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1、1章思 考 题1.1 什么是同系列与同分异构现象？1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？ 1.5 正丁醇的沸点(118)比它的同分异构体乙醚的沸点(34)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？解 答1.1 答：具有同一个分子结构通式，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫同分异构现象。1.2 答：因某一原子或基团的电
2、负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效应。1.3 答：影响有机化学反应活性的因素主要有三个：底物（反应物）的结构和特性，进攻试剂的性质和反应环境条件（温度、压强、溶剂、反应时间等）。1.4 答：有机物的沸点、熔点比无机盐低。在水中的溶解度比无机盐小。1.5 答：溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关，因二者和水解都能形成氢键，而沸点与同种物质分子间氢键有关，正丁醇分子间能形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键。1.6 答：自由基反应和离子型的反应。习 题1.1 用系统命名法命名下列化合物。(1) (2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)1
3、.2 写出下列化合物的结构式。 （1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯 （2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺 （3）2,6,6-三甲基双环3.1.1-2庚烯 （4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸1.3 写出的（1） （2） （3） （4） （5）可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。（a） （b） （c） （d）(e) (f) (g)1.5 化合物、和都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？ 1.6 写出下列各化合物构型异构体。(1)(2)(3)(4)(5)(6)1.7 将下列化合物按
4、酸性强弱排列成序(1) (2)(3)(4) 习题解析1.1 答：（1）6-甲基-4,5-辛二醇 （2）3-甲基-5氯-4-壬醇 （3）3-甲基-5丙基-4-壬醇 （4）4-甲基-3-乙基-已醛 （5）2,4-二甲苯甲酸 （6）2-甲基-4-氨基苯甲酸 （7）2-氨基-4-硝基苯甲酸 （8）4-硝基苯甲酸 （9）3-甲基苯甲酸 （10）环已胺 （11）2-环已烯甲酸 （12）4-甲基环已胺 （13）4-甲基-4-丙基-2-氯苯磺酸 （14）3-甲基-4-丙基-3-辛烯1.2 答：1.3 答： 1.4 答： 1.5 答： (CH3)3N的溶解度最小，原因：N原子上三个甲基的位阻效应使与H2O分子的
5、氢键不易形成，而引起溶解度减小。1.6 答： 1.7 答： （4）（3）（2）（1）2章思 考 题2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述-和p-共轭。2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象：（1） （1）甲烷和氯气的混合物于室温下在黑暗中可以长期保存而不起反应。（2） （2）将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。（3） （3）将氯气用光照射后在黑暗中放一段时期,再与甲烷混合，不发生氯化反应。（4） （4）将甲烷先用光照射后，在黑暗中与氯气混合，不发生氯化反应。（5） （5）甲烷和氯气在光照下起反应时，
6、每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子。 2.4 3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料，怎样合成？2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。2.6 找出下列化合物的对称中心. (1)乙烷的交叉式构象 (2)丁烷的反交叉式构象 (3)反-1,4-二甲基环已烷(椅式构象) (4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中心的异构体的构象式(椅式)。2.7 一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释一倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释一倍后旋光度是多少?2.8 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成
