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1、有机化学第一学期期末试题（A）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）一、 命名或写结构（19，9%）4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS 8. THF 9. TNT二、 完成下列化学反应方程式（120，20%）三、 有机理论部分（55，25%）0按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。1 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。2 解释：为什么化合物 无论是进行SN1还是进行SN2反应都十分困难？.写出反应机理4.写出反应机理四、 有机结构分析部分（44，16%）5.用化学方法鉴别化合物6.用化学方法鉴别化合物7.根据所给化学式、IR
2、、NMR主要数据，推测化合物的结构C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: H: 9.5(三重峰，1H)8.化合物A的分子式为C8H14O。A可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。写出A可能的几个构造式。五、 有机合成（54，20%）9.以苯为原料合成40.以乙烯为原料合成 CHCH2CH2CH2OH41.以乙醛为原料合成42.完成转变 CHCH=CH2 CHCH2CH2CHO六、 应用部分（52，
3、10%）4.汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。44.正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流2.5h，反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157，正己醇沸点156）。有机化学第一学期期末试题（B）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）七、 命名或写结构（19，9%）4. -羟基-5-碘苯乙醛 5. 2-乙氧基-2-氯乙醇 6. 甲基异丁基酮7. 甘油 8. THF 9. TMS八、 完成下列化学反应方程式（120，20%）九、 有机理论部分（55，25%）0按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。
4、 1.下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？如发生反应，哪一个反应最快？A 苯丁酮B 环戊酮C 丙醛 D 二苯酮2解释：为什么下列反应中主要产物是A，而B的量却很少？ 正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应，往往加入少量的KI作催化剂。试解释KI的催化作用。4 写出反应机理。四、有机结构分析部分（44，16%）5用化学方法鉴别化合物。6用红外光谱区分下列异构体。7根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构。CH8O IR：600200cm-1 （宽）NMR: H: 1.1（二重峰，6H）, .8（多重峰，1H）, 4.4（二重峰，1H）。8 用HIO4氧化一邻二醇，只得一种氧化产物
5、CHCOCH2CH。写出该邻二醇的构造式。五、有机合成（54，20%）9以苯为原料合成40以不超过三个碳的醇为原料合成41从异丁醛以及一个碳的化合物合成42 完成转变六、应用部分（52，10%）4 分离并提纯化合物 CH(CH2)CHO(b.p. 86) 和 CH(CH2)CH=CH2(b.p.80)44 为什么碱对半缩醛 有催化分解作用，而对缩醛 则无上述现象？有机化学第一学期期末试题（C）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）命名或写结构（19，9%）4. -甲氧基丁醛 5. 反-1-溴-4-碘环己烷 6. 2,4-己二炔-1,6-二醇7. 硝化甘油 8. THF 9. TMS完成下
6、列化学反应方程式（120，20%）有机理论部分（55，25%）0预测下列三种醇与氢溴酸进行SN1反应的相对速率，并简单说明理由。1将下列化合物按酸性从大到小排列成序。2CHCH2CH=CHCH2OH与氢溴酸反应，得到下列两种化合物的混合物，请提出一个合理的解释。 A B 写出反应机理。4在交错的Cannizzaro反应中，为什么是甲醛被氧化成甲酸？有机结构分析部分（44，16%）5用简单的化学方法区别下列化合物。6用红外光谱区分下列异构体。7一个未知物分子式为C2H4O，它的红外光谱图中200600cm-1和16001800 cm-1处都没有吸收峰，试问上述化合物的结构如何？8分子式为C8H1
7、0O的化合物A，能与卢卡斯试剂反应，亦可被KMnO4氧化，并能吸收1molBr2，A经催化加氢得B，将B氧化得C，C分子式为C6H10O，将B在加热下与浓硫酸作用的产物还原可得到环己烷，试推测A可能的结构。五、有机合成（54，20%）9.以乙醇为唯一碳源合成 CHCH=CHCH2Br40.以乙烯为原料合成41. 由1-溴丙烷制备42. 完成转变六、应用部分（52，10%）4 试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。44.环己醇中含有少量苯酚。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质苯酚除去。有机化学第一学期期末试题（D）（考核卤代烃、芳
8、烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）十、 命名或写结构（19，9%）4. -甲基-2-环戊烯醇 5. 顺-2-苯基-2-丁烯 6. 苯乙酮7. TMS 8. THF 9. 苦味酸十一、 完成下列化学反应方程式（120，20%）有机理论部分（55，25%）0按在碘化钠丙酮溶液中的反应活性从大到小排序。A -溴丙烯B 溴乙烯C 1-溴丁烷D 2-溴丁烷1.将下列化合物按碱性从大到小排列成序。2解释为什么反应只有一种产物，而反应却有两种产物？5 在合成芳醚时，为什么可用酚的氢氧化钠的水溶液，而不需用酚钠及无水条件（苯酚的pKa10）?6 写出反应机理。四、有机结构分析部分（44，16%）5用化学方法鉴别化合
9、物。6用光谱方法区分异构体 CHCH2CHO 和 CHCOCH7.某卤化物分子式为C6H1I，用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解生成(CH)2CHCHO和CHCHO。试问该卤化物具有怎样的结构？8根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构。C5H10O IR：1720cm-1 有强吸收 NMR: H: 1.1（二重峰，6H）, 2.1（单峰，H）, 2.5（七重峰，1H）。五、有机合成（54，20%）9以环己醇为原料合成40以不超过三个碳的有机物为原料合成41以甲苯和不超过三个碳的烯烃为原料合成45 以苯酚和丙烯为原料合成六、应用部分（52，10%）46 乙醇中含
10、有少量水。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质水除去。47 为什么碱对半缩醛 有催化分解作用，而对缩醛 则无上述现象？有机化学第一学期期末试题（E）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）十二、 命名或写结构（19，9%）4. 4-氯-2-戊醇 5. 1,4-环己二酮 6. -苯基-2-丙烯醛7. 18-冠-6 8. 碘仿 9. TMS十三、 完成下列化学反应方程式（120，20%） 有机理论部分（55，25%）0按与AgNO-乙醇溶液反应的活性从大到小排列成序。1.卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中哪些属于SN2历程，哪些则属于SN1历程？A 一级卤代烷速度
11、大于三级卤代烷 B 碱的浓度增加，反应速度无明显变化C 二步反应，第一步是决定的步骤 D 增加溶剂的含水量，反应速度明显加快2解释：为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间二甲苯高？7 用Pt为催化剂，使(R)-甲基环戊酮加氢成醇时，会产生几种异构体？为什么？哪种异构体为优势产物？8 写出反应机理。有机结构分析部分（44，16%）5用化学方法鉴别下列化合物。6用光谱方法区别下列异构体。7 有一化合物是分子式为C5H10O的醛酮异构体中的一种，其NMR数据如下。试推测该化合物的结构式。H：1.05（三重峰），2.47（四重峰）8某卤化物分子式为C6H1I，用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解生成(CH)2CHCHO和CHCHO。试问该卤化物具有怎样的结构？有机合成（54，20%）
