,a、棉麻纤维大量用于纺织工业 b、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 c、制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐璐和油漆） d、制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片 e、制造粘胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉） f、食物中的纤维素有利于人的消化。,再见,
