高二 化学 第四节 乙炔 炔烃

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1、我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载。这种石头就是电石(主要成分CaC2 ),气体就是乙炔。,电石,第四节 乙炔 炔烃,第一课时 乙炔的结构和性质,一、乙炔的结构,分子式,电子式,结构式,HCCH,C2H2,结构简式:,CHCH,或:HCCH,乙炔:,乙烯:,乙烷:,注意:碳碳单键一般可以3600旋转,碳碳双键和三键不能旋转。,乙烷、乙烯与乙炔结构的对比,CC 10928 1.54 348 2C和6H不在同一平面上,C=C 120 1.33 615 2C和4H在同一平面上,CHCH 1800 1.20 812 2C和2H在同一直线上,思考:描述CH3CHCHCCCF3分子结

2、构的下列叙述中,正确的是( ) A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能在一条直线上 C、6个碳原子有可能都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上,思考:该分子结构中至少可以有个原子在 同一个平面?最多可以有个原子在同一个 平面?,B C,8,10,三、乙炔物理性质,纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。密度是1.16克/升, 比空气稍轻。微溶于水,易溶于有机溶剂。,四、化学性质,结构性质,两个不牢固的共价键易断裂,比较活泼,演示实验一:点燃乙炔气体,观察火焰颜色及燃烧情况,结论:乙炔具有可燃性,现象:火焰明亮,并伴有浓黑烟。,甲烷、乙烯和乙炔的燃烧现象比较,结论:利用

3、燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。,火焰温度达3000以上,可用于切割、焊接金属,C2H6+ 7/2O2 点燃 2CO2+3H2O+1561KJ CH2=CH2+3O2 点燃 2CO2+2H2O+1411KJ C2H2+5/2O2 点燃 2CO2+H2O+1300KJ 为何乙炔火焰温度最高?,氧炔焰,答案:,乙炔完全燃烧所需氧的物质的量最少,生成水的物质的量也最少,因此燃烧时用以提高氧温度以及水气化所需的消耗的反应热也最少,所以乙炔火焰温度最高。,演示实验二: 将乙炔气体通入酸性高锰酸钾中,现象:酸性KMnO4溶液褪色。,结论: 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,可以用酸性KMnO4溶液来鉴别炔

4、烃和烷烃。,1, 2二溴乙烯,1, 1, 2, 2四溴乙烷,演示实验三: 将乙炔气体通入溴水中,现象:溴水褪色,CHCH+Br2CHBr=CHBr,CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2,CHBr=CHBr +Br2 CHBr2-CHBr2,结论:乙炔可以和溴发生加成反应,并使溴水褪色,可以用溴水来鉴别炔烃和烷烃。,类推: 乙炔与氢气,CHCH + HCl,思考:,加聚反应,nCHCH,催化剂,CHCH,n,三、乙炔的用途,(1)乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。,CH2=CHCl,CHCH + HCl,(2)乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。,

5、本节课学习乙炔的结构、性质和主要用途。,乙炔结构,是含有CC叁键的直线型分子,化学性质,本节小结,很活泼,可以发生氧化、加成等反应。,乙 炔,氧化反应,加成反应,点燃,酸性,KMnO4溶液,Br2,(Cl2),H2,HCl(HBr),催化剂,,催化剂,,O2,CO2 + H2O,褪色,CHBr=CHBr,CH2=CH2,CH2=CHCl,H2,催化剂,,CH3CH3,Br2,(Cl2),CHBr2-CHBr2,乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较,C2H6,C2H4,C2H2,含 C分数,85.7%,92.2%,80%,键角,构型,结构特点,化学性质,主要反应,燃烧,鉴别,10928,120,18

6、0,正四面体(甲烷),平面型,直线型,含CC (单键)碳化合价饱和,含CC (双键)碳化合价未饱和,稳定,活泼,活泼,取代 、 氧化,(燃烧),加成 、加聚、 氧化,(燃烧 、强氧化剂),加成、氧化,(燃烧 、强氧化剂),火焰不明亮,火焰较明亮,带黑烟,火焰明亮,带浓烟,溴水、KMnO4不褪色,溴水、KMnO4褪色,溴水、KMnO4褪色,分子式,第四节 乙炔 炔烃,第二课时 乙炔的制法和炔烃,原料: 碳化钙(CaC2、俗名:电石)、水,2. 反应原理:,四、乙炔的实验室制法,电子式为,结构式为,电石的主要成分是一种离子化合物CaC2,反应过程分析:,3.装置:,4、收集方法:,排水集气法,思考

7、1、若要控制乙炔产生的速率,如何从试剂上改进?,思考2、如何避免H2S造成的干扰,验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色?请选择必要的装置(可重复使用)。,方案1:ABE,方案2:ACE,方案3:ABCE,方案4:ACCE,1、该实验进行一段时间后,饱和食盐水滴下速度显著减小,试分析原因。 2、如何改进装置,解决这个问题?,5、净化装置:,装有CuSO4(或NaOH)溶液的洗气瓶,6、注意事项:,装置中用分液漏斗代替简易的长颈漏斗控制流量,可用食盐水代替水以获得平稳的乙炔气流,本实验不能使用启普发生器的原因:,反应剧烈,难以控制反应速率;反应大量放热,易 使启普发生器炸裂;反应生成的Ca(OH)2会

8、堵塞启 普发生器。,出气的导管口塞一团棉花是因为反应剧烈并产生 泡沫,为了防止Ca(OH)2泡沫涌入导管而堵塞导管。,7、乙炔的工业制法,(1)天然气、石油 乙炔(主要方法),裂解,(2)老方法:CaO+3C CaC2+CO CaC2+ H2O Ca(OH)2+C2H2 ( 消耗大量电能),电炉,练:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物: AZnC2水解生成 ( ) BAl4C3水解生成 ( ) CMg2C3水解生成( ) DLi2C2水解生成 ( ),C2H2 CH4 C3

9、H4 C2H2,2、炔烃的通式:,CnH2n-2(n2),符合这个通式的不一定是炔烃!,五、炔烃,注意,1、概念:分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。,结构特征: 与碳碳叁键相连的二个原子共四个原子在一条直线上。,3、炔烃的同分异构体, 碳链异构: 在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。, 位置异构:在分子中由于不饱和键碳碳参键位置不同而产生的异构。, 异类异构:分子式相同由于是不同类有机化合物而产生的异构。,4、炔烃的命名,必须选含有叁键的最长碳链为主链,并命名为某烯; 叁键上的碳原子应获最小序号;即从最靠近叁键的这一端开始编号;支链的定位应服从所含叁键的碳原子的定位。 其它命名同烷烃。,思考:含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为 此炔烃可能有的结构有( ) A1种 B2种 C3种 D4种,B,(1)随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大 (2)炔烃中碳原子小于等于4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或固态 (3)炔烃的相对密度小于水的密度 (4)炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂,5、炔烃的物理性质变化规律:,(1)氧化反应 燃烧:,与酸性KMnO4溶液反应: 能使酸性 KMnO4溶液褪色。,(2)加成反应:,(3)加聚反应:,使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,6、炔烃的化学性质:,

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