7、，生成的活性中间体分别为 、 、 ，其稳定性 , 所以反应速度是 。解 答2.1 答：在离域体系中，键长趋于平均化，体系能量降低而使分子稳定性增加。共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。共轭体系分为-共轭体系和p-共轭体系。超共轭效应是当CH键与相邻的键处于能重叠位置时，CH键的轨道与轨道也有一定程度的重叠，发生电子的离域现象，此时，键向键提供电子，使体系稳定性提高。它分为-p和 -超共轭。超共轭效应比共轭效应小。2.2 答：异构现象异同点举 例构造异构分了中原互相联结的方式和次序不同1. 碳链异构碳链不同2. 位置异构取代基在碳链或环上的位置不同3.官能团异构官能团不同立体异构分子中原子在空
8、间2.3 答：（1）无引发剂自由基产生 （2）光照射，产生Cl，氯自由基非常活泼与甲烷立即反应。 （3）所生成的Cl重新变为Cl2，失去活性。 （4）光照射，CH4不能生成自由基，不能与Cl2在黑暗中反应。 （5）自由基具有连锁反应。2.4 答：2.5 答： 2.6 答：（略）2.7 答：+ 5o，-175o2.8 答：习 题2.1 2.1 试写出下列化合物的构造式： (),-二甲基己烷(),-二甲基-乙基辛烷 (3)4-甲基-2-戊炔 (4) 甲基异丙基叔丁基甲烷 (5)乙基异丙基乙炔 (6)3-乙基-3-戊烯-1-炔 2.2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子: 2.3 不要查
9、表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。 (1) 2,3-二甲基戊烷 ()正庚烷 ()2,4-二甲基庚烷 (4)正戊烷 ()3-甲基己烷2.4 作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并用纽曼投影式表示出能峰、能谷的构象 2.5 如何实现下列转变？2.6 用纽曼投影式写出1,2-二氯乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 某烷烃的相对分子质量为72，氯化时，(1)只得一种一氯代产物；(2)得三种氯代物； (3)得四种一氯代产物；(4)只有两种二氯衍生物。分别写出这些烷烃的构造式。2.7 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。 (1)CH3 (2) CH(CH
10、2CH3 )2 (3) CH2CH2CH2CH3 (4) C(CH3 )3 2.8 2,4-己二烯CH3CH=CHCH=CHCH3是否有顺反异构现象？如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和EZ两种方法命名之。2.9 2-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应，试写出各反应的主要产物。 (1)H2/PdC (2)HOBr(Br2+H2O) (3)O3, 锌粉-醋酸溶液 (4)Cl2(低温) (5)B2H6 / NaOH-H2O2 (6)稀冷KMnO4 (7)HBr / 过氧化物2.10 试以反应历程解释下列反应结果。 2.11 试给出经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物的烯烃的结构。 这些烯烃如
11、分别用酸性高锰酸钾溶液氧化将生成什么产物？2.12 试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。 (1) 2-溴丙烷 (2)1-溴丙烷 (3)异丙醇 (4)正丙醇 (5)1,2,3-三氯丙烷 (6)聚丙烯腈 (7)环氧氯丙烷2.13 某化合物(A)，分子式为C10H18，经催化加氢得到化合物(B)，(B)的分子式为C10H22。 化合物(A)和过量高锰酸钾溶液作用，得到如上三个化合物：写出化合物(A)的构造式。2.14 某化合物催化加氢，能吸收一分子氢，与过量酸性的高锰酸钾溶液作用则生成乙酸 (CH3COOH)。 写出该化合物可能的构造式。2.15 某化合物分子式为C8H1
12、6。它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸。经臭氧化反应并在锌粉存在下水解,只得到一种产物丁酮 (CH3COCH2CH3)。写出该烯烃可能的构造式2.16 某烯烃经催化加氢得到2-甲基丁烷。加HCl可得2-甲基-2-氯丁烷。如经臭氧化并在锌粉存在下水解, 可得丙酮(CH3COCH3)和乙醛(CH3CHO)。写出该烯烃的构造式以及各步反应式。2.17 写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。 (1)热KMnO4溶液 (2)H2 / Pt (3)过量Br2/CCl4，低温 (4)AgNO3氨溶液 (5)Cu2Cl2氨溶液 (6)H2SO4，H2O，Hg2+2.18 完成下列反应式。2.19 以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 (1)丙酮 (2)1-溴丙烷 (3)丙醇 (4)正已烷 (5)2,2-二溴丙烷2.20 完成下列反应式。2.21 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成而得。 2.22 以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要的无机试剂合成下列化合物。 (1)CH3CH2CH(OH)CH3 (2) CH3CH2CBr2CH3 (3) CH3CH2CH2CH2Br2.23 用化学方法区别下列各组化合物。 (1)丙烷、丙烯和丙
