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1、徐州工程学院教案授课名称（含教材章节）：第二章 烷烃教学目的和要求：1、书写烷烃的构造式，构造异构体，并会命名。2、解释甲烷的构型，SP3杂化、键的特性3、掌握构象式（纽曼式和透视式），比较其稳定性 4、烷烃物理性质和化学性质 教学重点：甲烷的构型，SP3杂化、键的特性，烷烃的化学性质教学难点：烷烃的构象授课类型（请打）：理论课 实验课习题课 其他教 学 内 容 （ 要 点 ）烃是由碳中的“火”和氢中的“”组成，所以，烃是由C、H两种元素组成。“烷”中“火”是燃烧的意思，“完”碳中的化合价完全被氢饱和。烷烃又称饱和烃，通式 CnH2n+2 饱和烃-烷烃CH3-CH2-CH3开链烃 不饱和烃 烯
2、烃-CH2=CH-CH3，烃 炔烃CHCH 环烃 脂环烃 芳香烃 徐州工程学院教案纸第一节 烷烃的同系列和同分异构现象一、 烷烃的通式和同系列1、 通式 CnH2n+2（n为自然数） 分子结构的特点：碳原子以单键相连，碳的其它的化学键为氢原子所饱和2、 同系列（Homologous series）满足上述通式的化合物很多CH4、C2H6、C3H8、C4H10等等。它们的构造式： 像这样具有同一分子通式和相同的结构特征的一系列化合物称同系列。判断方法：1、具有同一通式，且结构相似2、组成上相差一个或几个原子团CH2的一系列化合物，又称同系物。（Homologs）在有机化学中，同系列现象是普遍存在
3、的。例如：CH4和C3H8 同系物 CH=CH-CH3 与 不是同系物（结构不同） CH2=CH2与 CH2=CH-CH=CH2不是同系物（通式不同） 是同系物 是同系物。 同系物具有相似的化性，物理性质随着碳原子数的变化呈周期性的变化，所以只研究其中一个或几个化合物，其一系列化合物的性质变可推断，这对研究有机化学带来了很大的方便。二、 同分异构现象：相同的分子式，而不同的结构式的现象称为同分异构现象，相同的分子式而不同的结构式的化合物称为同分异构体。CH4 、C2H6 、C3H8无构造异构，所以没有同分异构体。C4H10： C5H12 注意支链不能连在链端， 是一种化合物以上写的是骨架式，构
4、造式要把H写上去。例如：丁烷的结构式 简式CH3-CH2-CH2-CH3 或 CH3（CH2）2CH3实验式（化学式） C2H5 分子式 C4H10CH3(CH2)3CH(CH3)CH2CH3的碳骼是 构造式只反映分子中原子连接的顺序，不能反映分子的空间构型。烷烃的同分异构现象只有碳链异构，碳链异构式分子中原子连接方式不同，故是属于构造异构的一种。书写同分异构体的方法-：缩短碳链法 以己烷为例1、把所有的碳连写成直链 C-C-C-C-C-C 2、缩短碳链，减少一个碳原子作为取代基，依次取代支链上各个碳原子上的氢再减少一个碳原子，把两个碳原子作为两个支链（两个CH3）或一个乙基（-CH2CH3）
5、 取代支链上各个氢原子和 重复规律：、主链碳原子数应大于支链碳原子数。、侧链烷烃碳原子数应小于所在主链的位次数。 自己写出庚烷（C7H16）的所有同分异构体 同分异构体的数目随碳数的增加，递增很快。烷烃 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C15H32 C20H42异构体数 5 9 18 35 75 4347 366319 第二节 烷烃的命名一、 命名前的准备：1、碳氢原子的种类：烷烃中，虽然只有C、H两种原子，但有不同的连接方式，根据连接方式的不同，我们把碳原子分为四种类型： 与一个碳原子相连-伯碳原子、一级碳原子 1o碳 与二个碳原子相连-仲碳原子、二级碳原子 2
6、o碳 与三个碳原子相连-叔碳原子、三级碳原子 3o碳 与四个碳原子相连-季碳原子、四级碳原子 4o碳例如： 与伯碳原子相连的H叫一级氢， 1o氢，伯碳原子可连三个一级氢。与仲碳原子相连的H叫二级氢， 2o氢，仲碳原子可连二个一级氢。与叔碳原子相连的H叫三级氢， 3o氢，叔碳原子可连一个一级氢。没有季氢，因为季碳原子已被四个碳饱和。 所以，碳原子有四种类型，氢原子由三种类型。 不同类型的碳、氢原子反应性能有一定差别，实验指出，在烷烃分子中氢原子的活性 3oH2oH1oH2、烃基：烃基就是从烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子所形成的一价基团。其中烷基的通式：CnH2n+1用R-表示 CH3 甲基 M
7、e CH3CH 乙基 Et正丙基 n-Pr 异丙基 i-Pr 正丁基（n-Bu）仲丁基（s-Bu）异丁基（i-Bu） 叔丁基（t-Bu）烷烃分子中去掉两个氢原子后，剩下的基团叫亚基，例如： 亚甲基， 亚乙基。3、 次序规则：（1）若连接的是原子，原子序数大的排列在前，小的在后，同位素按原子量由大到小顺序。 -IBrClSP ONCDH（2）如果连接的是原子团，且第一个原子相同时，采用依次下推法：例如：CH3- 和CH3-CH2-比较 C( H,H,H) C(H,H,C)CH3-CH2- CH3- CH3-CH2-CH2- 和 比较 C(H,H,C) C(H,C,C) CH3-CH2-CH2-
