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1、教 案 首 页第 23 讲 上课周次：第 14 周 上课时间：2011 年 11 月 25 日 第 1 大节教学目标及要求：1、掌握：维生素C的化学鉴别法和含量测定方法（碘量法）；2、熟悉：维生素C的结构和性质；3、了解：维生素C的杂质检查。课的类型及教学方法：类型：理论课 教学方法：媒体演示法、情境教学法、实验教学法、实例教学法、讨论教学法等教具：实物、化学试剂、多媒体教学内容/实验（训）内容：第十三章 维生素类药物分析第三节 维生素C的分析一、 概述二、 维生素C的结构 手性碳原子、连二烯醇、内酯、共轭双键、类糖结构三、 维生素C的性质和分析1.旋光性 4.紫外吸收2.弱酸性 5.水解性及
2、糖的性质3.还原性化学鉴别：硝酸银反应和二氯靛酚钠反应含量测定：直接碘量法教学重点：1.维生素C的化学鉴别：硝酸银反应和二氯靛酚钠反应2.维生素C的含量测定：碘量法教学难点：1.维生素C结构和性质2.维生素C鉴别和含量测定的原理和方法作业及课后心得：作业：1.完成任务“维生素C制剂的含量测定” 2.完成课后习题：一、单选题（7-10） 配伍选择题（18、20） 多选题（22） 二、简答题课后心得：虽然中专生化学基础差，但是讲课中降低理论要求难度，更注重于实际应用能够对维生素C进行质量控制。教学中采用多样化的教学方法，激发学生学习兴趣，教学效果良好。针对孩子学习主动性不足，要及时关注学生作业完成
3、情况，并加以指导。教 案 续 页教 学 内 容备 注第三节 维生素C的分析结构性质药物分析引导学生分析结构，通过问题层层相扣，和学生讨论交流，调动学生积极性一、概述： 维生素C发现的小故事：几百年前的欧洲，长期在海上航行的水手经常遭受坏血病的折磨，患者常常牙龈出血，甚至皮肤淤血和渗血，最后痛苦地死去，人们一直查不出病因。奇怪的是，只要船只靠岸，这种疾病很快就不治而愈了。水手们为什么会得坏血病呢？一位随船医生詹姆斯林德通过细心观察发现，水手在航海中很难吃到新鲜的水果和蔬菜。这位医生试着让水手天天吃一些新鲜的柑橘，奇迹出现了坏血病很快就痊愈了。那么，柑橘为什么会有如此神奇的本领呢？经过长期的研究，
4、科学家后来从新鲜的水果和蔬菜中提取出维生素C（又叫抗坏血酸），并证实坏血病就是维生素C缺乏症。 本节课要介绍的就是维生素C的质量控制，即维生素C的鉴别、检查和含量测定。要想学会维C的分析，离不开它的结构和性质。二、结构手性碳原子（C4、C5）、连二烯醇、内酯环、共轭体系、结构与糖相似三、性质和分析教 案 续 页教 学 内 容备 注1.旋光性L（+）抗坏血酸（活性最高）D（-）异抗坏血酸（为前者5%）D-（-）抗坏血酸（无活性）D（-）抗坏血酸（无活性）知识拓展：维生素C遇到高锰酸钾、碘、三氯化铁、碱性酒石酸铜试液会有什么变化（创设情境，分组讨论，实验验证）2个手性碳原子，4个光学异构体。L（+
5、）抗坏血酸活性最强比旋度为+20.50+21.50，可用作鉴别和含量测定。2.弱酸性C3OH共轭效应，酸性强，pK1=4.17； C2OH氢键，酸性弱，pK2=11.57 一元酸，可与碳酸氢钠成盐。遇强碱氢氧化钠水解。aOHa2CO33.还原性（1）鉴别（中国药典现行版）多媒体演示动画硝酸银反应：维生素C还原硝酸银生成黑色银沉淀。二氯靛酚钠反应:二氯靛酚钠试液被还原褪色。教 案 续 页教 学 内 容备 注（2）含量测定（中国药典现行版）模拟实验过程进行教学,引导学生找出所用试剂、仪器及实验中的注意事项。简单地准备滴定管和锥形瓶，让学生示范动作模拟，教师讲述过程。 原理：维生素C强还原性，与碘定
6、量反应，反应mol比1:1方法：取本品约0.2g，精密称定，加新沸过的冷水100ml与稀醋酸l0ml使溶解，加淀粉指示液lml，立即用碘滴定液(0.05mol/L)滴定，至溶液显蓝色并在30s内不褪。每1ml碘滴定液(0.05mol/L)相当于8.806mg的C6H806。 注意事项：操作中加入稀醋酸l0ml使滴定在酸性溶液中进行。因在酸性介质中维生素C受空气中氧的氧化速度减慢，但样品溶于稀醋酸后仍需立即进行滴定。加新沸过的冷水目的是为减少水中溶解的氧对测定的影响。 中国药典2010年版收载的维生素C原料药及制剂均采用此法进行含量测定。为消除制剂中辅料对测定的干扰，滴定前要进行必要的处理。如片
7、剂溶解后应滤过，取续滤液测定；注射剂测定前加丙酮2ml，以消除注射剂中抗氧剂亚硫酸氢钠对测定的影响教 案 续 页教 学 内 容备 注4紫外吸收 共轭双键 紫外吸收练习：根据稳定性影响因素，分析如何配制、如何贮存维生素C注射剂能更好地保证它的质量。作业:一、分组任务作业：假如你是一名药品检验员，准备对一种维生素C制剂进行含量测定，你需要做哪些工作呢？二、课后习题（见课本）参考书目：药物分析药物化学（人卫7版） 在稀盐酸溶液中243nm为最大吸收波长,百分吸收系数为560，可用作鉴别和含量测定。中性、碱性条件下，红移至265nm处。5水解性及糖的性质维生素C经水解，脱羧生成戊糖，脱水生成糠醛，氧化聚合变黄。故维生素C原料药及制剂需检查“溶液澄清度与颜色”。影响因素：空气、光、热、重金属离子及pH值小 结本节课主要讲解了维生素C的质量分析，我们从“结构和性质”的基础理论出发，引出它们相应的分析项目。结构和性质鉴 别检 查含量测定硝酸银反应二氯靛酚钠反应直接碘量法
