《羟基结构及性质》由会员分享，可在线阅读，更多相关《羟基结构及性质（14页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、羟基的结构和性质,高中有机化学,“羟”的由来,“羟”是化学家发明的字， 以“氢”与“氧”二字各取一部份造出。 羟基的结构,ROH,2,1,羟基存在形式,无机物中的“羟基”-氢氧根 氢氧化钠、碱式碳酸铜 有机物中的羟基 醇 醇羟基 羟基醛或酮 酚 （苯环上羟基）,羟基与氢氧根的区别：,1、电子数不同： 氢氧根为十电子，羟基为九电子； 在水溶液中呈碱性 2、二者电子式不同： 氢氧根的氧原子有8个电子包围， 羟基的氧原子外有7个电子包围。 水溶液则多呈偏酸性,羟基的性质,1.还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸。 2.弱酸性，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠。虽然呈偏酸性，但很多含羟基有机物的水溶液酸性比水更
2、弱。如甲醇（CH3OH）、乙醇（CH3CH2OH）等。 3.可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯。 4.可发生置换反应，醇羟基与金属钠反应置换了羟基中的氢原子，生成了氢气。 5.可发生取代反应，分子间脱水成醚（R-O-R”）R与R“为烃基。,羟基的还原性,具有还原性，可以被氧化成醛、酮或酸； 一级醇及二级醇与醇羟基相连的碳原子上有氢， 三级醇与醇羟基相连的碳原子上没有氢，不易被氧化，,羟基的弱酸性,醇羟基不体现酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中)， 酚羟基和羧羟基体现弱酸性(因而苯酚可与钠反应)， 酚羟基酸性比碳酸弱，强于碳酸氢根； 羧羟基(羧基)，比碳酸强。,羟基的消去反应,消去反应分子内脱水生成烯烃
3、。 能生成稳定的烯烃（烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定），有利于 消除反应。 醇的分子内脱水，是由于羟基的吸电子诱导效应，是H易于消除 而产生的，当有多种不同的H时，最容易消去的是含氢较少的 C，因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。 醇的反应活性：3醇 2醇 1醇 。 消去反应有两种情况 其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应，生成烯烃； 另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。,羟基的置换反应,羟基的消去反应,羟基的取代反应,与氢卤酸的反应生成卤代烷 氢卤酸与醇反应生成卤代烷，反应中醇羟基被卤原子取代。 ROH+HXRX+H20 醇与卤化磷反应生成卤代烷 醇羟基是一个不好的离去基团，与三溴化磷作用形成 CH3CH2OPBr2，Br进攻烷基的碳原子，-OPBr2作为离去基团 离去。- OPBr2中还有两个溴原子，可继续与醇发生反应。 醇分子间脱水成醚 醇与羧酸之间脱水成酯,羟基的取代反应,羟基的性质,中性 比 H2CO3 还弱 强于 H2CO3,能 能 能,不能 能 能,不能 能 能,羟基、羟基氢均可被取代 羟基难取代、羟基氢能电离 -H易电离羟基可取代,羟基的性质,小结 只断 键 体现氢的活泼性 只断 键 发生取代反应 断 键 发生脱水缩合反应,ROH,2,1,2,1,2,1,