8、(CH3)3C-(CH2)2CH-CH3-CH2-CH2-CH3-CH2-CH3（2）连接的是不饱和基团，应把双键和单键看作是它以单键和多个原子所连接： 与 相当二、普通命名法（习惯命名法）：直链：正某烷 CH3(CH2)10CH3 正十二烷同分异构体用“正”、“异”、“新”来命名：正：表示不带直链CH3CH2CH2CH3异：链端带有一个支链-CH3的化合物 异戊烷（异某烷中有共同支链异丙基）新：表示链端带有两个支链，即由一个季碳原子的化合物 新戊烷局限性： 只限于简单烷烃，复杂烷烃无法命名。三、系统命名法 1892年，在日内瓦召开国际化学会以上拟定了这一法则，故叫日内瓦命名法，后来经过国际纯
9、粹应用化学联合会的多次修改，日臻完善，故叫IUPAC命名法，我国根据IUPAC命名法的规定与汉字的特点，结合起来，叫系统命名法。 系统命名法的命名原则：（1） 支链烷烃的命名跟习惯命名法相似，只是取消“正”字。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 戊烷（习惯命名法命为正戊烷）（2） 对支链烷烃的命名：、从结构中选出最长碳链作主链，把支链看作取代基，根据主链碳原子数目命为某烷。、从靠近支链的一端开始，在碳原子上用1，2，3标记。、取代基的位置由它所在主链上碳原子的号数决定，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名称的前面注明它所在的位置。、如果主链上有几个不同的取代基时，应把简单的写在前面
10、，复杂的写在后面，如果主链上有几个相同的取代基时，应在取代基的前面用二、三、四等字注明其相同取代基的数目。、如果有两条相同的碳原子数的主链，则应选择取代基数目最多的一条为主链。、主链上碳原子的编号有几种可能时， 采取“最低系列”原则 例如: 3-甲基戊烷 (注意顺序号与取代基间应该加短线”-“,不得省略,而取代基与 主链名称间不应加此短线) 4-甲基-3-乙基庚 (主链上含几个以上取代基时,编号满足“最低系列”原则)2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 （有两条碳原子数目相同的主链，应取含取代基最多的作为主链） 2,2,3,5-四甲基己烷（不能命为2,4,5,5,-）（有相同取代基时，除用数字标明
11、取代基的序数外，还要注明相同取代基的个数 2,2- 二甲基- 3-乙基戊烷 3,4,5-三甲基庚烷 2,3,5,6- 四甲基辛烷取代基上还有取代基的复杂的烷烃的命名：3，3 二甲基-4-乙基-5-（1，2-二甲基丙基）壬烷(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH2CH3= 2,2,4,4-四甲基庚烷补充：键线式 丙烷 2-甲基丙烷 2，2-二甲基戊烷 2，4-二甲基-3-乙基己烷四、衍生物命名法：此命名法以甲基为母体，把其他烷烃视为甲基的烷基衍生物。命名方法：找级数最多的碳原子（即带取代基最多的碳原子）作中心碳原子，如果取代基有几种，书写时，应将小基团写在前面。 例如： 二甲基-乙基甲烷（
12、2-甲基-丁烷） 四甲基甲烷衍生物命名同样有局限性，对复杂的有机物无法命名。第三节 烷烃的分子结构 一、 烷烃的构型：-指分子的空间构型，即具有一定结构的分子中，原子在空间的排列情况。 CH4的构造式 构型 键角 109O28甲烷分子的形成过程1、 sp3杂化C 电子云形状 大的方向是成键方向四个杂化轨道的杂化方向是正四面体这样排列是轴键夹角最大，109O28电子斥力最小，其结构最稳定。2、 键： 碳原子发生sp3杂化后，氢原子沿着碳原子杂化轨道的轴“头碰头”重叠。 上图甲烷分子的形成过程中有四个CSP3H1S键键的特点：两个成键原子绕键轴作相对旋转时不会影响电子云的重叠程度，因而可以自由旋转
13、。 无机上学过的C-C，C-P，PX-PX均可形成键 但PX-PY 不能形成键-不是头碰头。 3、其它烷烃的结构： 在其它烷烃中，C均以SP3杂化。 例如： C-H之间以CSP3H1SC-C之间以CSP3CSP3 烷烃分子中的碳原子，都是以SP3杂化轨道成键的，每个碳原子构型近似于正四面体，因此，烷烃分子链并非直线型，由于键的旋转性，所以形成多种曲折形式-指对于气态、液态而言。而对于晶体状的烷烃，碳链规则排列成锯齿型二、 烷烃的构象构象：在相同构造的分子中，由于单键的旋转而形成的原子或原子团在空间的排列方式叫构象。 如乙烷的分子构性，当固定一个碳原子，将另一个碳原子绕轴旋转时，每转动一个角度，就会产生一个空间构想，故从理论上讲可产生无穷多个乙烷的分子构象。1、 乙烷的构象： 理论上讲是无数个
